benzyl 2-hydroxyethyl selenide | 115423-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-hydroxyethyl selenide
• 英文别名: 2-benzylselenoethanol；2-benzylselanyl-ethanol；(2-Hydroxy-aethyl)-benzyl-selenid；2-Hydroxy-1-benzylseleno-aethan；1-Benzylseleno-aethanol-(2)；2-Benzylselanyl-aethanol；2-Benzylselanylethanol
• CAS: 115423-29-5
• 化学式: C₉H₁₂OSe
• 分子量: 215.154
• InChiKey: IAHQFDYAULTKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxyethyl selenide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Charge-Transfer Quenching of Excited Ketones by Selenides

  摘要：

  与相应的硫化物（1.5 × 108）和亚砜相比，二苯基硒化物（kq = 2.5 × 109 mol-1 dm3 s-1）和亚硒氧化物（2.5 × 108）通过电荷转移过程更有效地淬灭了丁酮的 II 型反应。辐照苯甲酰乙酸 2-(苄基硒)乙酯可得到双[2-(苯甲酰乙酰氧基)乙基]二硒化物和 1,2-二苯基乙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2413
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2-hydroxyethyl)diselenide 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 、 钾硼氢 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 2-hydroxyethyl selenide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Two-Step Approach to Selenides. Phase-Transfer Catalyzed Synthesis of ω-Hydroxyalkyl Selenides

  摘要：

  omega-hydroxyalkyl selenides were synthesized in good yields under phase-transfer conditions which involved hadrazine reduction on selenium powder and then alkylation with omega-haloalkyl alcohols in the presence of TBAB, reduction the resulting diselenides with KBH4 followed by treatment with alkyl halides.

  DOI：

  10.1080/00397910008087348

文献信息

• Structure–Activity Studies on Organoselenium Alkylating Agents
  作者：Sang-Ihn Kang、Colin P. Spears

  DOI：10.1002/jps.2600790114

  日期：1990.1

  A variety of organoselenium alkylating agents were synthesized, using 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl selenocyanate intermediates, and studied to determine their chemical reactivities with 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP) and cytotoxicities against CCRF-CEM, L1210/0, and L1210/L-PAM cells. The comparison between the 2-chloroethyl sulfides and selenides 1-4 revealed the markedly enhanced nucleophilicity

  使用2-羟乙基和3-羟丙基硒氰酸酯中间体合成了多种有机硒烷基化剂，并进行了研究以确定它们与4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）的化学反应性以及对CCRF-CEM，L1210 / 0的细胞毒性，和L1210 / L-PAM电池。2-氯乙基硫化物和硒化物1-4之间的比较表明，硒（Se）的亲核性比硫（S）显着提高了两个或更多个数量级。这一发现表明，抗肿瘤烷基化有机硒酸酯设计中的主要考虑因素是硒的反应性。一系列2-氯乙基硒化合物中实验一级速率常数，knbp和sigma *的塔夫脱（Taft）图给出了-1.73（rho *）的斜率，2-氯乙基2-硝基苯基硒化物（10）除外。10的异常行为是根据邻硝基稳定作用直接与亚乙基硒离子的硒原子相互作用形成5元环状中间体而解释的。在同一系列中，烷基化反应性的5000倍差异仅提供了针对CCRF-CEM细胞的细胞毒性六倍变化。从烷基单元到丙烯单元的烷基化链长度的增加显
• A Facile Synthesis of 2- and 3-Hydroxyalkylseleno Compounds
  作者：Sang-Ihn Kang、Colin Paul Spears

  DOI：10.1055/s-1988-27490

  日期：——

  2-Hydroxyethylseleno and 3-hydroxypropylseleno compounds (selenides 6-9) have been prepared in good yields employing 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl selenocyanates (4 and 5). Several types of electrophilic substrates that reacted with the selenolate anions generated from 4 and 5 in situ in the presence of sodium borohydride included alkyl, benzylic, activated aromatic, benzoyl, and picolinyl halides.

  利用 2-羟乙基和 3-羟丙基硒氰酸酯（4 和 5）制备了 2-羟乙基硒酸盐和 3-羟丙基硒酸盐化合物（硒化物 6-9），收率很高。在硼氢化钠存在下，与 4 和 5 原位生成的硒酸根阴离子发生反应的亲电基质包括烷基、苄基、活化芳基、苯甲酰基和吡啶基卤化物。
• New Compounds. Some New Selenium Ethers β-Hydroxyethyl Phenyl Selenide
  作者：Floyd McIntire、E Painter

  DOI：10.1021/ja01199a600

  日期：1947.7