2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氟苯基)乙酮 | 886369-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氟苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethanone
• 英文别名: 3',4',5'-trifluoro-2,2,2-trifluoroacetophenone；2,2,2,3',4',5'-Hexafluoroacetophenone
• CAS: 886369-68-2
• 化学式: C₈H₂F₆O
• 分子量: 228.094
• InChiKey: FUCOIMRDYLXIPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氟苯基)乙酮 在 Dimethylzinc 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以86%的产率得到ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(3,4,5-trifluorophenyl)-2-diazobutanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与三氟甲基酮的直接羟醛缩合反应

  摘要：

  在二烷基锌的存在下，重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮的高效直接醛醇缩合反应得以发展。获得了一系列三氟甲基化产品，收率良好至优异（60–95％）。还介绍了重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮（最高ee达72％）催化对映体选择性醛醇缩合反应的初步扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.009

文献信息

• A perfect double role of CF3 groups in activating substrates and stabilizing adducts: the chiral Brønsted acid-catalyzed direct arylation of trifluoromethyl ketones
  作者：Jing Nie、Guang-Wu Zhang、Lian Wang、Aiping Fu、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b900474b

  日期：——

  A direct and efficient Brønsted acid-promoted arylation of tri- and difluoromethyl ketones, as well perfluoroalkyl ketones, has been developed; good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved.

  已开发出一种直接高效的布朗斯特酸促进的三氟甲基和二氟甲基酮的芳基化反应，以及全氟烷基酮的芳基化反应；获得了良好到优异的对映选择性（最高可达99% ee）。
• Direct aldol condensation reaction of ethyl diazoacetate with trifluoromethyl ketones
  作者：Han-Feng Cui、Lian Wang、Li-Jun Yang、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.009

  日期：2011.11

  An efficient and direct aldol-type condensation of ethyl diazoacetate with trifluoromethyl ketones was developed in the presence of dialkyl zinc. A series of trifluoromethylated products were obtained in good to excellent yields (60–95%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective aldol reaction of ethyl diazoacetate to trifluoromethyl ketones (up to 72% ee) is also described.

  在二烷基锌的存在下，重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮的高效直接醛醇缩合反应得以发展。获得了一系列三氟甲基化产品，收率良好至优异（60–95％）。还介绍了重氮乙基乙酸乙酯与三氟甲基酮（最高ee达72％）催化对映体选择性醛醇缩合反应的初步扩展。