1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD17364727
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SLUJGGUFVYRPMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 3-甲氧基苯甲酸 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 以64%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸脱氧烯醇化使α-单硼碳烷基双官能化

  摘要：

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201801679

文献信息

• Reactivity in Nickel‐Catalyzed Multi‐component Sequential Reductive Cross‐Coupling Reactions
  作者：Haifeng Chen、Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.202204144

  日期：2022.8.15

  The nickel-catalyzed three-component reductive carbonylation of alkyl halides, aryl halides, and ethyl chloroformate is described. The use of ethyl chloroformate as a safe and readily available source of CO provides an efficient and practical alternative for the synthesis of aryl-alkyl ketones.

  描述了烷基卤化物、芳基卤化物和氯甲酸乙酯的镍催化三组分还原羰基化。使用氯甲酸乙酯作为一种安全且容易获得的 CO 来源，为芳基烷基酮的合成提供了一种有效且实用的替代方案。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Carbonylative Cross-Electrophile Coupling of Organohalides and Carboxylic Acid Esters with Phenyl Formate
  作者：Xiao-Biao Yan、Ning Wang、Jining Zhou、Haiyan Ge、Zhicai Wang、Yunzhi Lin、Hengfu Shui

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02502

  日期：2024.8.2

  A photoinduced nickel-catalyzed reductive carbonylative coupling from organohalides and N-(acyloxy)phthalimide esters with phenyl formate as the carbonyl source has been developed. This reaction could perform smoothly under mild conditions, and a series of aryl–alkyl and alkyl–alkyl unsymmetrical ketones were produced without the need of stoichiometric metal reductants. Mechanistic studies indicate

  开发了一种以甲酸苯酯为羰基源的有机卤化物和N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导镍催化还原羰基化偶联反应。该反应在温和条件下顺利进行，无需化学计量的金属还原剂即可生成一系列芳基-烷基和烷基-烷基不对称酮。机理研究表明，该反应是由 Ni(I)-羰基物质的自由基捕获和随后的快速羰基插入引发的。
• Substituted cycloalkanols
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0310268B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US4745191A
  申请人：——

  公开号：US4745191A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US4826844A
  申请人：——

  公开号：US4826844A

  公开（公告）日：1989-05-02