4-acetyl-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide | 1570134-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-acetyl-N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]benzamide
• CAS: 1570134-90-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: ICPBNDMNDWUPOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到4-acetyl-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的芳基C（sp2）的磺酰化反应？钠和亚磺酸锂的氢键

  摘要：

  据报道，铜介导的芳基C（sp 2）H键与亚磺酸钠和亚磺酸锂的直接磺酰化反应。合成了各种芳基砜，具有中等至优异的产率以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500793
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-acetyl-N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化丙二酸酯与芳香族碳氢键的偶联

  摘要：

  使用酰胺-恶唑啉指导基团开发了一种新的Cu（II）催化芳烃与丙二酸酯的氧化偶联。该反应通过C（sp 2）–H活化和丙二酸酯偶联进行，随后形成分子内氧化性N–C键。显示了带有不同取代基的多种芳烃与该反应相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00193

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i>²)-H Sulfenylation and Annulation of Arenes with 2-Mercaptoimidazoles: Regio- and Site-selective Access to Polycyclic Fused Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]thiazinones
  作者：Jidan Liu、Zixi Xue、Zhizhao Zeng、Yi-xin Chen、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201600775

  日期：2016.12.7

  by C(sp2)–H thiolation of benzamide with 2‐mercaptoimidazole followed by intramolecular nucleophilic substitution of the amide carbonyl group. A notable feature of this reaction is that it can afford rather complex products in a single synthesis step from easily accessible starting materials using amide‐oxazoline as a removable bidentate directing group. A variety of benzamides and 2‐mercaptoimidazoles

  已经开发出有效的铜介导的串联C（sp 2）–H磺酰基化和芳烃与2-巯基咪唑环化的方法，以提供多环稠合的咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮。串联反应可能是由苯甲酰胺与2-巯基咪唑的C（sp 2）–H硫代化，然后是酰胺羰基的分子内亲核取代引起的。该反应的显着特征是，它可以使用酰胺-恶唑啉作为可移动的双齿导向基团，从易于获得的起始原料在单个合成步骤中获得相当复杂的产物。带有不同取代基的各种苯甲酰胺和2-巯基咪唑均适用于这种转化。
• Cu(II)-Mediated Ortho C–H Alkynylation of (Hetero)Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Ming Shang、Hong-Li Wang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja507704b

  日期：2014.8.20

  Cu(II)-promoted ortho alkynylation of arenes and heteroarenes with terminal alkynes has been developed to prepare aryl alkynes. A variety of arenes and terminal alkynes bearing different substituents are compatible with this reaction, thus providing an alternative disconnection to Sonogashira coupling.
• Cu-Mediated C–H Thioetherification of Arenes at Room Temperature
  作者：Xing Wang、Xing Yi、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02120

  日期：2019.8.2

  Cu-mediated C-H thioetherification of arenes with ethylene sulfide has been developed using a readily removable directing group. The reaction proceeded at room temperature, and a variety of sensitive functional groups including chloro, bromo, and vinyl were well tolerated. The thiolated products could be converted to the seven-membered benzoxathiepinones derivatives by a sequence of hydrolysis-lactonization reactions.