1-(2-chloropyridine)-5-yl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole | 478548-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridine)-5-yl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-chloropyridin-5-yl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；2-Chloro-5-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)pyridine
• CAS: 478548-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: LUXTWQHILUMZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloropyridine)-5-yl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 盐酸羟胺 、 四乙基碘化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  灵活性很重要：共价有机框架和螺纹离子聚合物中的协同活性位点

  摘要：

  两个或多个反应中心在底物上协同工作以促进反应的组合现在被认为是催化领域的最新技术，但仍然存在巨大的挑战。这种类型的异构系统很少被利用，因为在刚性框架内空间分离的活性位点通常难以合作。现在事实证明，这个障碍是可以被超越的。这里介绍的策略的基本原理是将具有优异柔韧性和多孔多相催化剂的催化组分结合起来，正如将线性离子聚合物放置在靠近表面路易斯酸活性位点的位置，这些位点锚定在共价有机框架的壁上。 COF）。使用环氧化物和 CO2 的环加成反应作为模型反应，相对于单个催化组分，复合催化剂的活性得到了显着提高。此外，它们也明显优于由分子有机催化剂和多相路易斯酸催化剂组合形成的基准催化系统，同时提供额外的可回收性。线性聚合物上催化活性部分的非凡灵活性和富集浓度促进协同催化，从而导致优异的催化性能。因此，这项工作揭示了一种全新的设计具有双重活化行为的双功能催化剂的策略，并为设计模拟生物催化的多功能系统开辟

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10629
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基吡啶 、 2,5-己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-chloropyridine)-5-yl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  镍（II）修饰的5-羟甲基糠醛（HMF）电催化氧化的共价有机骨架膜

  摘要：

  5-羟甲基糠醛（HMF）的电化学氧化是2,5-呋喃二甲酸（FDCA）生产的有前途的合成途径。在这里，我们准备了镍（II）修饰的共价有机骨架（COF）膜TpBpy-Ni @ FTO用于HMF电氧化。TpBpy-Ni @ FTO的HMF转化率很高（96％），FDCA产率为58％。这项工作强调了基于COF的材料在电催化中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc02206c

文献信息

• Synthesis of Differently Disubstituted 2,2′-Bipyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Jens Bunzen

  DOI：10.1002/ejoc.200300192

  日期：2003.10

  A general practical approach to a number of differently disubstituted 2,2′-bipyridines from substituted 2-bromo- and 2-chloropyridines by application of modified Negishi cross-coupling conditions has been developed. These 2,2′-bipyridines carry versatile functional groups that can be elaborated further, as demonstrated for some examples. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  已经开发了通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件从取代的 2-溴-和 2-氯吡啶中获得许多不同二取代的 2,2'-联吡啶的通用实用方法。这些 2,2'-联吡啶带有多功能的官能团，可以进一步细化，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of 5-Substituted 2,2′-Bipyridines from Substituted 2-Chloropyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d

  日期：2002.7

  A new and practical approach to a number of differently 5-substituted 2,2′-bipyridines starting from substituted 2-chloropyridines has been found through the application of modified Negishi cross-coupling conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• 5,5′-Diamino-2,2′-bipyridine: A Versatile Building Block for the Synthesis of Bipyridine/Catechol Ligands That Form Homo- and Heteronuclear Helicates
  作者：Markus Albrecht、Ingo Janser、Arne Lützen、Marko Hapke、Roland Fröhlich、Patrick Weis

  DOI：10.1002/chem.200401262

  日期：2005.9.19

  Herein we present an improved synthesis of 5,5'-diamino-2,2'-bipyridine (1) starting from the pyrrole-protected aminopyridine 4. By standard reactions 1 can easily be transformed into the imine- or amide-bridged dicatechol-bipyridine ligands L1-H4 and L2-H4. Whereas ligand L1 readily forms homodinuclear helicates [(L1)3Ti2]4-, the attempted formation of mono-, tri-, or even oligonuclear coordination

  本文中，我们提出了一种改进的5，5'-二氨基-2,2'-联吡啶（1）的合成方法，该方法从吡咯保护的氨基吡啶4开始。通过标准反应1可以轻松转化为亚胺或酰胺桥联的二儿茶酚-联吡啶配体L1-H4和L2-H4。配体L1容易形成同核的螺旋状[[L1）3Ti2] 4-，但尝试从该配体形成单，三或什至寡核配位化合物均无效。但是，与酰胺连接的配体L2提供单核（[（L2-H4）PdCl2]，[（L2-H4）3Zn] 2+），双核（[（L2）3Ti2] 4-）和杂三核配位化合物（[ （L 2）3 Ti 2 Zn] 2-）。
• Nickel(<scp>ii</scp>)-modified covalent-organic framework film for electrocatalytic oxidation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF)
  作者：Meng Cai、Sha Ding、Bradley Gibbons、Xiaozhou Yang、Matthew C. Kessinger、Amanda J. Morris

  DOI：10.1039/d0cc02206c

  日期：——

  Electrochemical oxidation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) is a promising synthetic route for 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) production. Here, we prepared a nickel(II)-modified covalent-organic framework (COF) film TpBpy-Ni@FTO for HMF electrooxidation. With a high conversion of HMF (96%), TpBpy-Ni@FTO afforded a 58% FDCA yield. This work underlines the great potential of COF-based materials in

  5-羟甲基糠醛（HMF）的电化学氧化是2,5-呋喃二甲酸（FDCA）生产的有前途的合成途径。在这里，我们准备了镍（II）修饰的共价有机骨架（COF）膜TpBpy-Ni @ FTO用于HMF电氧化。TpBpy-Ni @ FTO的HMF转化率很高（96％），FDCA产率为58％。这项工作强调了基于COF的材料在电催化中的巨大潜力。
• Synthesis of Amino-Functionalized 2,2′-Bipyridines
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke、Holger Staats、Ivonne Wallmann

  DOI：10.1055/s-2007-983824

  日期：2007.9

  Amino-functionalized 2,2′-bipyridines are versatile building blocks for the synthesis of sophisticated chelating ligands with the 2,2′-bipyridine core. The 4-, 5-, and 6-substituted 2-chloro- and 2-bromopyridine building blocks were prepared and coupled to symmetrically and non-symmetrically diamino-functionalized compounds by homo- and cross-coupling procedures. Further transformations were carried out to demonstrate the synthetic versatility of these compounds and the employed procedures.

  氨基功能化的2,2′-联吡啶是一种多功能的构建块，用于合成具有2,2′-联吡啶核心的复杂螯合配体。合成了4、5和6位取代的2-氯吡啶和2-溴吡啶构建块，并通过齐聚和交叉耦合方法与对称和非对称的二氨基功能化化合物进行了耦合。进一步的转化实验表明了这些化合物及所采用方法的合成多样性。