ethyl (E)-2-(tributylstannyl)non-2-enoate | 945617-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-(tributylstannyl)non-2-enoate
• CAS: 945617-31-2
• 化学式: C₂₃H₄₆O₂Sn
• 分子量: 473.327
• InChiKey: YBNOTBNKHWLSCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(tributylstannyl)non-2-enoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1E,3E)-1-hexyl-2-ethoxycarbonyl-3-tributylstannyl-6-methoxy-1,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective and Stereoselective Hydrostannylation of (Z)-2-Ethoxycarbonyl-1,3-Enynes Leading to (1E,3E)-2-Ethoxycarbonyl-3-Stannyl-1,3-Dienes

  摘要：

  在 Pd(PPh3)4 和 CuI 的存在下，(E)-α-烷基-α,β-不饱和酯与溴化炔烃在 DMF 中进行 Stille 偶联，得到了 (Z)-2-乙氧基羰基-1,3-炔烃，收率很高。后者在室温下与氢化三丁基锡在 THF 中进行钯催化的氢化锡化反应，得到了 (1E,3E)-2-乙氧基羰基-3-锡烷基-1,3-二烯，收率高且具有很高的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14447407625303
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸乙酯 、 三正丁基氢锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到ethyl (E)-2-(tributylstannyl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of (Z)-α,β-Unsaturated Esters by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkynyl Esters with Aryl Iodides

  摘要：

  (Z)-α,β-不饱和酯可以在温和的条件下，通过炔基酯的氢化锡化反应，然后与芳基碘化物发生 Stille 交叉偶联反应，在一锅内立体选择性地合成，而且产量很高。

  DOI：

  10.3184/174751911x13192956847054

文献信息

• Novel Stereoselective Synthesis of 1,3-Dien-2-yl Esters by a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction of (E)-α-iodo-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Weisen Yang、Junmin Chen、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12733373355395

  日期：2010.5

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters underwent an iododestannylation reaction to afford (E)-α-iodo-α,β-unsaturated esters, which reacted with (E)-alkenylzirconium(IV) complexes produced in situ by hydrozirconation of terminal alkynes in the presence of Pd(PPh₃)₄ to afford stereoselectively a variety of 1,3-dien-2-yl esters in good yields.

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters（(E)-α-斯坦尼基-α,β-不饱和酯）经过碘-斯坦尼基化反应得到 (E)-α-碘-α,β-不饱和酯，这些酯与在 Pd(PPh3)4 存在下通过末端炔烃的氢锆化作用原位生成的 (E)-alkenylzirconium(IV) 复合物反应，以良好的产率立体选择性地得到各种 1,3- 二烯-2-基酯。