1-(2-iodobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 161988-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-iodobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(2-Iodophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 161988-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂
• 分子量: 334.159
• InChiKey: LCKRCHOOCPGGCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  458.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 selenium 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化 4-硝基吡唑和其他杂环与硒粉和芳基碘化物的直接 C-H 芳基硒化。获得不对称杂芳基硒化物†

  摘要：

  针对硝基取代的N-烷基化吡唑、咪唑和包括 4 H -chromen-4-one 在内的其他杂环，开发了一种使用元素 Se 和芳基碘化物的一锅铜催化直接 C-H 芳基硒化方案。这种通用而简洁的方法允许获得大量带有多种取代基的不对称杂芳基硒化物。确认硝基的存在对于 C-H 活化至关重要，也可用于进一步的功能化和操作。还使用开发的合成方案合成了几个杂环化苯并硒嗪的例子。

  DOI：

  10.1039/c9ra05004c
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-碘苯甲基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-(2-iodobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  杂环的羰基乙酰化

  摘要：

  已经开发了杂环羰基乙酰化的新方法。在此过程中，有机过氧化物作为甲基来源，各种杂环以中等至良好的收率转化为相应的甲基杂环酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901728

文献信息

• Synthesis of Phenanthridine Derivatives via Photolysis
  作者：Anna M. Linsenmeier、Craig M. Williams、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo201542x

  日期：2011.11.4

  An improved photochemical method for producing the prolifically bioactive phenanthridine system is reported. A wide variety of derivatives were obtained in two steps in yields ranging from 31 to 95%.