5-Phenylcyclooctan-1-ol | 92300-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylcyclooctan-1-ol
• CAS: 92300-40-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: VDYWOQYWEQHDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenylcyclooctan-1-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-5-Phenyl-cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XLIV. Stereospecific Synthesis and Solvolysis of cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl and cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl-1,2,2,8,8-d₅ Tosylates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00956a027
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基环辛烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-Phenylcyclooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Proximity Effects. XLIV. Stereospecific Synthesis and Solvolysis of cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl and cis- and trans-5-Phenylcyclooctyl-1,2,2,8,8-d₅ Tosylates¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00956a027

文献信息

• Regioselective radical ring-opening reaction of bicyclo[4.2.0]octan-2-ones promoted by samarium(II) iodide
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Koichi Minato、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00085-6

  日期：2003.2

  Radical ring-opening reactions of bicyclo[4.2.0]octanones, its C6 alkyl derivatives, and tricyclic ketones promoted by SmI2 gave cyclohexanones via fission of the external cyclobutane bond. The CO2Me, CN, and phenyl derivatives led to the production of the eight-membered ring compounds through cleavage of the central cyclobutane bond. Using this regioselective reaction, the synthesis of (±)-acorenone

  双环[4.2.0]辛酮，其C6烷基衍生物和SmI 2促进的三环酮的自由基开环反应通过外部环丁烷键的裂变产生环己酮。CO 2 Me，CN和苯基衍生物通过裂解中央环丁烷键而导致生成八元环化合物。使用该区域选择性反应，实现了（±）-aco烯酮的合成。