3-oxo-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide | 23058-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
• 英文别名: I(2)-Oxo-N-phenyl-2-thiophenepropanamide；3-oxo-N-phenyl-3-thiophen-2-ylpropanamide
• CAS: 23058-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: WAVAUDGFPAOSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide 在 Ru(OAc)₂(S)-DM-SegPhos 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(+)-3-amino-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Reductive Amination

  摘要：

  Asymmetric reductive amination of beta-keto amides catalyzed by the chiral catalyst Ru(OAc)(2)((R)-dm-segphos) produces unprotected beta-amino amides with high yields and high enantioselectivities (94.7-99.5% ee). This "one-pot" methodology is general in substrate scope and has been successfully employed to produce sitagliptin with 99.5% ee and 91% assay yield. The excellent reaction efficiency is attributed to the remarkable tolerance to high concentrations of ammonium ion, the high chemoselectivity, and the high enantiosetectivity (99.5% ee) of the Ru catalyst system.

  DOI：

  10.1021/ja905143m
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-(3-(thiophen-2-yl)prop-2-ynyl)hydroxylamine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3-oxo-N-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基丙-1-酮的有氧氧化形成3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮：具有骨架重排的氧化曼尼希反应

  摘要：

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404201

文献信息

• NaOH promoted hydrolysis of α-oxo ketene- <i>N, S</i> -acetals: Effective synthesis of β-keto amides
  作者：Liangliang Li、Chunxu Jiang、Tingting Peng、Nuonan Zhang、Jing Ji、Haifeng Yu、Xiaobo Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2023.2300643

  日期：2024.2.16

  An effective and novel synthesis of β-keto amides had been developed by NaOH promoted hydrolysis of α-oxo ketene-N, S-acetals. It was found that the hydrolysis of α-oxo ketene-N, S-acetals in the p...

  通过 NaOH 促进 α-氧乙烯酮-N,S-缩醛的水解，开发了一种有效且新颖的 β-酮酰胺合成方法。研究发现，α-氧代乙烯酮-N,S-缩醛在p...
• Image-dye-forming couplers and photographic elements containing them
  申请人：KODAK LIMITED

  公开号：EP0751427A1

  公开（公告）日：1997-01-02

  The present invention comprehends the use of thenoylacetamide materials as image-dye-forming couplers, specifically yellow dye-forming couplers, for use with silver halide based photographic systems. In one aspect, the invention provides a coupler of formula (I):- wherein X is H or a coupling-off group, R1 is H or is a coupler-modifying functional group; Y and Z are the same or different and are H or independently selected from alkyl, aryl or heteroaryl, each of which is unsubstituted or substituted with one or more coupler-modifying functional groups; or Y and Z taken together with the nitrogen atom form a 5-10 membered heterocyclic ring which may contain one or more further heteroatoms selected from N, O and S, said heterocyclic ring being unsubstituted or substituted with one or more coupler-modifying functional groups. Preferred couplers are those where Y is H and Z is a phenyl group, which may be mono- or di-substituted.

  本发明包括使用酰乙酰胺材料作为图像染料形成耦合剂，特别是黄色染料形成耦合剂，用于卤化银基摄影系统。在一个方面，本发明提供了式 (I) 的偶联剂：- X 是 H 或偶联剂。 其中 X 是 H 或耦合关闭基团，R1 是 H 或耦合剂修饰官能团；Y 和 Z 是相同或不同的，并且是 H 或独立选自烷基、芳基或杂芳基，其中每个都未被取代或被一个或多个耦合剂修饰官能团取代；或 Y 和 Z 与氮原子一起形成一个 5-10 个成员的杂环，该杂环可包含一个或多个选自 N、O 和 S 的杂原子，所述杂环未被取代或被一个或多个耦合剂修饰官能团取代。 优选的耦合剂是 Y 为 H、Z 为苯基（可以是单取代或二取代）的耦合剂。
• Cordella, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1958, vol. 16, p. 10,13
  作者：Cordella

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidations of 3‐ <i>N</i> ‐Hydoxyaminoprop‐1‐ynes to Form 3‐Substituted 3‐Amino‐2‐en‐1‐ones: Oxidative Mannich Reactions with a Skeletal Rearrangement
  作者：Rahul Kisan Kawade、Chang‐Chin Tseng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201404201

  日期：2014.10.20

  Cu‐catalyzed aerobic oxidations of readily available 3‐N‐hydroxyaminopro‐1‐ynes with water, alcohols, or thiols to form diverse 3‐substituted 3‐amino‐2‐en‐1‐ones are described. The utility of this catalysis is manifested by a wide scope of applicable N‐hydroxyl propargylamines and nucleophiles, thus enabling the design of one‐pot cascade or two‐step sequential reactions. Besides synthetic significances

  描述了水，醇或硫醇与易得的3- N-羟基氨基脯氨酸-铜的铜催化的有氧氧化作用，形成了各种3-取代的3-氨基-2-烯-1-酮。这种催化的效用体现在适用N的广泛范围内。-羟基炔丙基胺和亲核试剂，因此可以设计一锅级联或两步顺序反应。除了具有合成意义外，这种氧化曼尼希反应在机械上也很有趣，因为获得了结构重组的产物。我们的机理研究表明，有氧氧化涉及形成硝酮中间体的最初形成，然后是亲核试剂的攻击。在此，水和MeOH以两种不同的途径实现了将硝基中间体转化为反应产物。
• Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Dietrich Steinhuebel、Yongkui Sun、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1021/ja905143m

  日期：2009.8.19

  Asymmetric reductive amination of beta-keto amides catalyzed by the chiral catalyst Ru(OAc)(2)((R)-dm-segphos) produces unprotected beta-amino amides with high yields and high enantioselectivities (94.7-99.5% ee). This "one-pot" methodology is general in substrate scope and has been successfully employed to produce sitagliptin with 99.5% ee and 91% assay yield. The excellent reaction efficiency is attributed to the remarkable tolerance to high concentrations of ammonium ion, the high chemoselectivity, and the high enantiosetectivity (99.5% ee) of the Ru catalyst system.