2-((3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 172264-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[3-(4-tolyl)prop-2-ynyloxy]tetrahydro-2H-pyran；2-[3-(4-Methylphenyl)prop-2-ynoxy]oxane；2-[3-(4-methylphenyl)prop-2-ynoxy]oxane
• CAS: 172264-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CWMZHXZKROTNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 乙醇 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(3-(3-p-tolylprop-2-ynylthio)prop-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化中的选择性：实验和计算研究

  摘要：

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol102861j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  银催化选择性 C-C 键活化环丙烯酮以获得 α-亚烷基内酯

  摘要：

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01853

文献信息

• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。
• Copper(I)-Catalyzed C_aryl-C_alkynyl Bond Formation of Aryl Iodides with Terminal Alkynes
  作者：G. Sekar、K. Thakur

  DOI：10.1055/s-0029-1216876

  日期：——

  range of internal alkynes are synthesized from the corresponding aryl iodides and terminal alkynes by Sonogashira­-type cross-coupling reactions through Caryl-Calkynyl bond formation in the presence of a catalytic amount of readily available DBU-CuBr complex under mild reaction conditions. copper catalyst - coupling reaction - arylated alkynes - C-C bond formation - Sonogashira coupling - nitrogen ligands

  在温和的反应条件下，在催化量的易得的DBU-CuBr配合物的存在下，通过C芳基-C炔基键的形成，通过Sonogashira型交叉偶联反应，通过Sonogashira型交叉偶联反应，从相应的芳基碘化物和末端炔烃合成了多种内部炔。 铜催化剂-偶联反应-芳基炔烃-CC键形成-Sonogashira偶联-氮配体
• An efficient copper(I) complex catalyzed Sonogashira type cross-coupling of aryl halides with terminal alkynes
  作者：K.G. Thakur、E.A. Jaseer、Ajay B. Naidu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.146

  日期：2009.6

  A wide range of arylated alkynes are synthesized from the corresponding aryl halides and terminal alkynes through Sonogashira type cross-coupling reactions through C(aryl)-C bond formation in the presence of a catalytic amount of N,N'-dibenzyl BINAM-Cul complex under mild reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selectivity in Garratt−Braverman Cyclization: An Experimental and Computational Study
  作者：Manasi Maji、Dibyendu Mallick、Sayantan Mondal、Anakuthil Anoop、Subhendu Sekhar Bag、Amit Basak、Eluvathingal D. Jemmis

  DOI：10.1021/ol102861j

  日期：2011.3.4

  Bispropargyl sulfones equipped with aromatic rings of dissimilar nature were synthesized. Under basic conditions, these sulfones isomerized to the bisallenic sulfones, creating a competitive scenario between two alternate Garratt−Braverman (GB) cyclization pathways. The observed product distribution ruled out the involvement of any ionic intermediate and supported the diradical mechanism with greater

  合成了具有不同性质的芳环的双炔丙基砜。在基本条件下，这些砜异构化为双亚烯砜，在两个替代的Garratt-Braverman（GB）环化途径之间创造了竞争格局。观察到的产物分布排除了任何离子中间体的参与，并通过更多的亲核基团支持了富电子的芳环的更大参与的双自由基机理。基于DFT的计算支持双自由基机理以及观察到的选择性。
• 10.1021/acs.orglett.4c01853
  作者：Zhang, Shu-Lin、Wu, Zhao-Bing、Zhao, Chun-Xin、Bai, Yu-Xin、Sun, Wei、Sun, Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：——

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。