(E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-en-1-ol | 59867-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-trifluoromethyl-2-buten-1-ol；3-trifluoromethylbut-2-en-1-ol；4,4,4-trifluoro-3-methyl-but-2-en-1-ol；4,4,4-Trifluor-3-methyl-but-2ξ-en-1-ol；4,4,4-Trifluor-3-methyl-but-2-en-1-ol；(E)-3-(Trifluormethyl)-2-butenol
• CAS: 59867-95-7
• 化学式: C₅H₇F₃O
• 分子量: 140.105
• InChiKey: ZPBBVQXFDRDVKO-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-en-1-ol 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITAZUME, TOMOYA;ISHIKAWA, NOBUO, CHEM. LETT., 1983, N 2, 237-238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(Trifluormethyl)-2-butensaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-3-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r

文献信息

• Structure-activity studies of fluoroaljyl-substituted γ-butyrolactone and γ-thiobutyrolactone modulators of GABAA receptor function
  作者：Daniel J. Canney、Hwang-Fun Lu、Ann C. McKeon、Kong-Woo Yoon、Kun Xu、Katherine D. Holland、Steven M. Rothman、James A. Ferrendelli、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10006-2

  日期：1998.1

  Dihydro-2(3H)-furanones (gamma-butyrolactones) and dihydro-2(3H)-thiophenones (gamma-thiobutyrolactones) containing fluoroalkyl groups at positions C-3, C-4, and C-5 of the heterocyclic rings were prepared. The anticonvulsant/convulsant activities of the compounds were evaluated in mice. Brain concentrations of the compounds were determined and the effects of the compounds on [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate

  制备在杂环的C-3，C-4和C-5位含有氟代烷基的二氢-2（3H）-呋喃酮（γ-丁内酯）和二氢-2（3H）-噻吩酮（γ-硫代丁内酯） 。在小鼠中评估了化合物的抗惊厥/惊厥活性。测定了化合物的脑浓度，并研究了化合物对与GABAA受体微毒素位点结合的[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯（[35S] TBPS）的影响。使用电生理方法和培养的大鼠海马神经元研究了这些化合物对GABAA受体功能的影响。C-3处的氟化作用会对化合物的药理活性产生微妙或明显的影响。如3-（1）所示，在乙基的亚甲基碳上氢被氟取代时，1-二氟乙基）二氢-3-甲基-2（3H）-呋喃酮（1）的抗惊厥作用与相应的烷基取代类似物相比没有太大变化。形成鲜明对比的是，如在二氢-3-甲基-3-（2,2,2-三氟乙基）-2（3H）-呋喃酮（3）中一样，在乙基的甲基碳上氟化可产生具有惊厥活性的化合物。 。这种惊厥活性似乎是由于该化合物对GABA
• Stereoselective [2,3]-Wittig and Tandem [2,3]-Wittig-Anionic Oxy-Cope Rearrangements of Bis-allylic Ethers : Effect of Substituents
  作者：Nicholas Greeves、Wai-Man Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01473-1

  日期：1997.9

  Acyclic bis-allylic ethers undergo, syn or anti stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement to give homoallylic alcohols depending on the substituents, and E-selective tandem [2,3]-Wittig-anionic oxy-Cope rearrangement to give δ,ε-unsaturated aldehydes. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  无环双烯丙基醚进行顺或反立体选择性[2,3] -Wittig重排，得到取决于取代基的均丙醇；E-选择性串联[2,3] -Wittig-阴离子氧基-Cope重排，得到δ， ε-不饱和醛。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• ASYMMETRICAL REDUCTION OF PERFLUOROALKYLATED KETONES, KETOESTERS AND VINYL COMPOUNDS WITH BAKER’S YEAST
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1983.237

  日期：1983.2.5

  Reduction of perfluoroalkylated ketones, ketoesters and vinyl compounds with baker’s yeast was studied. The ketones and β-ketoesters were asymmetrically reduced to give optically active perfluoroalkylated carbinols and hydroxyesters, while the vinyl compounds were reduced to perfluoroalkylated alkanes.

  研究了用面包酵母还原全氟烷基化酮、酮酯和乙烯基化合物。酮和 β-酮酯被不对称地还原成光学活性的全氟烷基化甲醇和羟基酯，而乙烯基化合物被还原成全氟烷基化烷烃。
• 1-Bromo-3-trifluoromethylbut-2-ene: synthesis and electrophilic reactivity
  作者：Valérie Martin、Huguette Molines、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80081-0

  日期：1993.5

  overall yield isreported starting from 1,1,1-trifluoroacetone. The electrophilic reactivity of this compoundtowards various nucleophiles has been studied. Thus, for example, condensation withthe sodium salt of diethyl malonate gave ethyl 2-carboethoxy-5-trifluoromethylhex-4-enoate in 66% yield.

  从1,1,1-三氟丙酮开始，三步合成1-溴-3-三氟甲基丁-2-烯的总产率为54％。已经研究了该化合物对各种亲核试剂的亲电反应性。因此，例如，与丙二酸二乙酯的钠盐缩合，以66％的收率得到2-羰基乙氧基-5-三氟甲基己基-4-烯酸乙酯。
• Trifluoromethyl group induced highly stereoselective synthesis of α-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda、Keiichi Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84388-9

  日期：1986.1

  The reaction of enolate prepared from ethyl 3-methyl-4,4,4-tri-fluorobutyrate with MoO5-Py-HMPA complex provides ethyl (2S★,3S★)-2-hydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutyrate predominantly. In contrast, NaBH4 reduction of the corresponding 2-oxobutyrate affords (2R★, 3S★)-hydroxyester preferentially.

  由3-甲基-4,4,4-三氟丁酸乙酯与MoO 5 -Py-HMPA配合物制得的烯醇化物提供乙基（2S ★，3S ★）-2-羟基-3-甲基-4,4，主要为4-三氟丁酸酯。相反，NaBH 4还原相应的2-氧代丁酸酯可优先得到（2R ★，3S ★）-羟基酯。