(Z)-1,2-bis(phenylseleno)-1-octene | 137469-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(phenylseleno)-1-octene
• 英文别名: (Z)-1,2-Bis(phenylseleno)-1-octene；[(Z)-1-phenylselanyloct-1-en-2-yl]selanylbenzene
• CAS: 137469-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₄Se₂
• 分子量: 422.331
• InChiKey: WTJPTCASTLCPRA-JZJYNLBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±41.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-bis(phenylseleno)-1-octene 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 1,2-Bis(phenylseleno)-1-alkenes. A Novel Example of Selenoxideanti-Elimination

  摘要：

  研究了 1,2-双（苯基硒）-1-烯的氧化以及由此形成的硒氧化物的反应性。当 (Z)-1,2-双（苯基硒）-1-辛烯被两个当量的 MCPBA 氧化时，发现在室温或室温以下发生了一种新型的硒氧化物反消除反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1805
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二苯基二硒醚 以 various solvent(s) 为溶剂， 以46%的产率得到(Z)-1,2-bis(phenylseleno)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下丙炔酸乙酯、烯烃和联苯二硒化物的高选择性三组分偶联。

  摘要：

  恰到好处的二苯二硒化物捕获碳自由基的强度有利于其与缺电子炔烃和富电子烯烃的选择性三组分偶联[方程。(1)]。相比之下，(PhS)2 太弱和 (PhTe)2 太强是自由基陷阱，分别发生不饱和化合物的聚合和 (PhTe)2 与炔烃的加成。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2027::aid-anie2027>3.0.co;2-m

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regio- and Stereoselective 1-Seleno-2-thiolation of 1-Alkynes
  作者：Mieko Arisawa、Yoshihiro Kozuki、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo034990t

  日期：2003.11.1

  RhH(PPh(3))(4) and 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene catalyze the regio- and stereoselective additions of diaryl disulfides and diaryl diselenides to 1-alkynes giving (Z)-1-arylseleno-2-arylthio-1-alkenes. The catalyst promotes the addition reaction of dibutyl disulfide and dibutyl diselenide to 1-octyne with a similar selectivity giving (Z)-1-butylseleno-2-butylthio-1-octene but with a lower catalytic

  铑配合物RhH（PPh（3））（4）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁催化二芳基二硫化物和二芳基二硒化物向1-炔烃的区域和立体选择性加成反应，生成（Z）-1-芳基硒代2 -芳硫基-1-烯烃。该催化剂以相似的选择性促进二丁基二硫化物和二丁基二硒化物向1-辛炔的加成反应，得到（Z）-1-丁基硒代-2-丁基硫基-1-辛烯，但催化活性较低。当在RhH（PPh（3））（4）和1,4-二苯基膦基丁烷存在下使用过量的二丁基二硫化物对二丁基二硒化物时，可以更高的产率获得相同的产品。
• A Novel Thermal Addition of Diaryl Diselenides to Acetylenes
  作者：Akiya Ogawa、Noriaki Takami、Masahito Sekiguchi、Hiroshi Yokoyama、Hitoshi Kuniyasu、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1991.2241

  日期：1991.12

  When diphenyl diselenide is heated at 150–180 °C in the presence of acetylenes, an acetylene insertion reaction into the Se–Se bond of the diselenide takes place to provide vic-bis(phenylseleno)alkenes in moderate to high yields.

  当二苯基二硒化物在乙炔存在下在 150-180°C 下加热时，乙炔会发生插入二硒化物的 Se-Se 键的反应，以中等至高产率提供 vic-双（苯基硒基）烯烃。
• Palladium-catalyzed addition and carbonylative addition of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Shinichiro Miyazaki、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00026a013

  日期：1991.12

  Novel transition-metal-catalyzed reactions of disulfides and diselenides with acetylenes are described. In the of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), [Pd(PPh3)4], the (1) of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes 1 takes place stereoselectively to give high yields of (Z)-1,2-bis(arylthio)-1-alkenes 2 and (Z)-1,2-bis(arylseleno)-1-alkenes 3, respectively. A mechanistic proposal includes the following: (1) oxidative addition of (ArY)2 [Y = S, Se] to low-valent palladium species, (2) stereoselective cis-thiopalladation or cis-selenopalladation to acetylenes to form a cis-vinylpalladium intermediate, and (3) reductive elimination of the product with retention of the stereochemistry. When the reaction of diaryl disulfides and diselenides with terminal acetylenes is performed under the pressure of carbon monoxide, the carbonylative addition occurs to afford (Z)-1,3-bis(arylthio)-2-alken-1-ones 4 and (Z)-1,3-bis(arylseleno)-2-alken-1-ones 5, respectively. Carbon monoxide is regioselectively incorporated on the side of the terminal carbon of the acetylenes.
• Highly Selective Three-Component Coupling of Ethyl Propiolate, Alkenes, and Diphenyl Diselenide under Visible-Light Irradiation
  作者：Akiya Ogawa、Mikio Doi、Ikuko Ogawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2027::aid-anie2027>3.0.co;2-m

  日期：1999.7.12

  Just the right strength of carbon-radical trapping by diphenyl diselenide facilitates its selective three-component coupling with an electron-poor alkyne and an electron-rich alkene [Eq. (1)]. In contrast, (PhS)2 is too weak and (PhTe)2 too strong a radical trap, and polymerization of the unsaturated compounds and addition of (PhTe)2 to the alkyne occur, respectively.

  恰到好处的二苯二硒化物捕获碳自由基的强度有利于其与缺电子炔烃和富电子烯烃的选择性三组分偶联[方程。(1)]。相比之下，(PhS)2 太弱和 (PhTe)2 太强是自由基陷阱，分别发生不饱和化合物的聚合和 (PhTe)2 与炔烃的加成。
• Oxidation of 1,2-Bis(phenylseleno)-1-alkenes. A Novel Example of Selenoxide<i>anti</i>-Elimination
  作者：Akiya Ogawa、Masahito Sekiguchi、Hiroaki Shibuya、Hitoshi Kuniyasu、Noriaki Takami、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1991.1805

  日期：1991.10

  The oxidation of 1,2-bis(phenylseleno)-1-alkenes and the reactivity of thus formed selenoxides have been investigated. When (Z)-1,2-bis(phenylseleno)-1-octene was oxidized with two equivalents of MCPBA, a novel selenoxide anti-elimination has been found to take place at or below room temperature.

  研究了 1,2-双（苯基硒）-1-烯的氧化以及由此形成的硒氧化物的反应性。当 (Z)-1,2-双（苯基硒）-1-辛烯被两个当量的 MCPBA 氧化时，发现在室温或室温以下发生了一种新型的硒氧化物反消除反应。