4-oxo-4-(5-phenyl-[2]thienyl)-butyric acid | 854007-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4-(5-phenyl-[2]thienyl)-butyric acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(5-phenyl-2-thienyl)butanoic acid；4-Oxo-4-(5-phenyl-[2]thienyl)-buttersaeure
• CAS: 854007-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: OJMYFXKGPIDQDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  512.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(5-phenyl-[2]thienyl)-butyric acid 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2-苯基-4,5,6,7-四氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  THE MECHANISM OF THE REACTIONS OF HYDROCARBONS WITH SULFUR¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a007
• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 在 四氯化锡 、 sulfur 、 苯 作用下， 340.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 生成 4-oxo-4-(5-phenyl-[2]thienyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  THE MECHANISM OF THE REACTIONS OF HYDROCARBONS WITH SULFUR¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01157a007

文献信息

• Biarylalkyl Carboxylic Acid Derivatives as Novel Antischistosomal Agents
  作者：Patrick Mäder、Ariane S. Blohm、Thomas Quack、Kerstin Lange-Grünweller、Arnold Grünweller、Roland K. Hartmann、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/cmdc.201600127

  日期：2016.7.5

  biarylalkyl carboxylic acid derivatives for their antischistosomal activity against S. mansoni. These compounds showed significant influence on egg production, pairing stability, and vitality. Tegumental lesions or gut dilatation was also observed. Substitution of the terminal phenyl residue in the biaryl scaffold with a 3-hydroxy moiety and derivatization of the terminal carboxylic acid scaffold with

  寄生性疟原虫可导致严重的传染病，例如血吸虫病，这种病会影响世界各地的人类和动物。可用于治疗这些疾病的药物库是有限的；例如，吡喹酮是目前每年用于治疗≥2.4亿人感染血吸虫属的唯一药物，人们对出现耐药性表示了合理的关注。在这项研究中，我们筛选了联芳基烷基羧酸衍生物对曼氏沙门氏菌的抗血吸虫活性。这些化合物对产蛋率，配对稳定性和生命力显示出显着影响。还观察到皮膜损伤或肠扩张。用3-羟基部分取代联芳基支架中的末端苯基残基并用羧酰胺衍生化末端羧酸支架，得到的化合物在低至10μm的浓度下显示出显着的抗血吸虫病活性，并具有令人满意的细胞毒性值。本研究提供了对联芳基烷基羧酸衍生物的结构-活性关系的详细了解，从而为抗击血吸虫病的新药物命中部分铺平了道路。