Isoxazol-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester | 78465-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Isoxazol-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: isoxazole-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl isoxazole-3,5-dicarboxylate；dimethyl 1,2-oxazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 78465-02-8
• 化学式: C₇H₇NO₅
• 分子量: 185.136
• InChiKey: DRIRMBNWYWMJDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以75 %的产率得到Isoxazol-3,5-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜介导的炔烃选择性键断裂：异恶唑的多样化合成†

  摘要：

  一种前所未有的硝酸铜介导的炔烃键断裂被开发用于异恶唑的模块化合成，其中CS键或C=C三键被选择性断裂。连接到 C=C 三键上的取代基可以不同地区分化学键断裂和反应途径。产品的各种转变说明了给定协议的有前景的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300431

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 202. Mitteilung. Strukturaufklärung von Elaiophylin: Spektroskopische Untersuchungen und Abbau
  作者：Hanspeter Kaiser、Walter Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19810640206

  日期：1981.3.18

  Structure Elucidation of Elaiophylin: Spectroscopy and Chemical Degradation

  Elaiophylin的结构阐明：光谱学和化学降解
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 218. Mitteilung. Versuche zur Strukturaufklärung von Niphimycin, 1. Teil. Reinigung und Charakterisierung der Niphimycine Iα und Iβ sowie Abbau mit Salpetersäure
  作者：Luciano Bassi、Beda Joos、Peter Gassmann、Hans-Peter Kaiser、Heinz Leuenberger、Walter Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19830660111

  日期：1983.2.2

  On the Structure Elucidation of Niphimycin, Part I. Purification and Characterization of the Niphimycins Iα and Ib̃; Degradation by Nitric Acid

  硝霉素的结构解析，第一部分：硝霉素Iα和Ib̃的纯化与表征；硝酸降解
• Copper Nitrate‐Mediated Selective Bond Cleavage of Alkynes: Diverse Synthesis of Isoxazoles^†
  作者：Jianan Liu、Kaijing Zhou、Shaobo Sun、Mingchun Gao、Bin Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202300431

  日期：2023.12

  An unprecedented copper nitrate-mediated bond cleavage of alkynes was developed for the modular synthesis of isoxazoles, where either C—S bond or C≡C triple bond was cleaved selectively. Substituents attached to the C≡C triple bonds could differentiate the chemical bonds cleavage and reaction pathways disparately. Various transformations of products illustrate promising applications of the given protocols

  一种前所未有的硝酸铜介导的炔烃键断裂被开发用于异恶唑的模块化合成，其中CS键或C=C三键被选择性断裂。连接到 C=C 三键上的取代基可以不同地区分化学键断裂和反应途径。产品的各种转变说明了给定协议的有前景的应用。