3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸 | 2950-82-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸
• 中文别名: 3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基)-丙酸
• 英文名称: 3-(1-uracilyl)propionic acid
• 英文别名: uracil-1-propionic acid；1(2H)-Pyrimidinepropanoic acid, 3,4-dihydro-2,4-dioxo-；3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 2950-82-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• mdl: MFCD01471154
• 分子量: 184.152
• InChiKey: LREWQDQQBBUISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N,N'-bis<3-(1-uracilyl)propionyl>tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Acylation of polymethylenediamines by 3-(1-uracilyl)propionic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515365
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管–核碱基杂化物：尿嘧啶修饰的单壁碳纳米管的纳米环

  摘要：

  单壁碳纳米管（SWCNT）已与尿嘧啶核碱基共价官能化。通过使用互补光谱学和显微技术（包括固态NMR光谱学）对杂种进行了表征。经AFM和TEM观察，尿嘧啶功能化的SWCNT能够自组装成直径为50-70 nm的规则纳米环。AFM显示，环的高度和厚度不一致，这表明它们可能是由单独的CNT束形成的。形成纳米环的最简单模型可能涉及两束CNT，它们通过在CNT两端的尿嘧啶-尿嘧啶碱基配对相互相互作用。可以设想将这些纳米环用于先进电子电路的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201100312

文献信息

• Symmetrical and unsymmetrical <i>α</i>,<i>ω</i>-nucleobase amide-conjugated systems
  作者：Sławomir Boncel、Maciej Mączka、Krzysztof K K Koziol、Radosław Motyka、Krzysztof Z Walczak

  DOI：10.3762/bjoc.6.34

  日期：——

  uracils or N-9 Michael adducts of 6-chloropurine with methyl acrylate. The amines used were aliphatic/aromatic diamines, adenine, 5-substituted 1-(omega-aminoalkyl)uracils and 5'-amino-2',5'-dideoxythymidine. The title compounds may find application as antiprotozoal agents. Moreover, preliminary microscopy TEM studies of supramolecular behaviour showed that target molecules with bolaamphiphilic structures

  我们介绍了几种新型对称和不对称 α、ω-核碱基单-和双-酰胺共轭系统的合成和选定的物理化学性质，这些系统包含脂肪族、芳香族或糖类键。合成的最后阶段涉及带有羧基的亚单元与胺亚单元的缩合。发现 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物 (DMT-MM) 是一种特别有效的缩合剂。含有羧基的亚基通过尿嘧啶的N-1迈克尔加合物或6-氯嘌呤的N-9迈克尔加合物与丙烯酸甲酯的酸水解获得。使用的胺是脂肪族/芳香族二胺、腺嘌呤、5-取代的1-(ω-氨基烷基)尿嘧啶和5'-氨基-2',5'-二脱氧胸苷。标题化合物可用作抗原生动物剂。此外，超分子行为的初步显微镜 TEM 研究表明，具有双亲结构的目标分子能够形成高度有序的组件，主要是纳米纤维。
• Synthesis and Discovery of <i>N</i>-Carbonylpyrrolidine- or <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidine-Containing Uracil Derivatives as Potent Human Deoxyuridine Triphosphatase Inhibitors
  作者：Hitoshi Miyakoshi、Seiji Miyahara、Tatsushi Yokogawa、Khoon Tee Chong、Junko Taguchi、Kanji Endoh、Wakako Yano、Takeshi Wakasa、Hiroyuki Ueno、Yayoi Takao、Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Hideko Nagasawa、Masayoshi Fukuoka

  DOI：10.1021/jm201627n

  日期：2012.4.12

  development as part of a new strategy of 5-fluorouracil-based combination chemotherapy. We have initiated a program to develop potent drug-like dUTPase inhibitors based on structure–activity relationship (SAR) studies of uracil derivatives. N-Carbonylpyrrolidine- and N-sulfonylpyrrolidine-containing uracils were found to be promising scaffolds that led us to human dUTPase inhibitors (12k) having excellent

  最近，脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为药物开发的潜在目标，是基于5氟尿嘧啶的联合化疗新策略的一部分。我们已经启动了一个程序，以尿嘧啶衍生物的结构-活性关系（SAR）研究为基础，开发有效的药物样dUTPase抑制剂。发现含有N-羰基吡咯烷和N-磺酰吡咯烷的尿嘧啶是有前途的支架，使我们获得了具有出色效价（IC 50 = 0.15μM）的人dUTPase抑制剂（12k）。16a配合物的X射线结构dUTPase和人dUTPase显示出独特的结合方式，其中其尿嘧啶环和苯环分别占据尿嘧啶识别区和疏水区，并且彼此堆叠。化合物12a和16a显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷在体外对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 = 0.27–0.30μM），这表明我们的新型dUTPase抑制剂可在以下情况下促进化学疗法的发展：与TS抑制剂联合使用。
• Multi-Uracil Arrays Built on Organostannoxane, Organotelluroxane, and Copper(II) Carboxylate Platforms. C–H···O Interactions Leading to Tetrameric Uracil Motifs
  作者：Subrata Kundu、Jitendra Kumar、Arun Kumar、Sandeep Verma、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1021/cg500900n

  日期：2014.10.1

  CuCl2 in a 1:1 ratio yielded [Cu(II)L2H2O]2·6H2O (5). All the complexes show an extensive supramolecular organization in the solid state as a result of several intermolecular interactions. The role of uracil substituents in determining the final course of the supramolecular assembly is discussed. A tetrameric uracil supramolecular motif is formed in the crystal structure of complex 1 as a result of C–H···O

  3-（N1-尿嘧啶基）丙酸（LH）与（t -Bu 2 SnO）3以3：1的比例反应，生成了由氢氧化物桥连的二聚体[ t -Bu 2 Sn（μ-OH）L] 2（1）。类似的反应涉及双（三- Ñ -butyltin）氧化物，（Ñ -Bu 3 Sn）的2 O，以2：1的比例，得到的一维（1D）配位聚合物[（Ñ -Bu 3 SNL）] Ñ（2）。同样，LH与（MeOAr）2 TeO以2：1的比例反应，得到单核[（MeOAr）2 TeL2 ]·H 2 O（3）。另一方面，以1∶1的比例进行类似的反应得到双核产物[（（MeOAr）2 TeL} 2 O]·C 2 H 5 OH·CH 3 OH·H 2 O（4）。配合物1与CuCl 2以1：1的比例反应生成[Cu（II）L 2 H 2 O] 2 ·6H 2 O（5）。由于多种分子间相互作用，所有复合物在固态下均显示出广泛的超分子组织。讨论了尿嘧啶取代基在
• Carbon Nanotube-Nucleobase Hybrids: Nanorings from Uracil-Modified Single-Walled Carbon Nanotubes
  作者：Prabhpreet Singh、Francesca Maria Toma、Jitendra Kumar、V. Venkatesh、Jesus Raya、Maurizio Prato、Sandeep Verma、Alberto Bianco

  DOI：10.1002/chem.201100312

  日期：2011.6.6

  Single‐walled carbon nanotubes (SWCNTs) have been covalently functionalized with uracil nucleobase. The hybrids have been characterized by using complementary spectroscopic and microscopic techniques including solid‐state NMR spectroscopy. The uracil‐functionalized SWCNTs are able to self‐assemble into regular nanorings with a diameter of 50–70 nm, as observed by AFM and TEM. AFM shows that the rings

  单壁碳纳米管（SWCNT）已与尿嘧啶核碱基共价官能化。通过使用互补光谱学和显微技术（包括固态NMR光谱学）对杂种进行了表征。经AFM和TEM观察，尿嘧啶功能化的SWCNT能够自组装成直径为50-70 nm的规则纳米环。AFM显示，环的高度和厚度不一致，这表明它们可能是由单独的CNT束形成的。形成纳米环的最简单模型可能涉及两束CNT，它们通过在CNT两端的尿嘧啶-尿嘧啶碱基配对相互相互作用。可以设想将这些纳米环用于先进电子电路的开发。
• Crystal structure of (uracil-1-ylethyl)(adenin-9-ylethyl)tryptophan dipeptide: An interaction model between nucleic acid base and aromatic amino acid.
  作者：TOSHIMASA ISHIDA、YOSHIKO TOKURA、MARI SHIMAMOTO、MITSUNOBU DOI、MASATOSHI INOUE

  DOI：10.1248/cpb.35.1691

  日期：——

  As a model compound for the interaction of tryptophan with nucleic acid bases, uracil and adenine, (uracil-1-ylethyl) (adenin-9-ylethyl) tryptophan dipeptide has been synthesized, and its molecular and crystal structure has been analyzed by the X-ray diffraction method. The crystal data are a=4.989 (2), b=30.056 (5), c=9.939 (1) Å, β=94.61 (3) °, Z=2, Dm=1.345 (1) g·cm-3, space group P21. The molecule takes a W-shaped extended conformation, and is linked with the neighboring molecule in a head-to-tail fashion through a reverse Watson-Crick base pairing. Consequently the molecules form an infinite chain along the b-axis. A weak stacking interaction is observed between the indole ring and the uracil base : the dihedral angle between them is 28.6 (3) °, and the average interplanar spacing is 3.95 Å. This stacking mode is formed by the dipole-dipole coupling between the respective aromatic rings.The result may indicate a possible access mode of a tryptophan residue to the uracil base of a single-stranded nucleic acid.

  作为色氨酸与核酸碱基尿嘧啶和腺嘌呤相互作用的模型化合物，合成了（尿嘧啶-1-乙烯基）（腺嘌呤-9-乙烯基）色氨酸二肽，并用 X 射线衍射方法分析了其分子和晶体结构。晶体数据为 a=4.989 (2)，b=30.056 (5)，c=9.939 (1)埃，β=94.61 (3)°，Z=2，Dm=1.345 (1) g-cm-3，空间群 P21。分子呈 "W "形延伸构象，通过反向沃森-克里克碱基配对与邻近分子头尾相连。因此，分子沿 b 轴形成了一条无限链。吲哚环和尿嘧啶碱基之间存在微弱的堆叠作用：二者之间的二面角为 28.6 (3) °，平均平面间距为 3.95 Å。