3,5-二-叔-丁基-5-(甲酰基)-2-呋喃酮 | 87221-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3,5-二-叔-丁基-5-(甲酰基)-2-呋喃酮
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-5-(formyl)-2-furanone
• 英文别名: 3,5-Di-t-butyl-5-(formyl)-2-furanone；2,4-ditert-butyl-5-oxofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 87221-87-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QZTKCOOAXVPJPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯醌 在 吡啶 、 1,1'-bipyridyl 、 三氯化铁 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以20%的产率得到3,5-二-叔-丁基-5-(甲酰基)-2-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Oxygenase model reactions. 1. Intra- and extradiol oxygenations of 3,5-di-tert-butylcatechol catalyzed by (bipyridine)(pyridine)iron(III) complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00271a022

文献信息

• A Novel Pentadentate Redox-Active Ligand and Its Iron(III) Complexes: Electronic Structures and O₂Reactivity
  作者：Ramona Metzinger、Serhiy Demeshko、Christian Limberg

  DOI：10.1002/chem.201304535

  日期：2014.4.14

  potentially pentadentate with an O,N,S,N,O donor set is described. Treatment of 1 with two equivalents of potassium hydride gave access to octametallic precursor complex [H2Ph2SLAPK2(thf)]4 (2), which reacted with FeCl3 to yield iron(III) complex [H2Ph2SLAPFeCl] (3). Employing Fe[N(SiMe3)2]3 for a direct reaction with 1 led to ligand rearrangement through CS bond cleavage and thiolate formation, finally

  描述了一种新颖的氧化还原活性配体H 4 Ph2S L AP（1），该配体被设计为可能与O，N，S，N，O供体结合。用两当量的氢化钾处理1可获得八金属前体络合物[H 2 Ph2S L AP K 2（thf）] 4（2），后者与FeCl 3反应生成铁（III）络合物[H 2 Ph2S L AP FeCl]（3）。使用Fe [N（SiMe 3）2 ] 3与1通过CS键断裂和硫醇盐形成导致配体重排，最终产生[HL AP Fe]（5）。暴露于O 2时，3和5会通过从配体NH单元中脱氢而被正式氢原子氧化，形成[ Ph2S L SQ FeCl]（4）和[L SQ Fe]（6），具有两个或一个配位的亚氨基半醌部分，分别。Mössbauer的测量表明，铁心保持在+ III氧化态。化合物3和5就其作为儿茶酚双加氧酶模型的潜力进行了测试。因此，他们接受了3,5-二叔丁基邻苯二酚，三乙胺和O 2的处理。结果表明
• Iron(III) complexes of pyrrolidine and piperidine appended tridentate 3N donor ligands as models for catechol dioxygenase enzymes
  作者：Thukkaiyandi Shapterhasmi、Narasimman Palani、Marappan Velusamy、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Karuppasamy Sundaravel、Shanmugam Easwaramoorthi

  DOI：10.1016/j.ica.2022.120924

  日期：2022.7

  characterized and evaluated as the functional models for the carbon-carbon bond-cleaving catechol dioxygenase enzymes. The molecular structure of complexes 1 and 3 revealed a distorted octahedral geometry around iron(III) center with facial coordination of ligands via three nitrogen atoms and three chloride ions occupy the remaining sites of the octahedron. Iron(III) catecholate adducts were generated

  六种新的单核铁 (III) 配合物 [Fe(L1)Cl 3 ] - [Fe(L6)Cl 3 ] 带有三齿全氮供体配体（其中 L1 = N -(pyridin-2-ylmethyl)-2-(pyrrolidin) -1-基）乙胺，L2 = 2-（哌啶-1-基）- N -（吡啶-2-基甲基）乙胺，L3 = 1-（哌啶-2-基）- N -（吡啶-2-基甲基） )甲胺，L4 =​​ N -((1-甲基-1 H -咪唑-2-基)甲基)-2-(吡咯烷-1-基)乙烷-1-胺，L5 = N -((1-甲基- 1 H-咪唑-2-基)甲基)-2-(哌啶-1-基)乙烷-1-胺)，L6 = 1-(1-甲基-1 H-咪唑-2-基) -N-(哌啶-2-基甲基)甲胺)已被制备、表征和评估为碳-碳键切割儿茶酚双加氧酶的功能模型。配合物1和3的分子结构揭示了围绕铁 (III) 中心的扭曲八面体几何形状，配体通过三个氮原子进
• INTRA- AND EXTRADIOL OXYGENATIONS OF 3,5-DI-<i>TERT</i>-BUTYLCATECHOL CATALYZED BY BIPYRIDINEPYRIDINEIRON(III) COMPLEX
  作者：Takuzo Funabiki、Akira Mizoguchi、Tsunemi Sugimoto、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1983.917

  日期：1983.6.5

  Iron(III) complex coordinated by 2,2′-bipyridine and pyridine catalyzes oxygenation of 3,5-di-t-butylcatechol with molecular oxygen to give intra- and extradiol fission products as well as oxidation to give 3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone. Structures and reactivities of the products have indicated that the oxygenation proceeds by the Hamilton process rather than the dioxetane process.

  由 2,2'-联吡啶和吡啶配位的铁 (III) 配合物催化 3,5-二叔丁基邻苯二酚与分子氧的氧化作用，产生内二醇和外二醇裂变产物以及氧化产生 3,5-二-叔丁基-1,2-苯醌。产物的结构和反应性表明氧化是通过汉密尔顿过程而不是二氧杂环丁烷过程进行的。
• Intradiol Oxygenation of 3,5-Di-t-butylcatechol Catalyzed by Iron(HI) Salts
  作者：Takuzo Funabiki、Toru Konishi、Shogo Kobayashi、Akira Mizoguchi、Mikio Takano、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1987.719

  日期：1987.4.5

  3,5-Di-t-butylcatechol is oxygenated by Fe(III) salts without addition of ligands in THF/water, DMF, or DMF/aqueous borate buffer to give intradiol cleavage products. Intermediate formation of semiquinonatoiron(II) and catecholatoiron(III) complexes is indicated by electronic, MtJssbauer, ESR spectroscopy.

  在 THF/水、DMF 或 DMF/水硼酸盐缓冲液中，3,5-二对丁基邻苯二酚在不添加配体的情况下被铁(III)盐氧合，生成内二元醇裂解产物。电子、MtJssbauer 和 ESR 光谱显示了半醌铁(II)和邻苯二酚铁(III)配合物的中间形成。
• Oxygenase model reactions. 1. Intra- and extradiol oxygenations of 3,5-di-tert-butylcatechol catalyzed by (bipyridine)(pyridine)iron(III) complex
  作者：Takuzo. Funabiki、Akira. Mizoguchi、Tsunemi. Sugimoto、Shinichi. Tada、Tsuji. Mitsuji、Hiroyuki. Sakamoto、Satohiro. Yoshida

  DOI：10.1021/ja00271a022

  日期：1986.5