3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸 | 2950-82-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸
• 中文别名: 3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-基)-丙酸
• 英文名称: 3-(1-uracilyl)propionic acid
• 英文别名: uracil-1-propionic acid；1(2H)-Pyrimidinepropanoic acid, 3,4-dihydro-2,4-dioxo-；3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoic acid
• CAS: 2950-82-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• mdl: MFCD01471154
• 分子量: 184.152
• InChiKey: LREWQDQQBBUISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N,N'-bis<3-(1-uracilyl)propionyl>tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Acylation of polymethylenediamines by 3-(1-uracilyl)propionic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515365
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2,4-二氧代-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管–核碱基杂化物：尿嘧啶修饰的单壁碳纳米管的纳米环

  摘要：

  单壁碳纳米管（SWCNT）已与尿嘧啶核碱基共价官能化。通过使用互补光谱学和显微技术（包括固态NMR光谱学）对杂种进行了表征。经AFM和TEM观察，尿嘧啶功能化的SWCNT能够自组装成直径为50-70 nm的规则纳米环。AFM显示，环的高度和厚度不一致，这表明它们可能是由单独的CNT束形成的。形成纳米环的最简单模型可能涉及两束CNT，它们通过在CNT两端的尿嘧啶-尿嘧啶碱基配对相互相互作用。可以设想将这些纳米环用于先进电子电路的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201100312

文献信息

• Symmetrical and unsymmetrical <i>α</i>,<i>ω</i>-nucleobase amide-conjugated systems
  作者：Sławomir Boncel、Maciej Mączka、Krzysztof K K Koziol、Radosław Motyka、Krzysztof Z Walczak

  DOI：10.3762/bjoc.6.34

  日期：——

  uracils or N-9 Michael adducts of 6-chloropurine with methyl acrylate. The amines used were aliphatic/aromatic diamines, adenine, 5-substituted 1-(omega-aminoalkyl)uracils and 5'-amino-2',5'-dideoxythymidine. The title compounds may find application as antiprotozoal agents. Moreover, preliminary microscopy TEM studies of supramolecular behaviour showed that target molecules with bolaamphiphilic structures

  我们介绍了几种新型对称和不对称 α、ω-核碱基单-和双-酰胺共轭系统的合成和选定的物理化学性质，这些系统包含脂肪族、芳香族或糖类键。合成的最后阶段涉及带有羧基的亚单元与胺亚单元的缩合。发现 4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物 (DMT-MM) 是一种特别有效的缩合剂。含有羧基的亚基通过尿嘧啶的N-1迈克尔加合物或6-氯嘌呤的N-9迈克尔加合物与丙烯酸甲酯的酸水解获得。使用的胺是脂肪族/芳香族二胺、腺嘌呤、5-取代的1-(ω-氨基烷基)尿嘧啶和5'-氨基-2',5'-二脱氧胸苷。标题化合物可用作抗原生动物剂。此外，超分子行为的初步显微镜 TEM 研究表明，具有双亲结构的目标分子能够形成高度有序的组件，主要是纳米纤维。
• Synthesis and Discovery of <i>N</i>-Carbonylpyrrolidine- or <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidine-Containing Uracil Derivatives as Potent Human Deoxyuridine Triphosphatase Inhibitors
  作者：Hitoshi Miyakoshi、Seiji Miyahara、Tatsushi Yokogawa、Khoon Tee Chong、Junko Taguchi、Kanji Endoh、Wakako Yano、Takeshi Wakasa、Hiroyuki Ueno、Yayoi Takao、Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Hideko Nagasawa、Masayoshi Fukuoka

  DOI：10.1021/jm201627n

  日期：2012.4.12

  development as part of a new strategy of 5-fluorouracil-based combination chemotherapy. We have initiated a program to develop potent drug-like dUTPase inhibitors based on structure–activity relationship (SAR) studies of uracil derivatives. N-Carbonylpyrrolidine- and N-sulfonylpyrrolidine-containing uracils were found to be promising scaffolds that led us to human dUTPase inhibitors (12k) having excellent

  最近，脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为药物开发的潜在目标，是基于5氟尿嘧啶的联合化疗新策略的一部分。我们已经启动了一个程序，以尿嘧啶衍生物的结构-活性关系（SAR）研究为基础，开发有效的药物样dUTPase抑制剂。发现含有N-羰基吡咯烷和N-磺酰吡咯烷的尿嘧啶是有前途的支架，使我们获得了具有出色效价（IC 50 = 0.15μM）的人dUTPase抑制剂（12k）。16a配合物的X射线结构dUTPase和人dUTPase显示出独特的结合方式，其中其尿嘧啶环和苯环分别占据尿嘧啶识别区和疏水区，并且彼此堆叠。化合物12a和16a显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷在体外对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 = 0.27–0.30μM），这表明我们的新型dUTPase抑制剂可在以下情况下促进化学疗法的发展：与TS抑制剂联合使用。
• Multi-Uracil Arrays Built on Organostannoxane, Organotelluroxane, and Copper(II) Carboxylate Platforms. C–H···O Interactions Leading to Tetrameric Uracil Motifs
  作者：Subrata Kundu、Jitendra Kumar、Arun Kumar、Sandeep Verma、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1021/cg500900n

  日期：2014.10.1

  CuCl2 in a 1:1 ratio yielded [Cu(II)L2H2O]2·6H2O (5). All the complexes show an extensive supramolecular organization in the solid state as a result of several intermolecular interactions. The role of uracil substituents in determining the final course of the supramolecular assembly is discussed. A tetrameric uracil supramolecular motif is formed in the crystal structure of complex 1 as a result of C–H···O

  3-（N1-尿嘧啶基）丙酸（LH）与（t -Bu 2 SnO）3以3：1的比例反应，生成了由氢氧化物桥连的二聚体[ t -Bu 2 Sn（μ-OH）L] 2（1）。类似的反应涉及双（三- Ñ -butyltin）氧化物，（Ñ -Bu 3 Sn）的2 O，以2：1的比例，得到的一维（1D）配位聚合物[（Ñ -Bu 3 SNL）] Ñ（2）。同样，LH与（MeOAr）2 TeO以2：1的比例反应，得到单核[（MeOAr）2 TeL2 ]·H 2 O（3）。另一方面，以1∶1的比例进行类似的反应得到双核产物[（（MeOAr）2 TeL} 2 O]·C 2 H 5 OH·CH 3 OH·H 2 O（4）。配合物1与CuCl 2以1：1的比例反应生成[Cu（II）L 2 H 2 O] 2 ·6H 2 O（5）。由于多种分子间相互作用，所有复合物在固态下均显示出广泛的超分子组织。讨论了尿嘧啶取代基在
• Crystal structure of (uracil-1-ylethyl)(adenin-9-ylethyl)tryptophan dipeptide: An interaction model between nucleic acid base and aromatic amino acid.
  作者：TOSHIMASA ISHIDA、YOSHIKO TOKURA、MARI SHIMAMOTO、MITSUNOBU DOI、MASATOSHI INOUE

  DOI：10.1248/cpb.35.1691

  日期：——

  As a model compound for the interaction of tryptophan with nucleic acid bases, uracil and adenine, (uracil-1-ylethyl) (adenin-9-ylethyl) tryptophan dipeptide has been synthesized, and its molecular and crystal structure has been analyzed by the X-ray diffraction method. The crystal data are a=4.989 (2), b=30.056 (5), c=9.939 (1) Å, β=94.61 (3) °, Z=2, Dm=1.345 (1) g·cm-3, space group P21. The molecule takes a W-shaped extended conformation, and is linked with the neighboring molecule in a head-to-tail fashion through a reverse Watson-Crick base pairing. Consequently the molecules form an infinite chain along the b-axis. A weak stacking interaction is observed between the indole ring and the uracil base : the dihedral angle between them is 28.6 (3) °, and the average interplanar spacing is 3.95 Å. This stacking mode is formed by the dipole-dipole coupling between the respective aromatic rings.The result may indicate a possible access mode of a tryptophan residue to the uracil base of a single-stranded nucleic acid.

  作为色氨酸与核酸碱基尿嘧啶和腺嘌呤相互作用的模型化合物，合成了（尿嘧啶-1-乙烯基）（腺嘌呤-9-乙烯基）色氨酸二肽，并用 X 射线衍射方法分析了其分子和晶体结构。晶体数据为 a=4.989 (2)，b=30.056 (5)，c=9.939 (1)埃，β=94.61 (3)°，Z=2，Dm=1.345 (1) g-cm-3，空间群 P21。分子呈 "W "形延伸构象，通过反向沃森-克里克碱基配对与邻近分子头尾相连。因此，分子沿 b 轴形成了一条无限链。吲哚环和尿嘧啶碱基之间存在微弱的堆叠作用：二者之间的二面角为 28.6 (3) °，平均平面间距为 3.95 Å。
• An electron-impact mass spectral (EIMS) study of N-1 and C-6 carboxyalkyl- and alkoxycarbonylalkyl-substituted derivatives of uracil
  作者：E. Wyrzykiewicz、Z. Kazimierczuk

  DOI：10.1002/jhet.5570350216

  日期：1998.3

  The electron impact (EI) induced mass spectral fragmentation of seventeen, including seven newly synthesized, N-1 and C-6 carboxyalkyl- and alkoxycarbonylalkyl-substituted derivatives of uracil and thymine was investigated. Fragmentation pathways are proposed on the basis of accurate mass and metastable transition measurements. The correlation between the intensities of the M+* and selected fragment

  电子冲击（EI）诱导的质谱碎裂为17，其中包括7个新合成的尿嘧啶和胸腺嘧啶的N-1和C-6羧基烷基和烷氧基羰基烷基取代的衍生物。在精确的质量和亚稳态跃迁测量的基础上提出了断裂途径。讨论了M + *强度与这些化合物的选定碎片离子之间的相关性。获得的数据为区分异构体和同分异构体提供了基础。