N-allyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1309862-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1309862-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: MJGCEOMLIIWCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 N-烯丙基-Ynamides 重排的 Ketenimines 的分子内 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  描述了 Pd 催化的 N-to - C 烯丙基转移 - 分子内烯酮亚胺 - [2 + 2] N - 烯丙基炔酰胺的环加成反应的级联反应。这种串联序列具有高度立体选择性，并且 [2 + 2] 环加成可以根据烯烃取代以交叉或稠合方式呈现，从而产生桥连和稠合的双环亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol3013233
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 N-allyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 103001.02h， 以83%的产率得到N-allyl-N-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 N-烯丙基-Ynamides 重排的 Ketenimines 的分子内 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  描述了 Pd 催化的 N-to - C 烯丙基转移 - 分子内烯酮亚胺 - [2 + 2] N - 烯丙基炔酰胺的环加成反应的级联反应。这种串联序列具有高度立体选择性，并且 [2 + 2] 环加成可以根据烯烃取代以交叉或稠合方式呈现，从而产生桥连和稠合的双环亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol3013233

文献信息

• <i>N-</i>Allyl-<i>N-</i>sulfonyl Ynamides as Synthetic Precursors to Amidines and Vinylogous Amidines. An Unexpected N-to-C 1,3-Sulfonyl Shift in Nitrile Synthesis
  作者：Kyle A. DeKorver、Whitney L. Johnson、Yu Zhang、Richard P. Hsung、Huifang Dai、Jun Deng、Andrew G. Lohse、Yan-Shi Zhang

  DOI：10.1021/jo200780x

  日期：2011.6.17

  N-allyl ynamides, which can also be accomplished thermally. An observation of N-to-C 1,3-sulfonyl shift was made when examining these aza-Claisen rearrangements thermally. This represents a useful approach to nitrile synthesis. While attempts to render this 1,3-sulfonyl shift stereoselective failed, we uncovered another set of tandem sigmatropic rearrangements, leading to vinyl imidate formation. Collectively

  本文描述了从N-烯丙基-N-磺酰基炔酰胺合成脒的详细研究。从机理上讲，这是一个令人着迷的反应，由不同的途径组成，可能导致脱烯丙基化或烯丙基转移，具体取决于钯催化剂的氧化态、胺的亲核性和配体的性质。它本质上构成了 Pd(0) 催化的N-烯丙基炔酰胺的氮杂克莱森重排，该重排也可以通过热的方式完成。在热检查这些氮杂克莱森重排时观察到 N-to-C 1,3-磺酰基转移。这代表了一种有用的腈合成方法。虽然使这种 1,3-磺酰基移位立体选择性的尝试失败了，但我们发现了另一组串联 σ 重排，导致亚氨酸乙烯酯的形成。总的来说，这项工作展示了人们可以使用这些炔酰胺发现的丰富的化学反应。