1-bromo-4-(vinylsulfonyl)benzene | 22898-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(vinylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(ethenesulfonyl)benzene；1-bromo-4-ethenylsulfonylbenzene
• CAS: 22898-07-3
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: RZLQRYIBHNAGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(vinylsulfonyl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 为溶剂， 以41%的产率得到2-(4-Bromophenyl)sulfonyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of 2-(arylsulfonyl)oxiranes as Cell-permeable Covalent Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatases

  摘要：

  A structure‐based design approach has been applied to develop 2‐(arylsulfonyl)oxiranes as potential covalent inhibitors of protein tyrosine phosphatases. A detailed kinetic analysis of inactivation by these covalent inhibitors reveals that this class of compounds inhibits a panel of protein tyrosine phosphatases in a time‐ and dose‐dependent manner, consistent with the covalent modification of the enzyme active site. An inactivation experiment in the presence of sodium arsenate, a known competitive inhibitor of protein tyrosine phosphatase, indicated that these inhibitors were active site bound. This finding is consistent with the mass spectrometric analysis of the covalently modified protein tyrosine phosphatase enzyme. Additional experiments indicated that these compounds remained inert toward other classes of arylphosphate‐hydrolyzing enzymes, and alkaline and acid phosphatases. Cell‐based experiments with human A549 lung cancer cell lines indicated that 2‐(phenylsulfonyl)oxirane (1) caused an increase in intracellular pTyr levels in a dose‐dependent manner thereby suggesting its cell‐permeable nature. Taken together, the newly identified 2‐(arylsulfonyl)oxiranyl moiety could serve as a novel chemotype for the development of activity‐based probes and therapeutic agents against protein tyrosine phosphatase superfamily of enzymes.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01437.x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基 2-氯乙基砜 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-bromo-4-(vinylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原转移。第七部分 将乙烯和丁二烯添加到功能取代的芳族磺酰氯中

  摘要：

  氯化铜催化的取代的芳族磺酰氯在乙烯和丁二烯上的应用扩展到带有溴，羧基，氯甲基，氯磺酰基和2-氯乙基磺酰基取代基的磺酰氯。几种乙烯加合物通过氯磺化，脱氯化氢和甲基氧化成羧基进一步转化。

  DOI：

  10.1039/p19720001543
• 作为试剂：
  描述：

  1-丹磺酰基哌嗪 在 1-bromo-4-(vinylsulfonyl)benzene 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (1-(2-((4-((5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)sulfonyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)ethoxy)-5-hydroxypentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过催化羟基基团选择性共轭氨基醇向α，β-不饱和磺酰基化合物的化学和区域选择性直接官能团的安装

  摘要：

  通过将氨基醇催化羟基选择性共轭加成到各种官能化的α，β-不饱和磺酰基衍生物上，开发了化学选择性官能团。用于点击化学的叠氮基装置和在反应性较低的羟基上的简便荧光标记证明了本化学选择性催化的合成效用。此外，首次实现了未保护的氨基二醇的化学和区域选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01464

文献信息

• Metal-free visible-light-promoted C(sp³)–H functionalization of aliphatic cyclic ethers using trace O₂
  作者：Ben Niu、Bryan G. Blackburn、Krishnakumar Sachidanandan、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1039/d1gc03482k

  日期：——

  Presented is a light-promoted C–C bond forming reaction yielding sulfone and phosphate derivatives at room temperature in the absence of metals or photoredox catalyst. This transformation proceeds in neat conditions through an auto-oxidation mechanism which is maintained through the leaching of trace amounts of O2 as sole green oxidant.

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。
• Safe and Metal-Free Synthesis of 1-Alkenyl Aryl Sulfides and Their Sulfones from Thiiranes and Diaryliodonium Salts
  作者：Jiaxi Xu、Jun Dong

  DOI：10.1055/s-0036-1591559

  日期：2018.6

  These sulfides were further oxidized with performic acid to the corresponding sulfones. The current method provides a metal-free and safe method for the preparation of 1-alkenyl aryl sulfides and their sulfones. A series of 1-alkenyl aryl sulfides was synthesized from thiiranes and diaryliodonium salts in tetrahydrofuran in the presence of potassium tert-butoxide. The proposed reaction mechanism involves

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。
• 一种3-砜基-5-二氟甲基磷酸酯修饰的吡唑啉类衍生物及其制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN112194678B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种3‑砜基‑5‑二氟甲基磷酸酯修饰的吡唑啉类衍生物及其制备方法。3‑砜基‑5‑二氟甲基磷酸酯修饰的吡唑啉类衍生物：其结构式为：其中，Ar1和Ar2分别为苯基、取代苯基或芳香杂环中的任何一种。本发明以胺和不饱和砜为原料，通过胺在一定的条件下经由重氮中间体，与不饱和砜直接环化，一步构建得到双官能团即是砜基和二氟甲基磷酸酯修饰的吡唑啉类化合物，反应条件温和，实验操作简单，导入位点精准可控，反应的产率也很好。
• A Novel Phase - Transfer Catalysed Cycloaddition of Carbonyl-Stabilized Sulfur Ylides to Vinylic Sulfones
  作者：D. Bhaskar Reddy、P. S. Reddy、B. V. Reddy、P. A. Reddy

  DOI：10.1055/s-1987-27854

  日期：——

  In our current studies on the chemistry and synthetic utility of carbonyl stabilized sulfur ylides, we have found that the cyloaddition of dimethylsulfonium phenacylides to aryl vinyl sulfones to be useful general approach to 1-arylsulfonyl-2-aroylcyclopropanes 3.

  在我们当前关于羰基稳定硫叶立德的化学和合成应用的研究中，我们发现将二甲基硫鎓苯乙酯与苯基乙烯砜进行环加成反应是一种通用的方法，可用于合成1-芳基磺酰基-2-芳酰基环丙烷3。
• In Situ Generation of Unstable Difluoromethylphosphonate-Containing Diazoalkanes and Their Use in [3 + 2] Cycloaddition Reactions with Vinyl Sulfones
  作者：Haibo Mei、Li Wang、Romana Pajkert、Qian Wang、Jingcheng Xu、Jiang Liu、Gerd-Volker Röschenthaler、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00150

  日期：2021.2.5

  diazoalkanes with vinyl sulfones under simple reaction conditions is developed, which provides an efficient route toward functionalized fluorinated pyrazolines derivatives in good chemical yields. The difluoro diazoalkanes are generated in situ using t-BuONO for the diazotization of (β-amino-α,α-difluoroethyl)phosphonates, and their stabilities and reactivities were carefully investigated.

  开发了在简单反应条件下不稳定的含二氟甲基膦酸酯的重氮烷烃与乙烯基砜的 [3 + 2] 环加成反应，这为以良好的化学收率获得官能化氟化吡唑啉衍生物提供了有效途径。使用t -BuONO原位生成二氟重氮烷烃用于 (β-氨基-α,α-二氟乙基)膦酸酯的重氮化，并仔细研究了它们的稳定性和反应性。