ethyl (S,E/Z)-3-(3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)propenoate | 131713-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,E/Z)-3-(3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)propenoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 131713-27-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: OFUWDLHCVDWULD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E/Z)-3-(3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)propenoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以100%的产率得到(4S)-3-(t-butyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(ethoxycarbonylethyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸：一种有效且选择性的拮抗剂，与腺苷酸环化酶负连接，具有代谢型谷氨酸受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9508144
• 作为产物：
  描述：

  二溴乙酸乙酯 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到ethyl (S,E/Z)-3-(3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过二氯化铬促进的二溴乙酸乙酯与α-氨基醛的顺序反应高选择性合成对映体纯（S，E）-α，β-不饱和γ-氨基酯

  摘要：

  二溴乙酸乙酯与各种对映体纯 N,N-二苄基-或 N-Boc-α-氨基醛（源自天然α-氨基酸）在二氯化铬的促进下进行顺序反应，得到旋光（S，E）-α， β-不饱和γ-氨基酯。C=C 双键以完全或非常高的 E-选择性生成，并且 (S,E)-α,β-不饱和 γ-氨基酯以完全对映体纯度获得，除了 N-Boc-苯丙醛（如测定通过手性 HPLC)。提出了一种机制来解释这种转变。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700515

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of Lucentamycin A
  作者：Sujeewa Ranatunga、Chih-Hang Anthony Tang、Chih-Chi Andrew Hu、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/jo301723y

  日期：2012.11.2

  Lucentamycin A is a marine-derived peptide natural product harboring a unique 4-ethylidene-3-methylproline (Emp) subunit. The proposed structure of lucentamycin A and the core Emp residue have recently been called into question through synthesis. Here, we report the first total synthesis of lucentamycin A, which confirms that the ethylidene substituent in Emp bears an E geometry, in contrast to the originally assigned Z configuration. Synthesis of the desired (E)-Emp subunit required the implementation of a novel strategy starting from Gamer's aldehyde.