tert-butyl (8-bromo-2-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)acetate | 863724-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (8-bromo-2-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(6-bromo-2-oxo-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-3-yl)acetate；tert-butyl 2-(6-bromo-2-oxo-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-3-yl)acetate
• CAS: 863724-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 367.242
• InChiKey: PUEPBZSLXAOBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (8-bromo-2-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)acetate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-oxo-8-phenyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并咪唑酮衍生物作为有效的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成及构效关系

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）被确定为地西epa的离散受体（1）。由于中枢神经系统（CNS）中的TSPO被认为可以调节类固醇的生物合成，因此预期选择性TSPO配体可用于治疗精神疾病。我们合成了三个新颖的三环苯并咪唑酮衍生物，并选择二氢咪唑并喹啉酮衍生物27作为TSPO的主要配体。对二氢咪唑并喹啉酮衍生物的构效关系（SAR）的研究表明，这些化合物对TSPO具有强亲和力（亚纳摩尔K i值），但代谢稳定性差。这些化合物的优化产生了化合物48 具有对TSPO的强亲和力和良好的体外PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nitronium tetrafluoborate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl (8-bromo-2-oxo-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并咪唑酮衍生物作为有效的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成及构效关系

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）被确定为地西epa的离散受体（1）。由于中枢神经系统（CNS）中的TSPO被认为可以调节类固醇的生物合成，因此预期选择性TSPO配体可用于治疗精神疾病。我们合成了三个新颖的三环苯并咪唑酮衍生物，并选择二氢咪唑并喹啉酮衍生物27作为TSPO的主要配体。对二氢咪唑并喹啉酮衍生物的构效关系（SAR）的研究表明，这些化合物对TSPO具有强亲和力（亚纳摩尔K i值），但代谢稳定性差。这些化合物的优化产生了化合物48 具有对TSPO的强亲和力和良好的体外PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.024