(E)-2-(4-bromostyryl)pyridine | 27952-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromostyryl)pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 27952-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: GBZJPDRJQLTEAA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromostyryl)pyridine 、 (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)glycine 在 disodium hydrogenphosphate 、 蒽 、 DPZ 、 C₄₉H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以73%的产率得到(S)-N-(2-(4-bromophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和手性氢键催化对烯基氮杂芳烃进行不对称氢化氨基烷基化

  摘要：

  烯基氮杂芳烃的高度对映选择性加氢氨基烷基化被描述为首次成功地将自由基催化不对称共轭加成到活化的烯烃上，从而在其 β 位直接形成立体中心。通过引入协同的非经典氢键相互作用使立体选择性转化成为可能，从而使手性催化剂能够提供足够的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202115110
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-bromostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和取代苯基激发态取代基常数的测定及应用

  摘要：

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。

  DOI：

  10.1002/poc.4246

文献信息

• Direct Wittig Olefination of Alcohols
  作者：Qiang-Qiang Li、Zaher Shah、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02720

  日期：2018.1.5

  A base-promoted transition metal-free approach to substituted alkenes using alcohols under aerobic conditions using air as the inexpensive and clean oxidant is described. Aldehydes are relatively difficult to handle compared to corresponding alcohols due to their volatility and penchant to polymerize and autoxidize. Wittig ylides are easily oxidized to aldehydes and consequently form homo-olefination

  描述了在有氧条件下使用醇作为廉价且清洁的氧化剂，使用醇在碱性条件下使用无醇过渡醇取代烯烃的方法。与相应的醇相比，由于醛的挥发性和聚合和自氧化倾向，因此醛相对较难处理。维蒂希酸根易于氧化成醛，因此形成均烯烃化产物。首次通过同时原位生成乙叉和乙叉的策略，无需预先制备醛或乙叉醇就将醇直接转移到烯烃中。因此，实现了二醇的二/单可控烯烃化。这种合成实用的方法已用于克级合成的药物，如DMU-212和白藜芦醇。
• Brønsted acid-catalysed conjugate addition of photochemically generated α-amino radicals to alkenylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c5cc10401g

  日期：——

  The conjugate addition of [small alpha]-amino radicals to alkenylpyridines has been accomplished by the synergistic merger of Bronsted acid and visible light photoredox catalysis. Key to reaction development was the protonation...

  通过布朗斯台德酸和可见光光氧化还原催化的协同合并，已经实现了将小α-氨基基团共轭加成到烯基吡啶上。反应发展的关键是质子化。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• Palladium-Catalysed Desulfitative Heck Reaction Tolerant to Aryl Carbon–Halogen Bonds for Access to (Poly)halo-Substituted Stilbene or Cinnamate Derivatives
  作者：Ridha Salem、Henri Doucet、Aymen Skhiri、Jean-Francois Soulé

  DOI：10.1055/s-0035-1560449

  日期：——

  (poly)halo-substituted benzenesulfonyl chlorides with alkenes was investigated. Styrene or acrylates in the presence of bromo- or iodobenzenesulfonyl chlorides and a phosphine-free palladium catalyst were found to afford the expected β-arylated Heck type products with complete regio- and stereoselectivities. The reaction tolerates a variety of substituents on the halobenzenesulfonyl chloride. Moreover, no cleavage

  摘要 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催化的直接芳基化仅需两个步骤即可制备杂芳基二苯乙烯衍生物。 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催
• Enantioselective intermolecular [2 + 2] photocycloadditions of vinylazaarenes with triplet-state electron-deficient olefins
  作者：Dong Tian、Xin Sun、Shanshan Cao、Er-Meng Wang、Yanli Yin、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64156-1

  日期：——

  The development of catalytic asymmetric radical reactions is an attractive but formidable task. The high reactivity of radicals enables the use of readily accessible feedstocks and mild reaction conditions, but it leads to substantial difficulty for chiral catalysts to provide sufficient enantiocontrol. Moreover, a racemic background process is often inevitable, further deteriorating enantioselectivity

  催化不对称自由基反应的发展是一项有吸引力但艰巨的任务。自由基的高反应性使得能够使用容易获得的原料和温和的反应条件，但它导致手性催化剂难以提供足够的对映体控制。此外，外消旋背景过程通常是不可避免的，进一步恶化了对映选择性。在这方面，已经建立了一种有效的方案，用于对映选择性分子间 [2 + 2] 光环加成以克服挑战，该方案利用手性催化剂与光活化底物的基态预缔合。在这里，我们报告了这一重要反应的底物分化协同催化的可行性。在这个新平台上，E )-2-取代的乙烯基氮杂芳烃用于产生三重态物质，手性磷酸通过氢键与基态2-乙烯基氮杂芳烃相互作用，用于随后的对映面环加成。尽管所有活性物质都分散在反应体系中，但可以有效和选择性地获得有价值的对映体富集的单氮杂芳烃和二氮杂芳烃官能化的环丁烷。除了构建全碳四元立体中心外，氮杂芳基和环丁烷环上的其他取代基的灵活调节也是有效的。