2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide | 17350-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
• 英文别名: ethyl 2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)acetate;bromide
• CAS: 17350-51-5
• 化学式: Br*C₁₆H₁₇N₂O₂
• 分子量: 349.227
• InChiKey: WXWBWUOAJHRZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  49.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide 、 联苯甲酰 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 95.0~105.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2,3-Diphenylindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Westphal缩合反应及其在合成sempervirine及相关化合物中的应用

  摘要：

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.059
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及抗癌与止痛药物领域。本发明提供了可用于制备癌症治疗及止痛药的化合物。本发明还提供了所述化合物的制备方法。本发明提供的合成方法操作简单，具有普适性，适于批量生产。本发明提供所述化合物在制备治疗癌症及疼痛药物中的应用。通过本发明所述化合物制备得到的药物，可有效对抗癌症并降低癌症疼痛治疗中对阿片类药物的依赖，并建立良好的疼痛管理机制。

  公开号：

  CN111377919A

文献信息

• Synthesis of Fluorescent, DNA-Binding Benzo[<i>b</i>]indolonaphthyridinium Derivatives by a Misguided Westphal Condensation
  作者：Philipp Groß、Heiko Ihmels

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02755

  日期：2022.3.18

  A novel type of azoniahetarene, namely, benzo[b]indolonaphthyridinium, was unexpectedly formed by the reaction of N-alkylated β-carbolinium derivatives and the enolizable 1,2-cyclohexadione under typical conditions of a Westphal reaction. The products exhibit high fluorescence intensities in polar solvents (Φfl = 0.52–0.67) and bind to DNA by intercalation with high affinity (Kb = 1.5 × 106 M–1). Furthermore

  在 Westphal 反应的典型条件下， N-烷基化 β-咔啉衍生物和可烯醇化的 1,2-环己二酮反应出乎意料地形成了一种新型的氮杂杂环芳烃，即苯并[ b ]吲哚萘啶鎓。产物在极性溶剂中表现出高荧光强度 (Φ fl = 0.52–0.67)，并通过插入以高亲和力与 DNA 结合 ( K b = 1.5 × 10 6 M –1 )。此外，在相同条件下，通过 Westphal 反应从具有至少一个非烯醇化 α-碳原子的 1,2-二酮合成 DNA 结合 sempervirine 衍生物，这表明反应途径由底物结构决定。
• New uses of Westphal condensation: Synthesis of flavocorylene and related indolo[2,3-a]quinolizinium salts.
  作者：María P. Matia、Jesús Ezquerra、José L. García-Navío、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80538-h

  日期：1991.12

  Using the Westphal condensation, flavocorylene and related Indolo[2,3-a]quinolizinium salts have been prepared in two steps, starting from commercially available beta-carboline derivatives.
• Regioselectivity in the Westphal Condensation
  作者：Adolfo Diaz、Maria P. Matia、Jose L. Garcia-Navio、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo00105a062

  日期：1994.12
• Synthesis and Antitumor Activity of Javacarboline Derivatives
  作者：Tamotsu Nikaido、Hiroshi Yoshino、Kazuo Koike

  DOI：10.3987/com-98-8378

  日期：——
• Microwave assisted Westphal condensation and its application to synthesis of sempervirine and related compounds
  作者：T.S. Chinta Rao、Sanjay Saha、Gajendra B. Raolji、Balaram Patro、Prabhaker Risbood、Michael J. Difilippantonio、Joseph E. Tomaszewski、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.059

  日期：2013.2

  A concise synthesis of a potent lead in anticancer therapeutics, sempervirine, was achieved by one pot Westphal condensation, ester hydrolysis, and decarboxylation under microwave irradiation. The method was extended to the synthesis of several similar heterocycles.

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。