methyl 3-formyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate | 1100289-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-formyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: 3-formyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-benzoic acid methyl ester；Methyl 3-formyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 1100289-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: AMUKUQNBFNKUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 trimethyl 2-phenyl-4-tosyl-2,2a,3,4-tetrahydrocyclobuta[c]quinoline-1,1,7(8bH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  dium催化的级联环化反应生成环丁烷融合的四氢喹啉，铬烷，硫代苯并四氢萘衍生物

  摘要：

  我们已经通过scan催化的级联环化成功地完成了非对映选择性的环丁烷稠合多环化合物的合成。使用3-10 mol％的三氟甲磺酸（[Sc（OTf）3 ]，可以良好的收率获得各种环丁烷稠合的四氢喹啉衍生物，以及其色烷，硫代苯并四氢萘类似物。还讨论了反应产物的衍生化以及合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-vinylbenzoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 3-formyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Ortho C(sp2)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Omer Rasheed

  DOI：10.1055/s-0036-1591765

  日期：2018.5

  Abstract A ruthenium-catalyzed functionalization of benzaldehyde substrate with organic azides promoted by various transient directing groups has been developed. In this approach, C–H amination is achieved via a transient aldimine intermediate in good to excellent yields. A ruthenium-catalyzed functionalization of benzaldehyde substrate with organic azides promoted by various transient directing groups

  摘要 已经开发了钌催化的苯甲醛底物与由各种瞬态导向基团促进的有机叠氮化物的官能化。通过这种方法，可以通过瞬态的醛亚胺中间体以良好或优异的产率实现CH氨基化。 已经开发了钌催化的苯甲醛底物与由各种瞬态导向基团促进的有机叠氮化物的官能化。通过这种方法，可以通过瞬态的醛亚胺中间体以良好或优异的产率实现CH氨基化。
• Diverse <i>ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization of Benzaldehydes Using Transient Directing Groups
  作者：Xi-Hai Liu、Hojoon Park、Jun-Hao Hu、Yan Hu、Qun-Liang Zhang、Bao-Long Wang、Bing Sun、Kap-Sun Yeung、Fang-Lin Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11188

  日期：2017.1.18

  Pd-catalyzed C-H functionalizations promoted by transient directing groups remain largely limited to C-H arylation only. Herein, we report a diverse set of ortho-C(sp2)-H functionalizations of benzaldehyde substrates using the transient directing group strategy. Without installing any auxiliary directing group, Pd(II)-catalyzed C-H arylation, chlorination, bromination, and Ir(III)-catalyzed amidation

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。
• Synthesis of nitrogen-containing fused-polycyclic compounds from tyramine derivatives using phenol dearomatization and cascade cyclization
  作者：Takuya Yokosaka、Tetsuhiro Nemoto、Hiroki Nakayama、Naoki Shiga、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/c4cc04809a

  日期：——

  We developed a novel method of synthesizing nitrogen-containing fused-polycyclic compounds using tyramine derivatives as substrates. The method is based on the dearomatization of phenols via an intramolecular ipso-Friedel-Crafts allenylation and sequential bond-forming-cleavage reactions initiated by the construction of an indole skeleton. Structurally diverse fused-heterocycles were produced in reaction

  我们开发了一种以酪胺衍生物为底物合成含氮稠合多环化合物的新方法。该方法基于通过分子内的ipso-Friedel-Crafts烯丙基化作用使苯酚脱芳香化和由吲哚骨架的构建引发的顺序的键形成-裂解反应。在仅需几个步骤的反应序列中即可生产出结构多样的稠合杂环。
• Scandium-Catalyzed Cascade Cyclization to Produce Cyclobutane-Fused Tetrahydroquinoline, Chromane, Thiochromane, and Tetrahydronaphthalene Derivatives
  作者：Shun-ichi Nakano、Kazumi Kakugawa、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201400020

  日期：2014.6.16

  We have succeeded in the highly diastereoselective synthesis of cyclobutane‐fused multi‐cyclic compounds using a scandium‐catalyzed cascade cyclization. Using 3–10 mol% of scandium(III) triflate [Sc(OTf)3], various cyclobutane‐fused tetrahydroquinoline derivatives as well as its chromane, thiochromane, and tetrahydronaphthalene analogues were obtained in good to excellent yields. Derivatizations of

  我们已经通过scan催化的级联环化成功地完成了非对映选择性的环丁烷稠合多环化合物的合成。使用3-10 mol％的三氟甲磺酸（[Sc（OTf）3 ]，可以良好的收率获得各种环丁烷稠合的四氢喹啉衍生物，以及其色烷，硫代苯并四氢萘类似物。还讨论了反应产物的衍生化以及合理的反应机理。
• Enantioselective synthesis of martinelline chiral core and its diastereomer using asymmetric tandem Michael–aldol reaction
  作者：Yayoi Yoshitomi、Hiromi Arai、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.032

  日期：2008.12

  The martinelline chiral core 3 and its diastereomer were synthesized by using the asymmetric tandem Michael–aldol reaction as the key step from 4-methoxycarbonylanthranilaldehyde and the α,β-unsaturated aldehyde.

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。