1,2-二氢醋蒽烯 | 641-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,2-二氢醋蒽烯
• 英文名称: aceanthrene
• 英文别名: 1,2-dihydroaceanthrylene；Aceanthracene；Aceanthren
• CAS: 641-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: XTAHYROJKCXMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二氢蒽

IARC Carcinogenic Agent:Dihydroaceanthrylene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢醋蒽烯 在 碘 、 silver nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-nitroaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  硝基乙炔和硝基乙炔的合成与光谱

  摘要：

  描述了乙炔的九个单硝基衍生物（1）和乙炔的九个单硝基衍生物（2）的合成。除1和2外，还有1,2,6,10b-四氢乙炔（3），6,10b-二氢-2（1H）-乙酰蒽（5），1（2 H）-乙酰蒽（4）和2（1 H）-乙酰蒽酮（8）也用作起始原料。所得硝基乙炔和硝基乙炔的特征在于其1 H-NMR，13C-NMR，UV-VIS，IR和质谱。讨论了硝基的构象以及硝基与芳族体系之间的相互作用。在2-硝基乙炔（1b）中，硝基与芳核的相互作用非常好。1和2的3-，4-，8-和9-硝基衍生物显示出通常共轭的平面硝基芳香化合物的所有特征。在其余的1和2的硝基衍生物中由于与附近质子的空间相互作用，共轭减少。减少共轭和增加扭转角的顺序是5-硝基> 7-硝基> 6-硝基> 10-硝基。使用半经验SCF方法PM3和AM1计算硝基的扭曲角。尽管通过这些方法获得的值有很大的偏差，但是它们都给出了与光谱得出的阶数相同的增加扭曲角的阶数。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120504
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并苊醌 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 1,2-二氢醋蒽烯
  参考文献：
  名称：

  硝基乙炔和硝基乙炔的合成与光谱

  摘要：

  描述了乙炔的九个单硝基衍生物（1）和乙炔的九个单硝基衍生物（2）的合成。除1和2外，还有1,2,6,10b-四氢乙炔（3），6,10b-二氢-2（1H）-乙酰蒽（5），1（2 H）-乙酰蒽（4）和2（1 H）-乙酰蒽酮（8）也用作起始原料。所得硝基乙炔和硝基乙炔的特征在于其1 H-NMR，13C-NMR，UV-VIS，IR和质谱。讨论了硝基的构象以及硝基与芳族体系之间的相互作用。在2-硝基乙炔（1b）中，硝基与芳核的相互作用非常好。1和2的3-，4-，8-和9-硝基衍生物显示出通常共轭的平面硝基芳香化合物的所有特征。在其余的1和2的硝基衍生物中由于与附近质子的空间相互作用，共轭减少。减少共轭和增加扭转角的顺序是5-硝基> 7-硝基> 6-硝基> 10-硝基。使用半经验SCF方法PM3和AM1计算硝基的扭曲角。尽管通过这些方法获得的值有很大的偏差，但是它们都给出了与光谱得出的阶数相同的增加扭曲角的阶数。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120504

文献信息

• On the neophyl-like rearrangement of 2-(9-anthryl)ethyl radicals
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Gian Franco Pedulli、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Elisabetta Foresti、Paolo Palmieri

  DOI：10.1021/ja00202a010

  日期：1989.9

  Etude experimentale et theorique de la migration 1,2 du groupe aryle dans les radicaux ([anthryl-9]-2) ethyle et ([phenyl-10 anthryl-9]-2) ethyle

  实验练习与迁移理论 1,2 du groupe aryle dans les radicaux ([anthryl-9]-2) Ethe et ([phenyl-10 anthryl-9]-2) Ethe
• Conformational analysis of 9,10-dihydroanthracenes. Molecular mechanics calculations and carbon-13 NMR
  作者：Peter W. Rabideau、Jennifer L. Mooney、Kenny B. Lipkowitz

  DOI：10.1021/ja00286a002

  日期：1986.12

  The conformational analyses of 9, 10-dihydroanthracene and several of its methylated and ethylated derivatives are studied by empirical force field calculations (MM2 and MMPI). The computational results are considered in light of previous and current carbon NMR data. Model compounds are examined which involve fixed, planar, and boat-shaped conformations about the central ring, and these /sup 13/C NMR

  通过经验力场计算（MM2 和 MMPI）研究了 9, 10-二氢蒽及其几种甲基化和乙基化衍生物的构象分析。根据以前和当前的碳 NMR 数据考虑计算结果。检查模型化合物，其中涉及围绕中心环的固定、平面和船形构象，然后将这些 /sup 13/C NMR 数据与灵活系统进行比较。得出的结论是，碳化学位移和碳氢耦合常数与分子力学计算的结果一致，这表明中心环周围的平面性比以前认为的更大。
• CONDENSATIONS AND RING CLOSURES IN THE NAPHTHALENE SERIES. IV. A SYNTHESIS OF ACEPHENANTHRENE
  作者：Louis F. Fieser、Mary A. Peters

  DOI：10.1021/ja01350a035

  日期：1932.11
• Liebermann; Zsuffa, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 857
  作者：Liebermann、Zsuffa

  DOI：——

  日期：——
• Hoeffinger,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2534 - 2536
  作者：Hoeffinger,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——