paraquat dibromide | 3240-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: paraquat dibromide
• 英文别名: 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dibromide；methyl viologen dibromide；1,1'-bis(methyl)-4,4'-bipyridinium dibromide；4,4'-Bipyridinium, 1,1'-dimethyl-, bromide (1:2)；1-methyl-4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 3240-78-6
• 化学式: 2Br*C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 346.065
• InChiKey: OWXHVFROXSYVNC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  365 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paraquat dibromide 在 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl viologen cation radical
  参考文献：
  名称：

  Infrared spectroelectrochemical evidence for alkyl viologen radical monomers in acetonitrile

  摘要：

  利用电位差和极化调制技术，获得了 N,N′-二庚基-4,4′-二吡啶鎓二溴化物（HV）在单体（乙腈溶液）和二聚体薄膜（水介质）形式下的电生自由基一价的傅立叶变换红外反射吸收光谱。通过与 N,N′-二甲基-4,4′-二吡啶鎓（MV）和 2,2′-二氰基-N,N′-二甲基-4,4′-二吡啶鎓（DCMV）在这两种介质中的电还原所得到的自由基产物的结果进行比较，得到了溶液单体的选定模式的分子内强度增强的证据。

  DOI：

  10.1039/ft9918701355
• 作为产物：
  描述：

  methyl vilogen diiodide 在 silver(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到paraquat dibromide
  参考文献：
  名称：

  甲基紫精溴铋

  摘要：

  摘要 从水溶液中制备了与众所周知的氯铋酸盐[MV] 3 [ MV] 3 [BiCl 6 ] 2 ·2H 2 O同构的新的甲基铋（MV 2+）溴铋酸盐[MV] 3 [BiBr 6 ] 2 ·2H 2 O（I）溶液并通过X射线衍射进行表征。I和浓HBr之间的反应导致形成酸性甲基紫罗兰酸溴化铋溴化铋[H 3 O] 2 [MV] [BiBr 6 ] Br·4H 2 O（II）和少量的溴化铋溴化铋[MV]。3 [Bi 2 Br 9 ] [Br 3 ] 3（III）。在相似条件下形成的乙基紫罗兰（EtV 2 +）[H 3 O] [EtV] [BiBr 6 ]·1.34H 2 O（IV）酸性溴铋酸盐具有另一种组成。II的热分解产生单相[MV] [BiBr 5 ]，其具有低的光学带隙。比较了I和相关的碘代铋酸盐[MV] 3 [Bi 2 I 11 ] I的电化学特性。

  DOI：

  10.1134/s0036023621020042
• 作为试剂：
  描述：

  环己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 paraquat dibromide 、 苯甲酸酐 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-环己烯-1-酮 、 氧化环己烯 、 2-环己烯醇
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshihiro; Matsui, Syuichi; Takahashi, Kohshin, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1999, # 7, p. 1335 - 1341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, polarography and herbicidal activity of quaternary salts of 2-(4-pyridyl)-1,3,5-triazines, 5-(4-pyridyl)pyrimidine, 2-(4-pyridyl)pyrimidine and related compounds
  作者：Hanspeter Fischer、Lindsay A. Summers

  DOI：10.1002/jhet.5570170224

  日期：1980.3

  2-(4-pyridyl)-4,6-dimethyl-1,3,5-triazine and 2-(4-pyridyl)pyrimidine have been prepared by modification of established triazine and pyrimidine syntheses. These compounds and some of their relatives have been converted to quaternary pyridinium salts. The polarographic reduction potentials of the salts in aqueous solution are pH dependent. The activity of the salts as post-emergent herbicides is reported

  2-（4-吡啶基）-1,3,5-三嗪，2-（4-吡啶基）-4-甲基-1,3,5-三嗪，2-（4-吡啶基）-4,6-二甲基- 1,3,5-三嗪和2-（4-吡啶基）嘧啶是通过修饰已建立的三嗪和嘧啶合成方法制备的。这些化合物及其一些亲属已转化为季吡啶鎓盐。盐在水溶液中的极谱还原电位取决于p H。据报道这些盐作为芽后除草剂的活性。
• A study of the interaction between inverted cucurbit[7]uril and symmetric viologens
  作者：Zhongzheng Gao、Dong Bai、Lixia Chen、Zhu Tao、Xin Xiao、Timothy J. Prior、Carl Redshaw

  DOI：10.1039/c6ra24780f

  日期：——

  The interaction between inverted cucuribit[7]uril (iQ[7]) and a series of symmetric viologen derivatives bearing aliphatic substituents of variable length, namely dicationic dialkyl-4,4′-bipyridinium guests where the alkyl is CH3(CH2)n with n = 0 to 6, has been studied in aqueous solution by 1H NMR spectroscopy, electronic absorption spectroscopy, isothermal titration calorimetry and mass spectrometry

  倒瓜氨酸[7] uril（iQ [7]）与一系列带有可变长度脂族取代基的对称紫精衍生物之间的相互作用，即烷基为CH 3（CH 2）的二烷基-，4,4'-联吡啶二羧酸客体n在n = 0到6之间，已经通过1 H NMR光谱，电子吸收光谱，等温滴定量热法和质谱在水溶液中进行了研究。在n = 5（HV 2+）和6（SV 2+）的情况下，单晶X射线衍射显示组成为[（iQ [7]）2（HV）2 ] [CdCl 3 Br]。 [H 3O + ] 2 [H 2 O] 12.5和（iQ [7]）2（C7-SV）1.5 [CdCl 4 ] 4（H 3 O +）5（H 2 O）8，两者均采用外部B型结构（紫精的烷基链位于iQ [7]内）。
• Charge-transfer properties of some paraquat salts
  作者：A. J. Macfarlane、R. J. P. Williams

  DOI：10.1039/j19690001517

  日期：——

  from anion to cation, has been assigned. E.p.r. spectra of the FeCl42– and of the Cu2Cl42– compound shows that these solids contain some of the reduced radical cation and some oxidised anion. The electrical conductivity of this type of compound is high. The relevance of the observations to the effect of the cation (paraquat) on electron-transfer in photosynthesis and oxidative phosphorylation is discussed

  该一系列的双阳离子，盐的NN ' -二甲基-4,4'-联吡啶，与该类型的MX阴离子4 ñ - ，其中M可以是一个unibi-，或叔-价阳离子，X是氯，溴，或碘化物，已经准备好了。它们的分子式已通过化学方法获得，在某些情况下，可通过完整的结构分析获得。测量了固体的吸收光谱，并指定了从阴离子到阳离子的分子间电荷转移带。FeCl 4 2–和Cu 2 Cl 4 2–的Epr光谱化合物表明这些固体含有一些还原的自由基阳离子和一些氧化的阴离子。这种化合物的电导率很高。讨论了观测结果与阳离子（百草枯）对光合作用和氧化磷酸化中电子转移的影响的相关性。
• Dynamic Self-Assembly Adhesion of a Paraquat Droplet on a Pillar[5]arene Surface
  作者：Li Luo、Guanrong Nie、Demei Tian、Hongtao Deng、Lei Jiang、Haibing Li

  DOI：10.1002/anie.201603906

  日期：2016.10.4

  The adhesion of herbicide droplets on leaf surfaces plays an important role in the herbicide's adsorption by crops. How to control the adhesive binding which occurs through dynamic self‐assembly between the macroscopic droplet and the surface is a challenging task. We introduce a host onto surfaces that controls the binding of guests in the paraquat droplets. The pillar[5]arene‐functional surface showed

  除草剂小滴在叶片表面的附着力在除草剂对农作物的吸附中起着重要作用。如何控制通过宏观液滴与表面之间的动态自组装而发生的粘合剂结合是一项艰巨的任务。我们将宿主引入控制百草枯小滴中客体结合的表面上。支柱[5]芳烃官能表面显示了通过主客体相互作用而选择性结合的百草枯液滴。这项工作有望提高除草剂的效率。
• Photochromism of three supramolecular assemblies derived from benzenecarboxylate donors and viologen acceptors
  作者：Jin-jian Liu、Jing Li、Guo-zheng Zhao

  DOI：10.1016/j.poly.2019.01.014

  日期：2019.3

  (MQ+ = 1-methyl-4,4′-bipyridinium cation; MV2+ = 1,1′-bis(methyl)-4,4′-bipyridinium dication; EV2+ = 1,1′-bis(ethyl)-4,4′-bipyridinium dication), three novel supramolecular assemblies [(H3O)(MQ)(H4BTEC)(H2BTEC)]·H2O (1), (H3O)(MV)0.5(BTEC)0.5 (2), (H3O)(EV)0.5(H2BTEC) (3), have been synthesized and structurally characterized with viologen cations as the guest and acid moieties acting as the host. The crystal structures

  摘要基于1,2,4,5-苯四甲酸（H4BTEC）和不同的紫罗兰色阳离子（MQ + = 1-甲基-4,4'-联吡啶阳离子; MV2 + = 1,1'-双（甲基）-4,4 '-联吡啶鎓指示剂； EV2 + = 1,1'-双（乙基）-4,4'-联吡啶鎓指示剂），三个新颖的超分子组装体[（H3O）（MQ）（H4BTEC）（H2BTEC）]·H2O（1），已合成（ ）（MV）0.5（BTEC）0.5（2），（ ）（EV）0.5（H2BTEC）（3），并在结构上表征了以紫罗兰色阳离子为客体并以酸部分为主体。已经研究了三种化合物的晶体结构和光致变色性质。与其他基于紫精的材料相似，发现化合物2和3表现出电子转移（ET）光致变色，而化合物1没有观察到光致变色。化合物的光敏性应归因于电子受体和给体的合理调节。在光敏材料中可控制地在分子水平上制造合适的供体和受体单元对于开发新的光致变色主体-客体材料至关重要。