ethyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl) piperidine-4-carboxylate | 71172-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl) piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 71172-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00085569
• 分子量: 229.276
• InChiKey: FDOUEVZZUSOBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl) piperidine-4-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到3-奎宁环酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An Improved and Simple Route for the Synthesis of 3-Quinuclidinone Hydrochloride

  摘要：

  描述了一种改进的合成氢氯酸 3-喹啉酮的 方法 4， 起始原料为 4-哌啶羧酸 1。将 4-哌啶羧酸 1 与氯化亚砜和乙醇反应可生成乙基 4-哌啶羧酸酯 2。随后在碳酸钠存在下与氯乙酸甲酯进行缩合反应，得到乙基 1-(2-甲氧基-2-氧乙基)哌啶-4-羧酸酯 3。在钾叔丁醇的存在下对 3 进行一锅式 Dieckmann 反应，随后进行水解和脱羧反应，得到了标题化合物氢氯酸 azabicyclo[2.2.2]oct-3-one 4。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150113231048
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 磺酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl) piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Improved and Simple Route for the Synthesis of 3-Quinuclidinone Hydrochloride

  摘要：

  描述了一种改进的合成氢氯酸 3-喹啉酮的 方法 4， 起始原料为 4-哌啶羧酸 1。将 4-哌啶羧酸 1 与氯化亚砜和乙醇反应可生成乙基 4-哌啶羧酸酯 2。随后在碳酸钠存在下与氯乙酸甲酯进行缩合反应，得到乙基 1-(2-甲氧基-2-氧乙基)哌啶-4-羧酸酯 3。在钾叔丁醇的存在下对 3 进行一锅式 Dieckmann 反应，随后进行水解和脱羧反应，得到了标题化合物氢氯酸 azabicyclo[2.2.2]oct-3-one 4。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150113231048

文献信息

• An Improved and Simple Route for the Synthesis of 3-Quinuclidinone Hydrochloride
  作者：Jigar Soni、V. Premasagar、Sonal Thakore

  DOI：10.2174/1570178612666150113231048

  日期：2015.3.24

  An improved method for the synthesis of 3-quinuclidinone hydrochloride 4 from piperidine-4-carboxylic acid 1 has been described. Reaction of piperidine-4-carboxylic acid 1 with thionyl chloride and ethanol gave ethyl piperidine 4-carboxylate 2. It was further condensed with methyl chloroacetate in presence of sodium carbonate to give ethyl 1-(2-methoxy-2- oxoethyl)piperidine-4-carboxylate 3. One pot Dieckmann reaction of 3 in presence of potassium tertbutoxide followed by hydrolysis and decarboxylation gave title compound azabicyclo[2.2.2]oct-3-one hydrochloride 4.

  描述了一种改进的合成氢氯酸 3-喹啉酮的 方法 4， 起始原料为 4-哌啶羧酸 1。将 4-哌啶羧酸 1 与氯化亚砜和乙醇反应可生成乙基 4-哌啶羧酸酯 2。随后在碳酸钠存在下与氯乙酸甲酯进行缩合反应，得到乙基 1-(2-甲氧基-2-氧乙基)哌啶-4-羧酸酯 3。在钾叔丁醇的存在下对 3 进行一锅式 Dieckmann 反应，随后进行水解和脱羧反应，得到了标题化合物氢氯酸 azabicyclo[2.2.2]oct-3-one 4。

表征谱图