(S)-4-{3-[3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino]-4-methoxyphenyl}-5,6,7-trimethoxycoumarin | 1560773-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-4-{3-[3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino]-4-methoxyphenyl}-5,6,7-trimethoxycoumarin
• CAS: 1560773-69-4
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 634.683
• InChiKey: NNHWVCVAVKDLNZ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  143.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{3-[3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino]-4-methoxyphenyl}-5,6,7-trimethoxycoumarin 在 三氯化硼 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(S)-4-[3-(2-amino-3-hydroxypropanoylamino)-4-methoxyphenyl]-5,6,7-trimethoxycoumarin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素衍生的新型水溶性抗癌剂

  摘要：

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0149-3
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 碘 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 (S)-4-{3-[3-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoylamino]-4-methoxyphenyl}-5,6,7-trimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素衍生的新型水溶性抗癌剂

  摘要：

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0149-3