4,6-dimethyl-2H-thieno[2,3-b]pyridin-3-one | 55023-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2H-thieno[2,3-b]pyridin-3-one
• 英文别名: 4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridin-3-one；4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-3(2H)-one；4,6-Dimethyl-3-oxo-2,3-dihydrothieno<2,3-b>pyridin；4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridin-3-ol；4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one；4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-3-one
• CAS: 55023-32-0
• 化学式: C₉H₉NOS
• mdl: MFCD00854260
• 分子量: 179.243
• InChiKey: UNQPXCPQBYBKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2H-thieno[2,3-b]pyridin-3-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以78%的产率得到4,6,4',6'-tetramethyl[2.2']bi[thieno[2,3-b]pyridinylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并噻吩并吡啶的合成

  摘要：

  用亚芳基丙二腈处理氨基噻吩并吡啶 3 得到吡啶并噻吩并吡啶 4。3 与乙基乙氧基亚甲基-氰基乙酸酯缩合得到化合物 5，将其在二苯醚中环化为吡啶并噻吩吡啶 6。硫脲衍生物 7 使用 Br2/AcOH 环化，得到乙基噻吩并噻唑和噻唑烷基噻吩并吡啶 9。化合物 15 与芳香醛缩合得到相应的亚芳基噻吩并吡啶 16a-d。后一种化合物与丙二腈进行迈克尔加成以产生吡喃噻吩并吡啶 17a-d。化合物 15 与芳族重氮氯化物偶联得到相应的 2-芳基偶氮噻吩并吡啶衍生物 20，但当用亚硝酸处理时，它二聚化为化合物 19。

  DOI：

  10.1080/714040977
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,6-dimethyl-2H-thieno[2,3-b]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gewald,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 1030 - 1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of 2-Chloronicotinonitrile in the Syntheses of Novel Fused Bicyclic and Polynuclear Heterocycles of Anticipated Antitumor Activity
  作者：Wafaa S. Hamama、Mohamed A. Waly、Ibrahim I. El-Hawary、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.1631

  日期：2016.5

  pyridine scaffold were tested as in vitro antitumor agents, and these compounds found to exhibit interesting activities. Fused heterocycles containing sulfur such as thienopyridine, pyridothiazine, and some related fused heterocycles as new ring systems were achieved. Bicyclic thienopyridine 6 and pyrido[3,2‐e][1,3]thiazin‐4(3H)‐one 7 exhibited good antitumor activities compared with 5‐fluorouracil.

  测试了一些基于吡啶骨架的合成双环和多核杂环化合物作为体外抗肿瘤药，发现这些化合物表现出令人感兴趣的活性。实现了含硫的稠合杂环，如噻吩并吡啶，吡啶噻嗪和一些相关的稠合杂环作为新的环系统。与5-氟尿嘧啶相比，双环噻吩并吡啶6和吡啶并[3,2- e ] [1,3]噻嗪-4（3 H）-one 7具有良好的抗肿瘤活性。
• Spectrophotometric Investigation of the Role of Organic Solvents in the Ionization of Azo Dyes Derived from Thienopyridine
  作者：Nasr M. Rageh、Elham M. Abdallah

  DOI：10.1021/je030153c

  日期：2003.11.1

  different organic solvent + water mixtures on the acidity constants of some azothienopyridine derivatives were studied. The organic solvents used are methanol, ethanol, acetone, and dimethylformamide. The results obtained are discussed in terms of the solvent characteristics. The pKa values of the dyes studied were determined and found to depend largely on both the amount and nature of the organic cosolvent

  研究了不同的有机溶剂+水的混合物对某些偶氮噻吩并吡啶衍生物的酸度常数的影响。使用的有机溶剂是甲醇，乙醇，丙酮和二甲基甲酰胺。根据溶剂特性讨论了获得的结果。确定了所研究的染料的p K a值，发现该值主要取决于有机助溶剂的量和性质。共轭碱与溶剂分子的氢键相互作用以及溶剂的碱性对电离过程起主要作用。讨论了偶氮化合物分子结构对p K a值的影响。
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  作者：A. M. Shestopalov、O. A. Naumov

  DOI：10.1023/a:1024835412937

  日期：——

  4,6-Dimethyl-2H-thieno[2,3-b]pyridin-3-one reacts with 2-aryl-1,1-dicyanoethylenes or an aromatic aldehyde/ketone (cyclohexanone and piperidone derivatives) and malononitrile to give substituted 2-amino-3-cyano-7,9-dimethyl-4H-pyrano[2',3':4,5]thieno[2,3-b]pyridines.
• Gossauer,A. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1309 - 1321
  作者：Gossauer,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Guerrera; Siracusa; Tornetta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 1, p. 21 - 30
  作者：Guerrera、Siracusa、Tornetta

  DOI：——

  日期：——