tert-butoxycarbonylmethyl nitrate | 13994-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: tert-butoxycarbonylmethyl nitrate
• 英文别名: Tert-butyl 2-nitrooxyacetate
• CAS: 13994-41-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: PIZUMSXCGWHWQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3610 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butoxycarbonylmethyl nitrate 在 (R)-Me-BIPAM 、 potassium fluoride 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (+)-(S)-tert-butyl mandelate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric addition of arylboronic acids to glyoxylate catalyzed by a ruthenium/Me-BIPAM complex

  摘要：

  描述了通过钌催化的芳基硼酸对叔丁基乙酰醛的1,2加成实现α-羟基酯的对映选择性合成。使用RuCl2(PPh3)3与(R,R)-Me-BIPAM可以获得光学活性的一般酸，其对映体过量可高达99%。加入氟化盐，如氟化钾(KF)或氟化铯(CsF)，对于实现高对映选择性是有效的。

  DOI：

  10.1039/c2cc17339e
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87.5 %的产率得到tert-butoxycarbonylmethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  α-突触核蛋白及其片段中位点选择性高级糖基化终产物的化学合成

  摘要：

  晚期糖基化终产物 (AGE) 由二羰基与蛋白质、核酸或特定脂质之间的美拉德反应产生。值得注意的是，AGEs 与衰老有关，并与从癌症到神经退行性疾病等各种疾病有关。虽然甲基乙二醛等二羰基优先靶向精氨酸残基，但赖氨酸衍生的 AGE，例如N (6)-(1-羧甲基) 赖氨酸 (CML) 和N (6)-(1-羧乙基) 赖氨酸 (CEL)，也很丰富。由于糖化反应的复杂性，预测体内蛋白质糖化具有挑战性。在体外，糖化很难控制，特别是在含有多个易糖化氨基酸的蛋白质中。 α-突触核蛋白 (aSyn) 是帕金森病和突触核蛋白病的关键，具有 15 个赖氨酸残基，已知会在多个赖氨酸位点发生糖化。为了了解 aSyn 特定区域的糖化对其行为的影响，必须制定位点特异性糖化蛋白生产策略。为了满足这一需求，我们设计了一种集固相肽合成、氨基酸侧链官能团正交保护和还原胺化策略于一体的合成路线。该方法产生了两个与疾病相关的 N 端肽片段，每个片段具有

  DOI：

  10.1039/d4ob00225c

文献信息

• Novel sterol/stanol phosphorylnitroderivatives and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders
  申请人：Orchansky Liliana Patricia

  公开号：US20070232688A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Sterol and stanol phosphorylnitro derivatives and their use in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders are disclosed. The disclosed compounds include a phosphate linker, at least one moiety that releases nitric oxide (NO), and a sterol or stanol moiety. Some compounds additionally include an ascorbyl moiety to make the compound more readily soluble in aqueous and non-aqueous media.

  甾醇和甾酚磷酸硝基衍生物及其在治疗或预防心血管疾病、其潜在病症和其他疾病中的用途被披露。所披露的化合物包括一个磷酸酯连接物、至少一个释放一氧化氮（NO）的基团，以及一个甾醇或甾酚基团。一些化合物还包括抗坏血酸基团，以使化合物在水性和非水性介质中更容易溶解。
• Microwave assisted solid phase synthesis of highly functionalized N-alkylated oligobenzamide α-helix mimetics
  作者：Kérya Long、Thomas A. Edwards、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.053

  日期：2013.7

  aberrant conditions. α-Helix mimetics—small molecules that reproduce the spatial projection of key residues from an α-helix involved in a PPI—are attractive generic templates for development of screening libraries, however library syntheses of α-helix mimetics with diverse functionality are less established. This manuscript describes the automated, microwave assisted solid phase synthesis based on one such

  蛋白质间相互作用（PPI）介导细胞途径，并涉及许多异常情况。α-螺旋模拟物（可从参与PPI的α-螺旋复制关键残基的空间投影的小分子）是开发筛选文库的有吸引力的通用模板，但是具有多种功能的α-螺旋模拟物的文库合成尚不成熟。该手稿描述了基于一种此类支架的自动化微波辅助固相合成。一个Ñ烷基化oligobenzamide。
• Synthesis of porphyrins bearing 1–4 hydroxymethyl groups and other one-carbon oxygenic substituents in distinct patterns
  作者：Zhen Yao、Jayeeta Bhaumik、Savithri Dhanalekshmi、Marcin Ptaszek、Phillip A. Rodriguez、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.108

  日期：2007.10

  (hydroxymethyl, formyl, ester) directly attached to the macrocycle afford a compact architecture that is attractive for diverse applications. Routes to 9 porphyrins bearing such groups in distinct architectures (A(4)-, trans-A(2)-, trans-A(2)B(2)-, trans-AB- and trans-AB(2)C-porphyrins) have been explored (A = hydroxymethyl), including porphyrins bearing two one-carbon units in different oxidation states

  带有直接连接到大环上的一碳含氧取代基（羟甲基、甲酰基、酯）的卟啉提供了一种紧凑的结构，对各种应用都很有吸引力。在不同结构（A(4)-、反-A(2)-、反-A(2)B(2)-、反-AB-和反-AB(2)C-）中9个卟啉的路线卟啉）已被探索（A = 羟甲基），包括带有两个不同氧化态（羟甲基/酯、甲酰/酯）的单碳单元的卟啉。羟甲基是通过 TBDMS 保护的二吡咯甲烷前体引入的。
• Novel sterol/stanol nitroderivatives and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders
  申请人：Orchansky Liliana Patricia

  公开号：US20070232580A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Sterol and stanol nitro derivatives and their use in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders are disclosed. The disclosed nitro derivatives are synthesized by ester linkage of a nitric oxide (NO)-releasing moiety to a sterol or stanol compound.

  本文披露了甾醇和甾醇硝基衍生物及其在治疗或预防心血管疾病、其潜在病症和其他疾病中的用途。披露的硝基衍生物是通过将一氧化氮（NO）释放基团与甾醇或甾醇化合物进行酯键合成的。
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 722, p. 45 - 51
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——