2-(4-(allyloxy)phenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1250980-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(allyloxy)phenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-(4-prop-2-enoxyphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 1250980-23-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: SRYXZVKDSYZBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙氧基苯甲醛 、 联苯甲酰 在 三乙烯二胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-(4-(allyloxy)phenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  DABCO是一种温和高效的催化体系，可通过多组分缩合策略合成高度取代的咪唑

  摘要：

  通过多组分缩合策略缩合1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵或胺，开发了一种简单高效的合成高度取代的咪唑的方法。本方法使取代的咪唑的收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.128

文献信息

• DABCO as a mild and efficient catalytic system for the synthesis of highly substituted imidazoles via multi-component condensation strategy
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.128

  日期：2010.10

  A simple and efficient protocol for the synthesis of highly substituted imidazoles is developed through the condensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde, and ammonium acetate or amine via multi-component condensation strategy. The present method gives good to excellent yields of substituted imidazoles.

  通过多组分缩合策略缩合1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵或胺，开发了一种简单高效的合成高度取代的咪唑的方法。本方法使取代的咪唑的收率良好至优异。
• Synthesis, Anti-microbial, Antifungal and In Silico Assessment of Some 2,4,5-Trisubstituted Imidazole Analogues
  作者：Elham Zarenezhad、Somayeh Behrouz、Marzieh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136839

  日期：2024.1

  In this current research, we have explained design, synthesis and in silico study of some 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives in the presence of [SiO2-CuL] as a heterogeneous catalyst. The chemical structures of title compounds were characterized using different spectroscopic techniques. Then, the in vitro anti-microbial activity of the synthesized compounds 4a-v were investigated against two

  在当前的研究中，我们解释了在[SiO 2 -CuL]作为非均相催化剂存在下一些2,4,5-三取代咪唑衍生物的设计、合成和计算机研究。使用不同的光谱技术表征了标题化合物的化学结构。然后，研究了合成的化合物4a-v针对包括金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）和大肠杆菌（ATTC 35218）的两种细菌培养物以及针对一些病原真菌（例如白色念珠菌ATCC 10231）的体外抗微生物活性，光滑念珠菌 (ATCC 2001)、克柔念珠菌 (ATCC 6258)和黑曲霉 (ATCC 16404)。结果表明，与青霉素、四环素和氟康唑对照药相比，这些化合物对上述病原体具有中等到良好的活性。在测试的化合物中，4h对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出良好的抗菌活性。此外，4h和4p对光滑念珠菌表现出良好的抗真菌活性（MIC：4 μg/mL），甚至强于标准药物氟康唑（MIC：32 μg/mL）。进行分子对接研究，获得
• A novel bioglycerol-based recyclable carbon catalyst for an efficient one-pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：K. Ramesh、S. Narayana Murthy、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar、Kukuma Vijayalakhshmi、Bethala L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.092

  日期：2012.2

  The new bioglycerol-based carbon catalyst acts as an efficient, readily available, and reusable catalyst for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles/1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, when aromatic aldehyde, ammonium acetate/amine, and 1,2-diketone are reacted in acetonitrile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Co(II) anchored glutaraldehyde crosslinked magnetic chitosan nanoparticles (MCS) for synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput

  DOI：10.1002/aoc.3989

  日期：2018.1

  A simple, highly efficient and green synthesis of 2,4,5‐trisubsituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles was developed using a novel MCS‐GT@Co(II) magnetically recoverable and recyclable catalyst under refluxing conditions with ethanol as a solvent. The catalyst was prepared by immobilization of chitosan onto Fe3O4 using glutaraldehyde as crosslinker followed by Co(II) ion immobilization via cobalt

  使用新型MCS-GT @ Co（II）磁性可回收和可循环利用的催化剂，在乙醇回流条件下，开发了一种简单，高效且绿色的2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑合成方法作为溶剂。通过使用戊二醛作为交联剂将壳聚糖固定在Fe 3 O 4上，然后通过乙酸钴固定Co（II）离子来制备催化剂。使用多种技术表征催化剂。对于有机产物的测定，1 H NMR，13使用13 C NMR和傅立叶变换红外光谱。还尝试了用催化剂的各个组分进行反应，但是在制备的催化剂中组分的协同作用显示出最高的产率和最短的反应时间。