N-allyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide | 312329-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethynyl-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 312329-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: XQKTXVJVRKEZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-allyl-N-(1-chlorovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-haloethenamides from ynamide through halotrimethylsilane-mediated hydrohalogenation

  摘要：

  convenient synthesis of 1-haloethenamides has been achieved by utilizing halotrimethylsilane (TMSX, X = Cl, Br, I) and water. Halotrimethylsilane in 1 M CH2-Cl-2 solution functions as a halogen source of the in situ generated HX, and the HX added to the terminal triple bonds of ynamides in Markovnikov fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.091
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以62%的产率得到N-allyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化N-烯丙基乙酰胺的氧化环丙烷化反应合成3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物

  摘要：

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。

  DOI：

  10.1021/ol4007629

文献信息

• Chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates – Synthesis of tetrahydropyrazines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc40529j

  日期：——

  The chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates using TMS-EBX as an alkynylating agent leads to the formation of non-symmetrical tetrahydropyrazines from orthogonally protected diamines.

  使用TMS-EBX作为烷基化剂，N-磺酰胺与酰胺和氨基甲酸酯的化学选择性烷基化可导致由正交保护的二胺形成不对称的四氢吡嗪。
• Coupling of Carboxylic Acids with Ynamides and Subsequent Rearrangement for the Synthesis of Imides/Amides
  作者：Yangyong Shen、Qi Li、Gang Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02134

  日期：2018.9.7

  A coupling of carboxylic acids with ynamides and subsequent rearrangement for the synthesis of imides and amides is reported. The carboxylic acids could couple with ynamides to form α-acyloxyenamide followed by sulfonyl group migration and Mumm rearrangement to furnish the amides. Additionally, the products could be subjected to further rearrangement to deliver β-keto amides. This metal-free process

  报道了羧酸与炔酰胺的偶联以及随后用于酰亚胺和酰胺的合成的重排。羧酸可以与酰胺结合形成α-酰氧基烯酰胺，然后进行磺酰基迁移和Mumm重排以提供酰胺。另外，可以对产物进行进一步的重排以递送β-酮酰胺。这种无金属的过程代表了一种有趣的化学键裂解和再生方法。此外，进行了产物的发散转化以递送一系列化合物。
• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with <i>N</i>-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9cc04027g

  日期：——

  We herein report the gold(iii)-catalyzed selective annulation of anthranils with N-allylynamides under mild conditions.

  我们在此报告了在温和条件下金(III)催化的选择性闭环反应，即苯并噻唑与N-烯丙基亚胺的环化。
• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• Single Reactant Replacement Approach of Passerini Reaction: One-Pot Synthesis of β-Acyloxyamides and Phthalides
  作者：Yangyong Shen、Bo Huang、Linwei Zeng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02232

  日期：2017.9.1

  The Passerini reaction is a classical and well-known multicomponent reaction for accessing α-acyloxy amides. A single reactant replacement (SRR) approach of Passerini reaction is described, which involves aldehydes, carboxylic acids, and ynamides to constitute a one-pot synthesis of β-acyloxy amides in a convergent manner. When this method was subject to intramolecular reaction, the process would produce

  Passerini反应是用于获得α-酰氧基酰胺的经典且众所周知的多组分反应。描述了Passerini反应的单反应物置换（SRR）方法，该方法涉及醛，羧酸和乙酰胺，以收敛方式构成β-酰氧基酰胺的一锅法合成。当该方法进行分子内反应时，该过程将产生邻苯二甲酸酯产物。证明了可伸缩性，并进行了交叉反应以阐明合理的机制。