tert-butyl (R)-4-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-3-cyclopentyl-4-oxobutanoate | 191613-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-3-cyclopentyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-4-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-cyclopentyl-4-oxobutanoate
• CAS: 191613-90-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: XSNPQQVGXHRDFI-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-3-cyclopentyl-4-oxobutanoate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(R)-4-(tert-butoxy)-2-cyclopentyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙草胺基β-内酯作为有效蛋白酶体抑制剂的设计，合成和评价

  摘要：

  肽β-内酯蛋白酶体抑制剂（PIs）胱氨酸A和B被用于进行结构活性关系（SAR）研究，以评估其抗癌潜力。总共设计，合成并评估了24种不同的类似物的蛋白酶体抑制作用，对几种癌细胞系的细胞毒性以及它们进入完整细胞的能力。X射线晶体学分析和亚基选择性用于确定与β-内酯（P 1），肽核，（P x和P y）和端帽（P z）的结构修饰相关的特定亚基结合我们的脚手架。cygogolide衍生物5k，在P y和P处结构唯一图1显示出对人蛋白酶体的β5亚基最有希望的抑制活性（IC 50  ＝ 3.1nM），并且对MCF-7（IC 50  ＝ 416nM），MDA-MB-231（IC 50  ＝ 74nM）和对MCF-7具有显着的细胞毒性。RPMI 8226（IC 50  = 41 nM）癌细胞系。细胞浸润试验表明，微小的结构修饰对我们的PI抑制细胞内蛋白酶体的能力有重大影响，我们确定5k是继续治疗研究的有希望

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.052
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-4-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-3-cyclopentyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel matrix metalloproteinase inhibitors employing the Ireland-Claisen rearrangement

  摘要：

  Matrix metalloproteinase inhibitors of general formula (1) were synthesised by a route involving an Ireland-Claisen rearrangement which enables systematic modification of the substituent alpha to the hydroxamic acid. An analogue (12c) possessing an alpha-cyclopentyl group is a potent broad spectrum inhibitor that displays high and sustained blood levels following oral dosing in both the rat and marmoset ex-vivo bioassays. This compound and analogues are also potent inhibitors of TNF alpha release. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00218-2

文献信息

• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：New Mexico Tech University Research Park Corporation

  公开号：US20210363119A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The disclosure provides proteasome inhibitors that can be used to halt cell division of rapidly dividing cells by preventing the degradation of cell cycle-regulating proteins, such as cyclins, cyclin-dependent kinase inhibitors, and p53. The proteasome inhibitor compounds can be used to inhibit the proliferation of cancer cells.