N-(环庚基)丁二酰胺 | 6301-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(环庚基)丁二酰胺
• 中文别名: N-(环己基)丁二酰胺；N-(环己基)丁二酰亚胺
• 英文名称: N-cyclohexylsuccinimide
• 英文别名: N-(Cyclohexyl)succinimide；1-cyclohexylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 6301-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: JHULURRVRLTSRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(环庚基)丁二酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclohexyl-5-acetonyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 410 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(环己基氨基)-4-氧代丁酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 N-(环庚基)丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-取代的酰亚胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01217-x

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Alkylation of <i>ortho</i>-C–H Bonds in Aromatic Amides with Maleimides
  作者：Qiyuan He、Takuma Yamaguchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02135

  日期：2017.9.1

  An alkylation of C–H bonds with maleimides by a rhodium-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group is reported. Various N-substituents in the maleimide, including methyl, ethyl, cyclohexyl, benzyl, and phenyl groups and even H, are applicable to the reaction. The reaction is highly regioselective at the less hindered ortho-C–H bond when meta-substituted

  据报道，通过铑催化的含8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳族酰胺的铑反应，使C-H键与马来酰亚胺发生烷基化。马来酰亚胺中的各种N-取代基，包括甲基，乙基，环己基，苄基和苯基，甚至H，都适用于该反应。当间位取代的芳族酰胺用作底物时，该反应在较少受阻的邻-C-H键上具有高度区域选择性。
• Rhodium-catalyzed C7-alkylation of indolines with maleimides
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c7ob03039h

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of indolines with maleimides via C–H bond activation was developed. This protocol displays good functional group tolerance, which offers a novel approach to access C7 modified indoline derivatives including maleimide analogues.

  开发了铑（III）催化的吲哚啉与马来酰亚胺通过C–H键活化的直接交叉偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性，这为获得包括马来酰亚胺类似物的C7修饰的吲哚衍生物提供了一种新颖的方法。
• Direct Synthesis of Cyclic Imides from Carboxylic Anhydrides and Amines by Nb₂ O₅ as a Water-Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. A. Ali、Sondomoyee K. Moromi、Abeda S. Touchy、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201501172

  日期：2016.3.7

  highest activity for the synthesis of N‐phenylsuccinimide by dehydrative condensation of succinic anhydride and aniline. Nb2O5 was used in the direct imidation of a wide range of carboxylic anhydrides with NH3 or amines with various functional groups and could be reused. Kinetic studies showed that the Lewis acid Nb2O5 catalyst was more water tolerant than both the Lewis acidic oxide TiO2 and the homogeneous

  在筛选的20种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5通过琥珀酸酐和苯胺的脱水缩合合成N-苯基琥珀酰亚胺的活性最高。Nb 2 O 5用于直接将各种羧酸酐与NH 3或具有各种官能团的胺直接酰亚胺化，可以重复使用。动力学研究表明，路易斯酸Nb 2 O 5催化剂比路易斯酸性氧化物TiO 2和均相路易斯酸ZrCl 4具有更高的耐水性，这通过使用Nb可以提高酰亚胺的收率。2 O 5。
• [EN] MANGANESE BASED COMPLEXES AND USES THEREOF FOR HOMOGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] COMPLEXES À BASE DE MANGANÈSE ET LEURS UTILISATIONS SERVANT À UNE CATALYSE HOMOGÈNE
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2017137984A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to novel manganese complexes and their use, inter alia, for homogeneous catalysis in (1) the preparation of imine by dehydrogenative coupling of an alcohol and amine; (2) C-C coupling in Michael addition reaction using nitriles as Michael donors; (3) dehydrogenative coupling of alcohols to give esters and hydrogen gas (4) hydrogenation of esters to form alcohols (including hydrogenation of cyclic esters (lactones) or cyclic di-esters (di- lactones), or polyesters); (5) hydrogenation of amides (including cyclic dipeptides, lactams, diamide, polypeptides and polyamides) to alcohols and amines (or diamine); (6) hydrogenation of organic carbonates (including polycarbonates) to alcohols or hydrogenation of carbamates (including polycarbamates) or urea derivatives to alcohols and amines; (7) dehydrogenation of secondary alcohols to ketones; (8) amidation of esters (i.e., synthesis of amides from esters and amines); (9) acylation of alcohols using esters; (10) coupling of alcohols with water and a base to form carboxylic acids; and (11) preparation of amino acids or their salts by coupling of amino alcohols with water and a base. (12) preparation of amides (including formamides, cyclic dipeptides, diamide, lactams, polypeptides and polyamides) by dehydrogenative coupling of alcohols and amines; (13) preparation of imides from diols.

  本发明涉及新型锰配合物及其用途，包括但不限于在以下领域进行均相催化：（1）通过醇和胺的脱氢偶联制备亚胺；（2）使用腈作为迈克尔供体进行迈克尔加成反应中的C-C偶联；（3）将醇脱氢偶联以得到酯和氢气；（4）将酯加氢以形成醇（包括环酯（内酯）或环二酯（二内酯）或聚酯的加氢）；（5）将酰胺（包括环二肽、内酰胺、二酰胺、多肽和聚酰胺）加氢以得到醇和胺（或二胺）；（6）将有机碳酸酯（包括聚碳酸酯）加氢以得到醇或将氨基甲酸酯（包括聚氨基甲酸酯）或脲衍生物加氢以得到醇和胺；（7）将二级醇脱氢以得到酮；（8）酯的酰胺化（即从酯和胺合成酰胺）；（9）使用酯对醇进行酰化；（10）将醇与水和碱偶联以形成羧酸；以及（11）通过氨基醇与水和碱的偶联制备氨基酸或其盐。（12）通过醇和胺的脱氢偶联制备酰胺（包括甲酰胺、环二肽、二酰胺、内酰胺、多肽和聚酰胺）；（13）从二醇制备酰亚胺。
• A facile base-promoted domino Michael/O-alkylation reaction for the construction of succinimide-substituted 3(2H)-furanones
  作者：Wu Wang、Guojuan Liang、Yan Bai、Lijuan Bai、Hui Zhou、Yu Yu、Jing Zhou

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.017

  日期：——

  A novel base-promoted domino Michael/O-alkylation reaction of maleimides with γ-halogenated-β-ketoesters is described. A variety of new succinimide-substituted 3(2H)-furanones were obtained in excellent yields (up to 96%) under simple and mild conditions. The structure of the new compound 3a was determined by singlecrystal X-ray analysis and a reaction pathway is proposed.

  描述了马来酰亚胺与 γ-卤化-β-酮酯的新型碱促进多米诺迈克尔/O-烷基化反应。在简单温和的条件下，以优异的产率（高达 96%）获得了多种新型琥珀酰亚胺取代的 3(2H)-呋喃酮。通过单晶X射线分析确定了新化合物3a的结构，并提出了反应途径。

表征谱图