[(S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-6-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-trimethyl-silane | 352695-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-6-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-trimethyl-silane
• 英文别名: trimethyl-[2-[(6S)-6-methyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)cyclohexen-1-yl]ethynyl]silane
• CAS: 352695-09-1
• 化学式: C₂₂H₃₂OSi
• 分子量: 340.581
• InChiKey: AMLYIYMKZZJOIG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-6-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-trimethyl-silane 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.66h， 生成 (+/-)-(1S,2S,4aR,5R,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-4-oxodecahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢化茚化物的对映选择性正式全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol016073k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 [(S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-6-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢化茚化物的对映选择性正式全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol016073k

文献信息

• Enantioselective Formal Total Synthesis of (−)-Dysidiolide
  作者：Michael E. Jung、Nobuko Nishimura

  DOI：10.1021/ol016073k

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] An enantioselective formal total synthesis of the sesterterpene (-)-dysidiolide 1 beginning with an intermolecular Diels-Alder reaction of the allene ester 3 and the silyloxydiene 10 is reported.

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。