N-(2-bromo-ethyl)-N-(3-iodo-4-methyl-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 1111179-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-ethyl)-N-(3-iodo-4-methyl-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-N-[(3-iodo-4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1111179-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₉BrINO₂S
• 分子量: 508.218
• InChiKey: GRVYBBSLIYUSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-ethyl)-N-(3-iodo-4-methyl-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 、 丙烯酸乙酯 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-[6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-5-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.

  DOI：

  10.1021/jo8025725
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-N-(3-iodo-4-methyl-benzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N-(2-bromo-ethyl)-N-(3-iodo-4-methyl-benzyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Approach to the Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  A palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/alkenylation forming up to three new C-C bonds furnishes functionalized tetrahydroisoquinolines in up to 87% yield. Extension to the formation of tetrahydrobenzoazepines and tetrahydroisoquinolinones is presented.

  DOI：

  10.1021/jo8025725