2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-bromo-1-(2-thienyl)-1-propyne；2-(3-bromo-1-propynyl)thiophene；2-(3-Bromoprop-1-ynyl)thiophene；2-(3-bromoprop-1-ynyl)thiophene
• 化学式: C₇H₅BrS
• 分子量: 201.087
• InChiKey: JLZJZHLXEZJSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)thiophene 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 28.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-oxo-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基丙-1-酮的有氧氧化形成3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮：具有骨架重排的氧化曼尼希反应

  摘要：

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404201
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇,3-(2-噻嗯基)- 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  1H-Pyrido[4,3-b] 吲哚和 Spiro[indoline-3,3'-pyridine] 衍生物的 Au(I) 催化取代控制合成的量子力学预测和实验验证

  摘要：

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03104

文献信息

• Pyridinium triflate catalyzed intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Harshita Singh Korawat、Shashi Kant Verma、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152657

  日期：2020.12

  3,5-Dibromopridinium trifluoromethanesulfonate catalyzes the intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of a variety of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes and ketones bearing alkyl, aryl and heteroaryl substituted internal alkynes to provide various 3-(hetero)aroyl 2H-chromenes in high yields.

  3,5-二溴pri鎓三氟甲磺酸盐催化各种O-炔丙基化的2-羟基芳基醛和带有烷基，芳基和杂芳基取代的内部炔烃的分子的内炔-羰基复分解反应，从而在高浓度下提供各种3-（杂）芳酰基2 H-色烯产量。
• Diversity Oriented Synthesis of Indoloazepinobenzimidazole and Benzimidazotriazolobenzodiazepine from<i>N</i>¹-Alkyne-1,2-diamines
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Srinivas Samala、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201502956

  日期：2015.12.14

  oriented synthesis of two N‐polyheterocycles indoloazepinobenzimidazole and benzimidazotriazolobenzodiazepine from a common N1‐alkyne‐1,2‐diamine building block is described. The approach involves sequential formation of benzimidazole through cyclocondensation and oxidation, which is followed by the formation of either an azepine ring (through alkyne activation and 6‐endo‐dig cyclization, 1,2‐migration

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of <i>ortho</i> -(Propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes Controlled by Adjacent Substituents at Aromatic Rings
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201700600

  日期：2017.5.17

  Gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of ortho‐(propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes afforded two different types of products, that is, products of methylenecyclopropane migration and cycloisomerization products of the methylenecyclopropane moiety, controlled jointly by electronic and steric effects of the adjacent substituents. Furthermore, the corresponding cycloisomerization products could be

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。
• Borylative Cyclization of 1,6-Allenynes Driven by BCl₃
  作者：Chun-Hua Yang、Xiangkun Sun、Congcong Niu、Zhiwei Zhang、Mingzhu Liu、Fangjie Zheng、Ling Jiang、Xiangtao Kong、Zhantao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03062

  日期：2021.10.15

  A metal-free intramolecular borylative cyclization of 1,6-allenynes driven by BCl3 was developed. This method provides a general and practical strategy to construct valuable pyrrolidines containing all-carbon quaternary centers or 3,5-dihydroazepine derivatives depending on the substituents of the allene, with conjugative and sterically hindered phenyl groups favoring the latter.

  开发了由 BCl 3驱动的 1,6-丙炔的无金属分子内硼酸化环化。该方法提供了一种通用且实用的策略来构建有价值的吡咯烷，这些吡咯烷包含全碳季中心或 3,5-二氢吖庚因衍生物，具体取决于丙二烯的取代基，共轭和空间位阻苯基有利于后者。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclopent-2-enones by Nickel-Catalyzed Desymmetrization of Malonate Esters
  作者：Somnath Narayan Karad、Heena Panchal、Christopher Clarke、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201805578

  日期：2018.7.16

  enantioselective synthesis of highly functionalized chiral cyclopent-2-enones by the reaction of alkynyl malonate esters with arylboronic acids is described. These desymmetrizing arylative cyclizations are catalyzed by a chiral phosphinooxazoline/nickel complex, and cyclization is enabled by the reversible E/Z isomerization of alkenylnickel species. The general methodology is also applicable to the synthesis of

  描述了通过丙二酸炔基酯与芳基硼酸的反应的高官能化手性环戊-2-烯酮的对映选择性合成。通过手性膦基恶唑啉/镍络合物催化这些脱对称芳基环化反应，并且通过烯基镍物质的可逆E / Z异构化作用实现环化反应。通用方法也适用于1,6-二氢吡啶3-3（2H）-one的合成。