(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid | 145205-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid
• 英文别名: Boc-L-Ser(Prp)-OH；(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-prop-2-ynyloxy-propionic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-ynoxypropanoic acid
• CAS: 145205-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: NFJGVLNEGPVSTA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及能够选择性结合目标糖类（例如葡萄糖）的大环化合物，使其特别适用于糖类传感应用。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括含有它们的组合物和装置，以及它们在检测目标糖类中的使用。

  公开号：

  WO2018167503A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分层超分子凝胶：自组装的肽和照片控释通过主客体相互作用

  摘要：

  分层的超分子水凝胶是由Fmoc-RGDS四肽自组装而成的，显示出受主与客体相互作用的光控释放。从单个肽水凝胶中连续释放出多种有效载荷，包括囊泡。

  DOI：

  10.1039/c7cc07859e

文献信息

• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。
• Oxidative α,ω-diyne coupling as an approach towards novel peptidic macrocycles
  作者：S. Verlinden、N. Geudens、J. C. Martins、D. Tourwé、S. Ballet、G. Verniest

  DOI：10.1039/c5ob01153a

  日期：——

  The Glaser–Hay diyne coupling proved to be an efficient cyclisation approach towards diyne containing peptidic macrocycles.

  Glaser-Hay diyne偶联被证明是一种有效的环化方法，用于制备含有diyne的肽宏环。
• Incorporation of ‘click’ chemistry glycomimetics dramatically alters triple-helix stability in an adiponectin model peptide
  作者：Katherine R. Lutteroth、Paul W. R. Harris、Tom H. Wright、Harveen Kaur、Kevin Sparrow、Sung-Hyun Yang、Garth J. S. Cooper、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c7ob01388d

  日期：——

  glycosylated lysine residues for the formation of bioactive high molecular weight oligomers of Adpn. Through the use of ‘click’ glycopeptide mimetics, we investigated the role of glycosylated lysine and serine residues for the formation of triple helical structures of the collagenous domain of Adpn, in the context of a collagen model peptide scaffold. The physical properties of the unglycosylated lysine and

  脂联素（Adpn）已被证明是治疗II型糖尿病的一种可能方法，但事实证明，生产治疗型Adpn颇具挑战性。生物学研究强调了糖基化的赖氨酸残基对于形成Adpn的生物活性高分子量低聚物的重要性。通过使用“点击”糖肽模拟物，我们在胶原蛋白模型肽支架的背景下研究了糖基化的赖氨酸和丝氨酸残基在Adpn胶原结构域的三重螺旋结构形成中的作用。将未糖基化的赖氨酸和丝氨酸肽的物理性质与其糖基化的类似物进行比较。我们的结果强调了赖氨酸残基对Adpn的三重螺旋结构形成的关键作用，可能是由于链内和链间氢键网络的扩展。令人惊讶地，我们观察到将三唑连接的糖基化赖氨酸残基类似物掺入脂联素胶原域中时，热稳定性显着降低，表明“点击”糖模拟物可能用于生物工程应用。
• Stapling of a 3₁₀-Helix with Click Chemistry
  作者：Øyvind Jacobsen、Hiroaki Maekawa、Nien-Hui Ge、Carl Henrik Görbitz、Pål Rongved、Ole Petter Ottersen、Mahmood Amiry-Moghaddam、Jo Klaveness

  DOI：10.1021/jo101670a

  日期：2011.3.4

  short peptides that has shown promise when applied to 310- and α-helical peptides. However, atomic resolution structural information on the effect of side chain-to-side chain cyclization in 310-helical peptides is scarce, and reported data suggest that there is significant potential for improvement of existing methodologies. Here, we report a novel stapling methodology for 310-helical peptides using

  短肽在药物发现和化学生物学中作为先导化合物和分子探针很重要，但是它们众所周知的缺点（例如高构象柔韧性，蛋白酶不稳定性，生物利用度差和体内半衰期短）阻碍了它们的潜力被充分利用。实现。侧链对侧链的环化，例如通过闭合烯烃复分解（称为钉合），是增加短肽的生物活性的一种方法，当应用于3 10和α-螺旋肽时，该方法已显示出希望。然而，关于原子分辨率结构信息，有关侧链对侧链环化在3 10中的作用-螺旋肽是稀缺的，报道的数据表明，改进现有方法学的潜力很大。在这里，我们报告了一种新型的吻合方法，用于在模型氨基异丁酸（Aib）丰富的肽中使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的3个10螺旋肽，并研究了侧链至NMR，X射线衍射，线性IR和飞秒2D IR光谱分析侧链环化。我们的数据表明，所得环肽比其无环前体和迄今报道的其他钉合3 10-螺旋肽代表更理想的3 10-螺旋。当应用于3 10时，由CuA
• Synthesis and Characterisation of Substrate-Based Peptides as Inhibitors of Histone Demethylase KDM4C
  作者：Simon D. Nielsen、Ulrike Leurs、Magnus Bergner、Silvia A. Barris、Kanchan Devkota、Kamilla Meyer,、Daniella Iaria、Jack McCaughan、Brian Lohse、Jesper L. Kristensen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.2174/0929866523666160613210831

  日期：2016.8.8

  The design and synthesis of modified pentapeptides based on a truncated version of the substrate for KDM4C, a histone lysine demethylase (KDM), and investigation of their inhibitory activity at KDM4C is reported. By modifying the lysine residue corresponding to lysine 9 at histone 3 (H3K9), three different series of peptides were designed and synthesized. One series contained N-acylated H3K9 and two series introduced triazoles in this position via click chemistry to enable facile variation of headgroups. The click reaction is compatible with free amino acids and this was performed on an azido containing deprotected pentapeptide demonstrating a highly facile and convergent synthetic strategy for making substrate-based inhibitors. One of the 14 peptides showed inhibitory activity at KDM4C demonstrating the need for an iron chelator in the pentapeptide series.

  本文报道了基于组蛋白赖氨酸去甲基酶KDM4C的底物截短版本的修饰五肽的设计与合成，并研究了它们对KDM4C的抑制活性。通过修饰对应于组蛋白3第9位赖氨酸(H3K9)的赖氨酸残基，设计并合成了三个不同系列的肽。其中一个系列包含N-酰化的H3K9，另外两个系列通过点击化学在此位置引入三唑以实现头部基团的便捷变化。点击反应与自由氨基酸兼容，这一反应在含有叠氮基的去保护五肽上进行，展示了一种高度便捷和集中的合成策略，用于制造基于底物的抑制剂。14个五肽中的一个显示出对KDM4C的抑制活性，这表明五肽系列中需要铁螯合剂。