N-butyl-N,4-dimethylaniline | 57049-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N,4-dimethylaniline
• CAS: 57049-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: GKBBSKGEXSEOFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N,4-dimethylaniline 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-butyl-N-(p-tolyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  空间和热力学因素调节的高选择性sp 3 C–N键活化叔苯胺

  摘要：

  使用TBN / TEMPO催化剂系统可实现对叔苯胺的高选择性sp 3 C–N裂解。当使用N，N-二烯丙基苯胺（烷基，苄基）时，N–CH 3键通过C–H自由基活化被选择性裂解。此外，当安装烯丙基时，观察到完全相反的选择性。值得注意的是，溶剂效应对于获得高反应效率和选择性也至关重要。

  DOI：

  10.1039/c7gc02775c
• 作为产物：
  描述：

  4-[丁基(甲基)氨基]苯甲醛 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 水 作用下， 以99%的产率得到N-butyl-N,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  铱作为甲酸的痕量氢化物供体在铱上催化酮的还原性脱氧

  摘要：

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000821

文献信息

• Polymer-Incarcerated Palladium with Active Phosphine as Recoverable and Reusable Pd Catalyst for the Amination of Aryl Chlorides
  作者：Shu Kobayashi、Takeshi Inasaki、Masaharu Ueno、Shinpei Miyamoto

  DOI：10.1055/s-2007-1000816

  日期：——

  polymer-incarcerated (PI) Pd catalyst bearing an active phosphine ligand has been developed. This catalyst was prepared easily according to a conventional PI method (microencapsulation and cross-linking of polymer chains), and TEM images of PI Pd showed the formation of small Pd clusters dispersed on the polymer support without formation of Pd aggregates. The catalyst showed high activity in amination reactions of

  已经开发出一种带有活性膦配体的新型聚合物包埋 (PI) Pd 催化剂。根据传统的 PI 方法（聚合物链的微囊化和交联），该催化剂很容易制备，PI Pd 的 TEM 图像显示形成分散在聚合物载体上的小 Pd 簇，而没有形成 Pd 聚集体。该催化剂在各种芳基氯与胺的胺化反应中表现出高活性。反应在不添加任何外部膦配体的情况下进行，通过简单过滤定量回收催化剂，并在不损失活性的情况下重复使用至少3次。
• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Carboxamides as <i>N</i> -Alkylating Reagents of Secondary Amines in Indium-Catalyzed Reductive Amination with a Hydrosilane
  作者：Yohei Ogiwara、Wataru Shimoda、Keisuke Ide、Takumi Nakajima、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201601629

  日期：2017.5.26

  N-alkylation of amines by using secondary amides as the alkyl source was developed. A versatile type of carboxamide functioned as an N-alkylation reagent in the presence of an indium(III) catalyst and a hydrosilane to provide alkylated tertiary amines efficiently. This amide-based catalytic N-alkylation strategy is considered to be a highly useful protocol to access unsymmetrical tertiary amines.

  开发了一种以仲酰胺为烷基源催化还原N-烷基化胺的方法。在铟 (III) 催化剂和氢硅烷的存在下，一种多功能的甲酰胺可用作 N-烷基化试剂，以有效地提供烷基化叔胺。这种基于酰胺的催化 N-烷基化策略被认为是获取不对称叔胺的非常有用的方案。
• Copper-Catalyzed Oxidative Direct Cyclization of<i>N</i>-Methylanilines with Electron-Deficient Alkenes Using Molecular Oxygen
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo2011329

  日期：2011.8.5

  The oxidative direct cyclizaion of N-methylanilines with electron-deficient alkenes involving maleimides and benzylidene malononitriles through sp3 and sp2 C–H bond cleavage proceeds effectively under a CuCl2/O2 catalysis to provide the corresponding tetrahydroquinolines in good yields.

  在CuCl 2 / O 2催化下，N-甲基苯胺与电子不足的烯烃（包括马来酰亚胺和亚苄基丙二腈）通过sp 3和sp 2的C-H键裂解的直接氧化环化反应可有效地提供相应的四氢喹啉，并具有良好的收率。
• Amination of Aryl Alcohol Derivatives
  申请人：Garg Neil K.

  公开号：US20130289270A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Embodiments of the invention provide methods and materials for chemical cross-coupling reactions that utilize aryl alcohol derivatives as cross-coupling partners. Embodiments of the invention include methods for the amination of aryl sulfamates and carbamates, which are attractive cross-coupling partners, particularly for use in multistep synthesis. Illustrative embodiments include versatile means to use simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aryl amines, as exemplified by a concise synthesis of the antibacterial drug linezolid.

  本发明的实施例提供了一种利用芳基醇衍生物作为交叉偶联反应的偶联反应方法和材料。本发明的实施例包括芳基磺酸酯和氨基甲酸酯的氨化方法，它们是有吸引力的交叉偶联反应伙伴，特别适用于多步合成。说明性实施例包括使用苯酚的简单衍生物作为多取代芳基胺的前体的多种方法，如紧凑的合成抗菌药物利奈唑胺的方法。