(3S)-3-tert-butylcyclohexanone | 57287-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: (3S)-tert-butyl-cyclohexanone；(S)-3-tert-Butylcyclohexanone；(3S)-tert-butylcyclohexanone；3(e)-tert.-Butyl-cyclohexanon；(3S)-3-tert-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 57287-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YJZOKOQSQKNYLW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butylcyclohexanone 在 HLAD-NADH 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,3S)-反式-3-叔丁基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Osselaer, T. A. Van; Lemiere, G. L.; Lepoivre, J. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 2, p. 133 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基)环己酮 在 HLAD-NADH 作用下， 生成 (3S)-3-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Osselaer, T. A. Van; Lemiere, G. L.; Lepoivre, J. A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 2, p. 133 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enders’ SAMP-Hydrazone as Traceless Auxiliary in the Asymmetric 1,4-Addition of Cuprates to Enones
  作者：Karsten Sammet、Christoph Gastl、Angelika Baro、Sabine Laschat、Peter Fischer、Ina Fettig

  DOI：10.1002/adsc.201000412

  日期：2010.9.10

  Conjugate additions of Gilman cyanocuprates to (S)‐N‐amino‐2‐(methoxymethyl)pyrrolidine (SAMP)‐hydrazones 4, 5 derived from cyclic and acyclic α,β‐unsaturated ketones were investigated. A protocol utilizing copper(II) sulfate/ammonium chloride was evolved, which allowed cleavage of SAMP (S)‐1 under the hydrolysis and work‐up conditions, followed by recovery of the auxiliary with ethylenediaminetetraacetic

  吉尔曼cyanocuprates的共轭加成到（小号） - ñ -氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）-hydrazones 4，5从环状和无环α衍生，β不饱和酮进行了研究。制定了使用硫酸铜（II）/氯化铵的方案，该方案允许在水解和后处理条件下裂解SAMP（S）-1，然后用乙二胺四乙酸（EDTA）回收助剂。对于环状SAMP-hydr 4而言，铜酸盐添加物的对映选择性主要受铜酸盐烷基取代基和环大小的影响，在无环亚芳基SAMP-hydr 5的情况下然而，由于芳基取代基的性质。给电子的取代基的对映体过量差，而吸电子基团的ee值极佳，为98–99％。确定新立体中心的配置为（R）。此外，反应序列被开发它集成了串联1,4-加成/甲基化和辅助（的无痕迹水解裂解小号） - 1在一个单釜反应中，所得的对映体纯的甲基酮11 - 13，它们中的每ee大于99％。
• Hydride reduction of alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan David

  公开号：US20060161024A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze the 1,4-hydride reduction of an α,β-unsaturated carbonyl compound. The α,β-unsaturated carbonyl compound may be an aldehyde or cyclic ketone, and the hydride donor may be a dihydropyridine. The reaction is enantioselective, and proceeds with a variety of hydride donors, catalysts, and substrates. The invention also provides compositions effective in carrying out the 1,4-hydride addition of α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  非金属手性有机催化剂被用于催化α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物还原。α，β-不饱和羰基化合物可以是醛或环酮，氢化物供体可以是二氢吡啶。该反应是对映选择性的，并且可以使用多种氢化物供体、催化剂和底物进行。该发明还提供了用于进行α，β-不饱和羰基化合物的1,4-氢化物加成的有效组合物。
• WO2008/134890
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dissymmetric chromophores. 7. Optical activity of conjugated cisoid dienes: experimental-theoretical study of 5-alkyl-1,3-cyclohexadienes
  作者：David A. Lightner、Thomas D. Bouman、Jacek K. Gawronski、Krystyna Gawronska、Jacques L. Chappuis、B. Vincent Crist、Aage E. Hansen

  DOI：10.1021/ja00408a007

  日期：1981.9
• Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition
  作者：Guobin Miao、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1021/jo00131a022

  日期：1995.12