4-(3-bromoprop-1-ynyl)toluene | 130024-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromoprop-1-ynyl)toluene
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene；1-(3-Bromo-prop-1-ynyl)-4-methyl-benzene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 130024-90-7
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: GNUBIJVVEUBMRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromoprop-1-ynyl)toluene 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5-methyl-1-tosyl-3,4-dehydropiperidin-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的炔烃-环氧化合物的分子内CC键形成导致六元氮和氧杂环

  摘要：

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。

  DOI：

  10.1021/jo402550e
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 乙醇 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-bromoprop-1-ynyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed Pauson–Khand-type reaction using formic acid as a CO surrogate: an alternative approach for indirect CO₂ utilization
  作者：Xian-Dong Lang、Fei You、Xing He、Yi-Chen Yu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c8gc03933j

  日期：——

  (PK-type) reaction of various substituted 1,6-enynes to afford bicyclic cyclopentenones in moderate to good yields. High TON value of up to 263 and good results in the gram-scale experiment were also obtained, demonstrating the efficacy of this methodology. In addition, heterocyclic molecules of pharmaceutical importance were also furnished via inter- or intra-molecular hetero-PK-type reactions, further

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。
• Diversity Oriented Synthesis of Indoloazepinobenzimidazole and Benzimidazotriazolobenzodiazepine from<i>N</i>¹-Alkyne-1,2-diamines
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Srinivas Samala、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201502956

  日期：2015.12.14

  oriented synthesis of two N‐polyheterocycles indoloazepinobenzimidazole and benzimidazotriazolobenzodiazepine from a common N1‐alkyne‐1,2‐diamine building block is described. The approach involves sequential formation of benzimidazole through cyclocondensation and oxidation, which is followed by the formation of either an azepine ring (through alkyne activation and 6‐endo‐dig cyclization, 1,2‐migration

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。
• Efficient synthesis of functionalized dihydroquinolines, quinolines and dihydrobenzo[b]azepine via an iron(<scp>iii</scp>) chloride-catalyzed intramolecular alkyne–carbonyl metathesis of alkyne tethered 2-amino benzaldehyde/acetophenone derivatives
  作者：Swapnadeep Jalal、Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Kartick Paul、Umasish Jana

  DOI：10.1039/c3ob42292e

  日期：——

  developed an efficient synthesis of 1,2-dihydroquinoline and dihydrobenzo[b]azepine derivatives involving the iron(III) chloride intramolecular alkyne–carbonyl metathesis reaction for the first time. Various functionalized 1,2-dihydroquinolines and dihydrobenzo[b]azepines were prepared from easily accessible substrates in the presence of environmentally friendly and inexpensive iron(III) chloride (10 mol%)

  在这项研究中，我们首次开发了一种有效的合成1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂衍生物的方法，该方法涉及氯化铁（III）的分子内炔烃-羰基复分解反应。在环境友好且廉价的氯化铁（III）（10 mol％）的存在下，在温和的条件下，由易于获得的底物制备了各种官能化的1,2-二氢喹啉和二氢苯并[ b ]氮杂s 。该方法适用于范围广泛的包含不同官能团的基材，并以高至优异的产率提供了装饰产品。该方法进一步扩展到一个一锅法合成的3-酰基喹啉通过通过添加NaOH / EtOH ，N-炔丙基-2-氨基苯甲醛/苯乙酮衍生物进行炔烃-羰基复分解/脱甲苯基化/芳构化。尽管对许多路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂进行了研究，但无水氯化铁（III）却是该转化的最佳催化剂。
• Synthesis of Indene and Naphthalene Derivatives by a Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/Cyclization/Coupling Process
  作者：Li-Na Guo、Xin-Hua Duan、Jie Hu、Hai-Peng Bi、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200701043

  日期：2008.3

  Highly substituted indene and naphthalene derivatives have been readily prepared in good-to-high yields by a palladium-catalyzed domino reaction. This domino reaction involves a Heck carbopalladation/cyclization/coupling process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  高度取代的茚和萘衍生物已经通过钯催化的多米诺反应容易地以从良到高的产率制备。这种多米诺反应涉及 Heck 碳钯化/环化/偶联过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Iron-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis: A New Cyclization Strategy for the Synthesis of Benzocarbazole and Azepino[1,2-a]indole Derivatives
  作者：Umasish Jana、Kartick Paul、Swapnadeep Jalal、Sandip Kundal、Baitan Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0036-1588472

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract An efficient synthesis of benzocarbazoles and benzo[3,4]azepino[1,2-a]indole derivatives through an FeCl3-catalyzed alkyne–aldehyde metathesis reaction is described. Structurally diverse benzo[a]carbazoles, benzo[c]carbazoles, and benzo[3,4]azepino[1,2-a]indoles have been achieved in good yields with high regio-

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 描述了一种通过FeCl 3催化的炔醛分解反应有效合成苯并咔唑和苯并[3,4]氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚衍生物的方法。在催化，廉价，有价物的存在下，已经以高收率和高区域选择性和化学选择性获得了结构多样的苯并[ a ]咔唑，苯并[ c ]咔唑和苯并[3,4] azepino [1,2- a ]吲哚。和环保型FeCl 3作为催化剂。 描述了一种通过FeCl 3催化的炔醛分解反应有效合成苯并咔唑和苯并[3,4]氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚衍生物的方法。在催化，廉价，有价物的存在下，已经以高收率和高区域选择性和化学选择性获得了结构多样的苯并[ a ]咔唑，苯并[ c ]咔唑和苯并[3,4] azepino [1,2- a ]吲哚。和环保型FeCl 3作为催化剂。