(±)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine；N-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine；N-Bus-2-phenylaziridine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: ICNFMIJFOQEUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(2-hydroperoxy-2-phenylethyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  仅用过氧化氢水溶液对氮丙啶和环氧化物进行区域选择性加氢过氧化

  摘要：

  已经使用市售的 50% 水溶液探索了氮丙啶和环氧化物（包括螺环氮丙啶和螺环氧羟吲哚）的催化剂和无有机溶剂区域选择性加氢过氧化。H 2 O 2。该方法提供了获得仲苄基β-氢过氧胺和β-醇和叔3-氢过氧羟吲哚的途径。该协议也适用于反应性较低的烷基氮丙啶。此外，酸催化的 Kornblum-DeLaMare 型仲苯甲基氢过氧化物重排也被揭示可提供氨基酮和羟基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100858
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 叔丁基磺酰胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到(±)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基氮丙啶的镍催化 Negishi 烷基化

  摘要：

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja3013825

文献信息

• One-Carbon Homologation of <i>N</i>-Sulfonylaziridines to Allylic Amines Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ol051124p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Regio- and stereodefined allylic N-sulfonylamines are synthesized in high yields and under experimentally straightforward conditions by reaction of N-sulfonylaziridines with excess dimethylsulfonium methylide.

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。
• <i>tert</i>-Butylsulfonamide. A New Nitrogen Source for Catalytic Aminohydroxylation and Aziridination of Olefins
  作者：Alexander V. Gontcharov、Hong Liu、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol990761a

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] The N-chloramine salt of tert-butylsulfonamide has been shown to be an efficient nitrogen source and the terminal oxidant for catalytic aminohydroxylation and aziridination of olefins, resembling closely Chloramine-T by its behavior in these catalytic reactions. The sulfonyl-nitrogen bond in the product or its derivatives is easily cleaved under mild acidic conditions, allowing

  [反应：见正文]叔丁基磺酰胺的N-氯胺盐已被证明是一种有效的氮源和烯烃催化氨基羟基化和叠氮化的末端氧化剂，其在这些催化反应中的行为与Chloramine-T非常相似。产物或其衍生物中的磺酰基-氮键在温和的酸性条件下容易裂解，从而易于释放氨基。
• Lithiated three-membered heterocycles as chiral nucleophiles in the enantioselective synthesis of 1-oxaspiro[2,3]hexanes
  作者：Andrea Cocco、Maria Grazia Rubanu、Maria Laura Sechi、Angelo Frongia、Pietro Mastrorilli、Leonardo Degennaro、Marco Colella、Renzo Luisi、Francesco Secci

  DOI：10.1039/d0ob00771d

  日期：——

  The reaction between configurably stable α-lithiated oxiranes and 3-substituted cyclobutanones allows obtaining enantiomerically enriched cyclobutanols (er > 98 : 2). These adducts, subjected to base-mediated Payne rearrangement, lead to the synthesis of a new class of oxaspirohexanes, useful precursors of 2,4-disubstituted cyclopentanones.

  可构型稳定的α-化的环氧乙烷酮和3-取代的环丁酮之间的反应允许获得对映体富集的环丁醇（er> 98：2）。这些加合物经过碱介导的Payne重排，导致合成了新的氧杂螺环己烷，它们是2,4-二取代的环戊烷的有用前体。
• Synthesis of 2-Aminophosphates via S_N2-Type Ring Openings of Aziridines with Organophosphoric Acids
  作者：Yang Wang、Bing-Yi Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01302

  日期：2019.6.21

  The synthesis of 2-aminophosphates is achieved by a SN2-type ring opening reaction of various N-protected or free aziridines with phosphoric acids in a regiospecific and/or enantiospecific way. A one-pot, two-step procedure is also developed enabling direct access to 2-aminophosphates from olefins without isolation of the aziridine intermediates.

  通过各种N-保护的或游离的氮丙啶的S N 2型开环反应以区域特异性和/或对映体特异性的方式实现磷酸2-氨基磷酸酯的合成。还开发了一种一锅两步的方法，无需分离氮丙啶中间体即可直接从烯烃获得2-氨基磷酸酯。
• Stereocontrolled Synthesis of β-Amino Alcohols from Lithiated Aziridines and Boronic Esters
  作者：Frank Schmidt、Florian Keller、Emeline Vedrenne、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200805272

  日期：2009.1.26

  β‐Amino alcohols have been prepared with high selectivity by the addition of lithiated aziridines to boronic esters. The regioselectivity of lithiation for aryl aziridines is sensitive to the reaction conditions and to the base employed. This response was exploited to give either class of β‐amino alcohols (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Bus=tert‐butylsulfonyl, LTMP=lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide

  通过向硼酸酯中添加锂化氮丙啶，可以高选择性地制备β-氨基醇。芳基氮丙啶的锂化的区域选择性对反应条件和所用碱敏感。利用该响应来生成任一类β-氨基醇（参见方案； Boc =叔丁氧基羰基，Bus =叔丁基磺酰基，LTMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶锂，pin =频哪醇）。