4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxycoumarin | 1560773-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxycoumarin
• CAS: 1560773-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: DMJOGDFADOPCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxycoumarin 在 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-[3-(2-amino-3-hydroxypropanoylamino)-4-methoxyphenyl]-5,6,7-trimethoxycoumarin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素衍生的新型水溶性抗癌剂

  摘要：

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0149-3
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 碘 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.83h， 生成 4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素衍生的新型水溶性抗癌剂

  摘要：

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0149-3