2-乙基-1-(1H-咪唑-1-基)丁烷-1-酮 | 290309-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-乙基-1-(1H-咪唑-1-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 2-Ethyl-1-imidazol-1-yl-butan-1-one
• 英文别名: 2-Ethyl-1-imidazol-1-ylbutan-1-one
• CAS: 290309-82-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: GFQBGXSGMIRKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1-(1H-咪唑-1-基)丁烷-1-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.66 g的产率得到2-乙基丁酸
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑对丙二酸衍生物的轻度脱羧活化

  摘要：

  丙二酸衍生物在室温下用N，N'-羰基二咪唑（CDI）处理时，会异常温和地脱羧，从而以高收率生成羰基咪唑部分，可以在有效的一锅法中与各种亲核试剂进一步反应。

  DOI：

  10.1021/ol200575c
• 作为产物：
  描述：

  二乙基丙二酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-乙基-1-(1H-咪唑-1-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑对丙二酸衍生物的轻度脱羧活化

  摘要：

  丙二酸衍生物在室温下用N，N'-羰基二咪唑（CDI）处理时，会异常温和地脱羧，从而以高收率生成羰基咪唑部分，可以在有效的一锅法中与各种亲核试剂进一步反应。

  DOI：

  10.1021/ol200575c

文献信息

• The Selective Reaction of Primary Amines with Carbonyl Imidazole Containing Compounds:  Selective Amide and Carbamate Synthesis
  作者：Steve P. Rannard、Nicola J. Davis

  DOI：10.1021/ol006020n

  日期：2000.7.1

  A new highly selective synthesis of amides and carbamates is described. In both cases the syntheses involve the formation of carbonyl imidazole intermediates which subsequently undergo previously unreported selective reactions with primary amines. Acid imidazolides with sufficient chain length will exclusively react with primary amines even in the presence of secondary and tertiary functionality. The

  描述了酰胺和氨基甲酸酯的新的高选择性合成。在两种情况下，合成都涉及形成羰基咪唑中间体，该中间体随后与伯胺进行先前未报道的选择性反应。即使在存在仲和叔官能度的情况下，具有足够链长的酸咪唑啉化物也将仅与伯胺反应。仲或叔醇的咪唑羧酸酯还与伯胺选择性反应，形成受控的氨基甲酸酯结构。