2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide | 17350-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
• 英文别名: ethyl 2-(1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)acetate;bromide
• CAS: 17350-51-5
• 化学式: Br*C₁₆H₁₇N₂O₂
• 分子量: 349.227
• InChiKey: WXWBWUOAJHRZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  49.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide 、 联苯甲酰 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 95.0~105.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到2,3-Diphenylindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Westphal缩合反应及其在合成sempervirine及相关化合物中的应用

  摘要：

  通过一锅Westphal缩合，酯水解和在微波辐射下脱羧，可以实现抗癌治疗药物sempervirine的简明扼要的合成。该方法扩展到几种相似杂环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.059
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及抗癌与止痛药物领域。本发明提供了可用于制备癌症治疗及止痛药的化合物。本发明还提供了所述化合物的制备方法。本发明提供的合成方法操作简单，具有普适性，适于批量生产。本发明提供所述化合物在制备治疗癌症及疼痛药物中的应用。通过本发明所述化合物制备得到的药物，可有效对抗癌症并降低癌症疼痛治疗中对阿片类药物的依赖，并建立良好的疼痛管理机制。

  公开号：

  CN111377919A

文献信息

• Synthesis of Fluorescent, DNA-Binding Benzo[<i>b</i>]indolonaphthyridinium Derivatives by a Misguided Westphal Condensation
  作者：Philipp Groß、Heiko Ihmels

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02755

  日期：2022.3.18

  A novel type of azoniahetarene, namely, benzo[b]indolonaphthyridinium, was unexpectedly formed by the reaction of N-alkylated β-carbolinium derivatives and the enolizable 1,2-cyclohexadione under typical conditions of a Westphal reaction. The products exhibit high fluorescence intensities in polar solvents (Φfl = 0.52–0.67) and bind to DNA by intercalation with high affinity (Kb = 1.5 × 106 M–1). Furthermore

  在 Westphal 反应的典型条件下， N-烷基化 β-咔啉衍生物和可烯醇化的 1,2-环己二酮反应出乎意料地形成了一种新型的氮杂杂环芳烃，即苯并[ b ]吲哚萘啶鎓。产物在极性溶剂中表现出高荧光强度 (Φ fl = 0.52–0.67)，并通过插入以高亲和力与 DNA 结合 ( K b = 1.5 × 10 6 M –1 )。此外，在相同条件下，通过 Westphal 反应从具有至少一个非烯醇化 α-碳原子的 1,2-二酮合成 DNA 结合 sempervirine 衍生物，这表明反应途径由底物结构决定。
• New uses of Westphal condensation: Synthesis of flavocorylene and related indolo[2,3-a]quinolizinium salts.
  作者：María P. Matia、Jesús Ezquerra、José L. García-Navío、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80538-h

  日期：1991.12

  Using the Westphal condensation, flavocorylene and related Indolo[2,3-a]quinolizinium salts have been prepared in two steps, starting from commercially available beta-carboline derivatives.
• Regioselectivity in the Westphal Condensation
  作者：Adolfo Diaz、Maria P. Matia、Jose L. Garcia-Navio、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo00105a062

  日期：1994.12
• Synthesis and Antitumor Activity of Javacarboline Derivatives
  作者：Tamotsu Nikaido、Hiroshi Yoshino、Kazuo Koike

  DOI：10.3987/com-98-8378

  日期：——