4,5-dihydro-3-phenylbenzo[g]indole | 915288-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-phenylbenzo[g]indole
• 英文别名: 3-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole
• CAS: 915288-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: XUKRNNFUIRSXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-phenylbenzo[g]indole 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象受限的aza-BODIPY：高荧光，稳定的近红外吸收染料。

  摘要：

  通过有效的方法制备了新型的NIR荧光，构象受限的氮杂二吡咯甲烷二氟化硼（aza-BODIPY）染料。这种构象受限的氮杂-BODIPY染料具有强吸收性，强荧光性，高化学稳定性和光稳定性。此外，不含胺的氮杂-BODIPY染料发出的强烈荧光对溶剂极性不敏感。

  DOI：

  10.1002/chem.200600527
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氮丙啶 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以314 mg的产率得到4,5-dihydro-3-phenylbenzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  构象受限的aza-BODIPY：高荧光，稳定的近红外吸收染料。

  摘要：

  通过有效的方法制备了新型的NIR荧光，构象受限的氮杂二吡咯甲烷二氟化硼（aza-BODIPY）染料。这种构象受限的氮杂-BODIPY染料具有强吸收性，强荧光性，高化学稳定性和光稳定性。此外，不含胺的氮杂-BODIPY染料发出的强烈荧光对溶剂极性不敏感。

  DOI：

  10.1002/chem.200600527

文献信息

• Synthesis of <i>meso</i> -CF₃ -Substituted BODIPY Compounds with Redshifted Absorption
  作者：Xin-Dong Jiang、Tao Fang、Xin Liu、Dongmei Xi

  DOI：10.1002/ejoc.201700800

  日期：2017.9.15

  The one-pot synthesis of meso-CF3-substituted boron–dipyrromethene compounds (meso-CF3-BODIPYs) is achieved for the first time. The core of 4 is twisted owing to the introduction of the –CF3 group. The –CF3 group produces a remarkable bathochromic shift of the absorption to the near-IR region. The introduction of dimethylamino groups produces a turn-on near-IR fluorescent probe for pH.

  首次实现了内消旋-CF 3-取代的硼-二吡咯亚甲基化合物（内消旋-CF 3 -BODIPYs）的一锅法合成。由于引入了–CF 3组，所以4的核心是扭曲的。–CF 3基团使吸收向近红外区发生了显着的红移。二甲基氨基基团的引入产生了用于pH值的开启式近红外荧光探针。
• Synthesis and photophysical properties of long wavelength absorbing BODIPY/aza-BODIPY bearing a five-membered ring
  作者：Xin-Dong Jiang、Xin Liu、Tao Fang、Changliang Sun、Linjiu Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.002

  日期：2018.2

  Five-membered-ring fused BODIPYs and aza-BODIPY were herein prepared. X-ray crystallographic analysis revealed that the core skeleton of six-membered-ring fused BODIPY is nonplanar but twisted. Such five-membered-ring fused BODIPY/aza-BODIPY dyes have long wavelength absorptions/emissions, high extinction coefficients, peak fluorescence and narrow excitations/emissions. MO calculations well supported

  本文制备了五元环稠合的BODIPY和氮杂-BODIPY。X射线晶体学分析表明，六元环稠合的BODIPY的核心骨架是非平面而是扭曲的。这种五元环稠合的BODIPY /氮杂-BODIPY染料具有长的波长吸收/发射，高消光系数，峰值荧光和窄的激发/发射。MO计算很好地支持并解释了带有五元环的BODIPY和带有六元环的BODIPY之间的相同吸收最大值。
• Synthesis, structure and photochemical properties of asymmetric NMe2-bearing aza-BODIPYs as novel photothermal agents
  作者：Jinhui Li、Jie Wang、Dongxiang Zhang、Tianfang Cui、Zhangrun Xu、Xin-Dong Jiang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110092

  日期：2022.3

  from the −NMe2 group to aza-BODIPY scaffold. The singlet oxygen yields of CF3-BDP was calculated to be 0.053 and slightly higher than that (ΦΔ = 0.02) of tetraphenyl aza-BODIPY. In order to improve water-solubility and biocompatibility, we prepared dye nanoparticles by self-assembly. Based on the photothermal properties of CF3-BDP nanoparticles (NPs), methoxy substituted aza-BODIPY (OMe-BDP) NPs and ring-fused

  使用1-(4-(二甲氨基)苯基)乙酮，成功制备了一系列带有二甲氨基(-NMe 2 )基团的不对称氮杂-BODIPY (方案1)。三氟甲基取代的氮杂-BODIPY( CF 3 -BDP )的固态结构通过X射线晶体学分析得到证实，中心的硼原子呈现出轻微扭曲的sp 3杂化。发现具有-NMe 2基团的aza-BODIPY 的最大吸收位于740-780 nm 范围内。它们的摩尔消光系数很高，但荧光量子产率很低，主要是由于-NMe 2的分子内电荷转移（ICT）效应组到 aza-BODIPY 支架。CF 3 -BDP的单线态氧产率为0.053，略高于 四苯基氮杂-BODIPY的单线态氧产率（ΦΔ=0.02 ）。为了提高水溶性和生物相容性，我们通过自组装制备了染料纳米颗粒。基于CF 3 - BDP纳米粒子（NPs）、甲氧基取代氮杂-BODIPY（OMe-BDP）纳米粒子和环稠取代氮杂-BODIPY（OMeR-BDP
• Synthesis of a pyrene-fused aza-BODIPY as a near-infrared dye having the absorption maximum at 746nm
  作者：Xin-Dong Jiang、Dongmei Xi、Chang-liang Sun、Jian Guan、Mingrui He、Lin-Jiu Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.053

  日期：2015.8

  A novel pyrene-fused pyrrole was developed by the reaction of 9,10-dihydrobenzo[pqr]tetraphen-7(8H)-one with 3-phenyl-2H-azirine in the presence of NaH. Utilizing this pyrrole, the symmetric pyrenecontaining aza-BODIPY has been prepared in the NIR region (lambda(abs) = 746 nm, lambda(em) = 762 nm) as a result of the combined effect of the rigidization and the extension of the pi-conjugation. The decrease in the HOMO-LUMO band gap for the lowest energy absorption bands was observed in the pyrene-fused aza-BODIPY. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.