2-tert-butylcyclohexanone oxime | 155204-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-tert-butylcyclohexanone oxime
• 英文别名: (NE)-N-(2-tert-butylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 155204-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: LPCNUTNDTUFSDG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butylcyclohexanone oxime 在 lithium hydroxide 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以86%的产率得到7-(1,1-dimethylethyl)hexahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用均三甲苯磺酰氯对酮肟进行高效且通用的一锅贝克曼重排

  摘要：

  在氢氧化锂的存在下，在四氢呋喃中，由杂环、碳环和无环酮肟原位生成的各种肟均三甲苯磺酸盐可有效地重排成相应的内酰胺和酰胺。由杂环酮肟（哌啶-4-酮肟）重排产生的二氮杂-5-酮内酰胺的立体化学已基于一维和二维核磁共振分析推导出来。产物内酰胺的七元杂环采用椅式构象，除具有轴向构型的 3,3-二取代产物 C-3 上的一个甲基外，所有烷基和芳基取代基均具有赤道构型。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042948
• 作为产物：
  描述：

  2-叔-丁基环己酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到2-tert-butylcyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Hydride Reductions of Cyclic N-Diphenylphosphinyl Imines. Highly Diastereoselective Syntheses of Protected Primary Amines

  摘要：

  Reduction of N-diphenylphosphinyl imines of variously substituted cyclohexanones, cyclopentanones, and bicyclic ketones with lithium tri-sec-butylborohydride provides highly diastereoselective procedures for the syntheses of N-diphenylphosphinyl amines which represent protected primary amines that can be unmasked by mild acidic cleavage. Attack of cyclohexyl derivatives occurs almost exclusively via equatorial approach to yield axial amine derivatives while cyclopentyl and bicyclic imines are attacked from the less sterically encumbered faces.

  DOI：

  10.1021/jo00128a009

文献信息

• Stereoselective Hydride Reductions of Cyclic N-Diphenylphosphinyl Imines. Highly Diastereoselective Syntheses of Protected Primary Amines
  作者：Robert O. Hutchins、Jeffrey Adams、Melvin C. Rutledge

  DOI：10.1021/jo00128a009

  日期：1995.11

  Reduction of N-diphenylphosphinyl imines of variously substituted cyclohexanones, cyclopentanones, and bicyclic ketones with lithium tri-sec-butylborohydride provides highly diastereoselective procedures for the syntheses of N-diphenylphosphinyl amines which represent protected primary amines that can be unmasked by mild acidic cleavage. Attack of cyclohexyl derivatives occurs almost exclusively via equatorial approach to yield axial amine derivatives while cyclopentyl and bicyclic imines are attacked from the less sterically encumbered faces.
• Mercury-Catalyzed Rearrangement of Ketoximes into Amides and Lactams in Acetonitrile
  作者：Chennan Ramalingan、Yong-Tae Park

  DOI：10.1021/jo070297k

  日期：2007.6.1

  An acetonitrile solution of mercury(II) chloride has been found to catalyze efficiently the conversion of a diverse range of ketoximes into their corresponding amides/lactams.
• An Efficient and Versatile One-Pot Beckmann Rearrangement of Ketoximes Using Mesitylenesulfonyl Chloride
  作者：Yong-Tae Park、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1055/s-2008-1042948

  日期：2008.5

  acyclic ketoximes in the presence of lithium hydroxide in tetrahydrofuran, efficiently rearrange into their corresponding lactams and amides. The stereo-chemistry of diazepan-5-one lactams resulting from the rearrangement of heterocyclic ketoximes (piperidin-4-one oximes), has been deduced based on one- and two-dimensional NMR analyses. The seven-membered heterocyclic ring of the product lactams adopts chair

  在氢氧化锂的存在下，在四氢呋喃中，由杂环、碳环和无环酮肟原位生成的各种肟均三甲苯磺酸盐可有效地重排成相应的内酰胺和酰胺。由杂环酮肟（哌啶-4-酮肟）重排产生的二氮杂-5-酮内酰胺的立体化学已基于一维和二维核磁共振分析推导出来。产物内酰胺的七元杂环采用椅式构象，除具有轴向构型的 3,3-二取代产物 C-3 上的一个甲基外，所有烷基和芳基取代基均具有赤道构型。