2,3-diphenyl-1H-indene | 5324-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-indene
• 英文别名: 2,3-diphenylindene
• CAS: 5324-00-5
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: PANZFQYXPMCHFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.3°C
• 沸点：
  346.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1003 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1H-indene 生成 1,2,3,4-二苯并芴
  参考文献：
  名称：

  Cumulene 光化学：四苯基和三苯基 C3 异构体的光重排

  摘要：

  光反应 dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallen, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes。描述 des isomeres de l'indene 多样性替代 figurant parmi les photoproduits。机制

  DOI：

  10.1021/ja00299a036
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indenes from phenylpropanones using alumina catalyst

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87659-6

文献信息

• Synthesis of Substituted 2-Arylindanes from <i>E</i>-(2-Stilbenyl)methanols via Lewis Acid-Mediated Cyclization and Nucleophililc Transfer from Trialkylsilyl Reagents
  作者：Pakornwit Sarnpitak、Kanokrat Trongchit、Yulia Kostenko、Supaporn Sathalalai、M. Paul Gleeson、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/jo4013755

  日期：2013.9.6

  proton β to the indanyl-type carbocations (indenes). Electron-donating groups on the fused aromatic ring (Y and Z = OMe) or the presence of electron-withdrawing groups (NO2) on the nonfused Ar ring facilitate the cyclization. In contrast, the presence of electron-donating groups (OMe) on the nonfused Ar ring impedes the process. In the case of Cl on the nonfused Ar ring, temperature modulates the resonance

  通过路易斯酸介导的二苯乙烯基甲醇的闭环反应，然后从三烷基甲硅烷基试剂进行亲核转移，已经开发出一种合成官能化的2-芳基茚满的制备方法。反应以中等至高产率和非对映选择性得到相应的产物。溶剂以及亲核试剂在确定由亲核加成反应（茚满）或质子β损失给茚满基型碳正离子（茚）产生的产物类型中起着重要作用。稠合芳环上的给电子基团（Y和Z = OMe）或存在吸电子基团（NO 2）在非稠合的Ar环上有利于环化。相反，在未稠合的Ar环上存在供电子基团（OMe）会阻碍该过程。就在未稠合的Ar环上的Cl而言，温度对涉及环化以形成茚满基型阳离子的整个反应路径的共振场和感应场效应进行了调节。量子化学计算支持碳阳离子物种的中间性以及氢化物从三乙基硅烷（Nu = H）转移至茚满基型阳离子的转移，从而形成了作为单一非对映异构体产物的反式1,2-二取代的茚满。
• Synthesis of Methylene-Bridge Polyarenes through Palladium-Catalyzed Activation of Benzylic Carbon-Hydrogen Bond
  作者：Chien-Chi Hsiao、Yi-Kuan Lin、Chia-Ju Liu、Tsun-Cheng Wu、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/adsc.201000651

  日期：2010.12.17

  In the presence of palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] and an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, fluorene derivatives can be generated in good to excellent yields from 2-halo-2′-methylbiaryls through the benzylic CH bond activation (14 examples; 81–97% yields). The scope and limitations of this protocol have been examined. A wide range of functional groups, such as alkyl, alkoxy, ester, nitrile, and

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。
• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• The Synthesis of Benzofulvenes through Palladium-Catalyzed Sequential Three-Component Reactions
  作者：Bo Zhou、Zhuo Wu、Weixin Qi、Xueliang Sun、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801141

  日期：2018.12.3

  An approach for the synthesis of benzofulvenes has been developed through palladium‐catalyzed sequential three‐component reactions. The reactions likely involve C,C‐palladacycles as the key intermediates. The palladacycles are generated through cascade reactions of aryl halides and alkynes, and then reacted with CH2Br2 to form benzofulvenes as the final products.

  通过钯催化的连续三组分反应，已经开发出一种苯并富烯的合成方法。反应可能涉及C，C- palladacycles作为关键中间体。Palladacycles是通过芳基卤化物和炔烃的级联反应生成的，然后与CH 2 Br 2反应形成苯并富勒烯作为最终产物。
• Einfache Synthesen von 1,2-Diaryl- und Triarylethenen mit trägergebundenen Fluoridbasen
  作者：D. Hellwinkel、K. Göke、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1994-25617

  日期：——

  Facile Syntheses of 1,2-Diaryl- and Triarylethenes with Supported Fluoride Bases Differently substituted arenecarbaldehydes, mainly benzaldehydes, can be very efficiently condensed with a wide variety of methylbenzenes having an electron-withdrawing group in the para-position, as well as with fluorenes, xanthene, cyclopentadienes and indenes by using a standardized KF- or CsF-Al2O3 base system in dimethylformamide.

  使用支持的氟化物碱进行1,2-二芳基和三芳基乙烯的简易合成。在二甲基甲酰胺中，使用标准化的KF或CsF-Al2O3碱体系，能够高效地将不同取代的芳醛，主要是苯甲醛，与多种在对位具有电子吸引基团的甲基苯类化合物，以及荧蒽、黄烷、环戊二烯和茚类化合物缩合。