1,2-bis(2-hydroxyethyl)diselenide | 51848-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-hydroxyethyl)diselenide
• 英文别名: 2,2'-diselanediylbis(ethan-1-ol)；bis-(2-hydroxyethyl) diselenide；di(1-hydroxyethylene)diselenide；bis(2-hydroxyethane)diselenide；bis(2-hydroxyethyl) diselenide；bis(2-hydroxyethyl)diselenide；2,2'-(Diselane-1,2-diyl)di(ethan-1-ol)；2-(2-hydroxyethyldiselanyl)ethanol
• CAS: 51848-10-3
• 化学式: C₄H₁₀O₂Se₂
• 分子量: 248.042
• InChiKey: WNGBEGNWOVUHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-190 °C(Press: 2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-hydroxyethyl)diselenide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 反应 2.5h， 以47%的产率得到2-hydroxyethyl selenol
  参考文献：
  名称：

  Chalcogen-containing analogs of ethylene glycol and its derivatives

  摘要：

  Ethylene chlorohydrin when reacted with elemental chalcogens or dimethyl dichalcogenides in the hydrazine hydrate-alkali system forms chalcogen-containing analogs of ethylene glycol and its derivatives (dichalcogenated beta-diglycols, chalcogenated ethanols, and chalcogenated methyl cellosolves).

  DOI：

  10.1134/s1070363208040166
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 在 氢氧化钾 、 selenium 、 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1,2-bis(2-hydroxyethyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  二烷基二硒化物的方便制备：双-（2-羟乙基）二硒化物的大规模合成

  摘要：

  摘要 报道了一种方便经济的双-（2-羟乙基）二硒化物的大规模制备方法。标题化合物是亲核的 2-羟乙基硒酸阴离子或亲电的 2-羟乙基硒基卤化物或拟卤化物的有用来源。

  DOI：

  10.1080/00397919308009768

文献信息

• 一种检测GSH的有机化合物及其应用
  申请人：中国科学院烟台海岸带研究所

  公开号：CN108558737B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明涉及检测谷胱甘肽(GSH)的荧光探针，具体地说，是一种基于新型花菁荧光团检测谷胱甘肽的化合物及其应用。化合物为基于新型花菁荧光团的有机化合物，结构式如通式Ⅰ所示。本发明提供了一类可用于选择性检测环境、细胞和活体内GSH的荧光探针,在GSH存在下荧光强度发生明显升高,可用于GSH的检测，并可大大降低外部检测条件的干扰，提高检测速度和精度。这类化合物可以作为荧光探针用于环境和细胞内GSH水平的检测。探针能被用来深入研究GSH在环境和生物体内的产生、输送及累积等过程的动力学机理，还能有助于阐明谷胱甘肽的生物合成途径，并能开创谷胱甘肽动态平衡的新机制。
• A Diselenide Turn‐On Fluorescent Probe for the Detection of Thioredoxin Reductase
  作者：Tendai J. Mafireyi、Madeleine Laws、John W. Bassett、Pamela B. Cassidy、Jorge O. Escobedo、Robert M. Strongin

  DOI：10.1002/anie.202004094

  日期：2020.8.24

  first diselenide‐based probe for the selective detection of thioredoxin reductase (TrxR), an enzyme commonly overexpressed in melanomas. The probe design involves conjugation of a seminaphthorhodafluor dye with a diselenide moiety. TrxR reduces the diselenide bond, triggering a fluorescence turn‐on response of the probe. Kinetic studies reveal favorable binding of the probe with TrxR with a Michaelis–Menten

  我们报告了第一个基于二硒化物的探针，用于选择性检测硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)，这是一种通常在黑色素瘤中过度表达的酶。探针设计涉及半萘酚染料与二硒化物部分的缀合。TrxR 减少二硒键，触发探针的荧光开启响应。动力学研究揭示了探针与TrxR的良好结合，Michaelis-Menten 常数 (Km )为15.89 μm。计算对接模拟预测与 TrxR 活性位点相比其二硫键类似物具有更大的结合亲和力。体外成像研究进一步证实，与二硫化物类似物相比，二硒化物探针表现出改善的 TrxR 活性信号传导。
• Diselenides and Allyl Selenides as Glutathione Peroxidase Mimetics. Remarkable Activity of Cyclic Seleninates Produced in Situ by the Oxidation of Allyl ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja0357588

  日期：2003.11.1

  generated 1,2-oxaselenolane Se-oxide (31) in situ by a series of oxidation and [2,3]sigmatropic rearrangement steps. The remarkably active cyclic seleninate 31 proved to be the true catalyst, reacting with the thiol via a postulated mechanism in which the thioseleninate 32 is first produced, followed by further thiolysis to selenenic acid 33 and oxidation-dehydration to regenerate 31. In contrast to catalysis

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，
• Quantification of cysteine hydropersulfide with a ratiometric near-infrared fluorescent probe based on selenium–sulfur exchange reaction
  作者：Xiaoyue Han、Fabiao Yu、Xinyu Song、Lingxin Chen

  DOI：10.1039/c6sc00838k

  日期：——

  A ratiometric near-infrared fluorescent probe based on a selenium–sulfur exchange reaction to quantify cysteine hydropersulfide in living cells and hepatic carcinoma rats.

  一种基于硒-硫交换反应的比例近红外荧光探针，用于定量测定活细胞和肝癌大鼠中的半胱氨酸过硫化氢。
• 一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院烟台海岸带研究所

  公开号：CN109232360A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明涉及一种用于多硫化物检测的荧光探针化合物及其制备方法。所述化合物结构如式Ⅰ所示。与传统检测技术相比，非侵入性的荧光探针检测操作简单、方便、快速，灵敏度高，选择性好，响应时间短，可对检测目标物进行原位、实时监测，且应用范围广泛。式I。