N,N'-bis(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)oxalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-Bis-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-oxalamid；N1,N2-Bis(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-YL)oxalamide；N,N'-bis(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)oxamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: ZKIZSQINSUMBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N,N'-bis(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Buelow, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3917

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-N-甲基苯胺 在 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-bis(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)oxalamide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 N-(1-(2-(methyl-(4-(p-tolyloxy)phenyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-(o-tolyloxy)propanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC PYRAZOLE DIAMIDE IRE1/XBP1S ACTIVATORS

  摘要：

  Provided herein are compounds that activate IRE1/XBP1s, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds for treating a subject having a disease or disorder that may be ameliorated by increasing IRE1/XBP1s activity.

  公开号：

  WO2024118810A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Facile and convenient synthesis of aryl hydrazines via copper-catalyzed C–N cross-coupling of aryl halides and hydrazine hydrate
  作者：Daria V. Kurandina、Eugene V. Eliseenkov、Petr V. Ilyin、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.048

  日期：2014.7

  An efficient and convenient method for the synthesis of aryl hydrazines has been developed via copper-catalyzed cross-coupling of aryl bromides and hydrazine with a readily accessible ligand and water as a solvent. The multigram scale procedure is applicable to aryl bromides bearing both moderately electron-donating and electron-withdrawing substituents in the aromatic nucleus. No column chromatography

  通过芳基溴和肼与易于获得的配体和水作为溶剂的铜催化交叉偶联，已经开发了一种有效且方便的芳基肼合成方法。毫克级规程适用于芳族核中带有适度给电子和吸电子取代基的芳基溴化物。不需要柱色谱就可以以高收率获得芳基肼盐酸盐。
• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。
• Catalysts containing N-pyrrolyl substituted nitrogen donors
  申请人：——

  公开号：US20030195110A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Catalyst compositions useful for the polymerization or oligomerization of olefins are disclosed. Certain of the catalyst compositions comprise N-pyrrolyl substituted nitrogen donors. Also disclosed are processes for the polymerization or oligomerization of olefins using the catalyst compositions.

  本文披露了用于聚合或低聚烯烃的催化剂组合物。其中某些催化剂组合物包括N-吡咯基取代的氮供体。本文还披露了使用这些催化剂组合物进行烯烃聚合或低聚的过程。
• CATALYSTS CONTAINING N-PYRROLYL SUBSTITUTED NITROGEN DONORS
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1192189A2

  公开（公告）日：2002-04-03