1,2-dihydroaceanthrylen-2-one | 90047-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-dihydroaceanthrylen-2-one
• 英文别名: 2(1H)-aceanthrylenone；2-aceanthranenone；2-Aceanthrenone；aceanthren-2-one；Aceanthren-2-on；Aceanthrylen-2(1H)-one；1H-aceanthrylen-2-one
• CAS: 90047-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: JQCHXLYXNJKVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  439.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroaceanthrylen-2-one 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,2-二氢醋蒽烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aceanthrylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a065
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并苊醌 在 sodium tetrahydroborate 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1,2-dihydroaceanthrylen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aceanthrylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a065

文献信息

• Synthesis and spectroscopy of nitroaceanthrylenes and nitroaceanthrenes
  作者：Patrick P. J. Mulder、Jos Olde Boerrigter、Ben B. Boere、Han Zuilhof、Cornelis Erkelens、Jan Cornelisse、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120504

  日期：——

  10b-tetrahydroaceanthrylene (3), 6,10b-dihydro-2(1H)-aceanthrylenone (5), 1(2H)-aceanthrylenone (4) and 2(1H)-aceanthrylenone (8) were also used as starting materials. The resulting nitroaceanthrylenes and nitroaceanthrenes were characterized by their 1H-NMR, 13C-NMR, UV-VIS, IR and mass spectra. The conformation of the nitro group and the interaction between the nitro group and the aromatic system are

  描述了乙炔的九个单硝基衍生物（1）和乙炔的九个单硝基衍生物（2）的合成。除1和2外，还有1,2,6,10b-四氢乙炔（3），6,10b-二氢-2（1H）-乙酰蒽（5），1（2 H）-乙酰蒽（4）和2（1 H）-乙酰蒽酮（8）也用作起始原料。所得硝基乙炔和硝基乙炔的特征在于其1 H-NMR，13C-NMR，UV-VIS，IR和质谱。讨论了硝基的构象以及硝基与芳族体系之间的相互作用。在2-硝基乙炔（1b）中，硝基与芳核的相互作用非常好。1和2的3-，4-，8-和9-硝基衍生物显示出通常共轭的平面硝基芳香化合物的所有特征。在其余的1和2的硝基衍生物中由于与附近质子的空间相互作用，共轭减少。减少共轭和增加扭转角的顺序是5-硝基> 7-硝基> 6-硝基> 10-硝基。使用半经验SCF方法PM3和AM1计算硝基的扭曲角。尽管通过这些方法获得的值有很大的偏差，但是它们都给出了与光谱得出的阶数相同的增加扭曲角的阶数。
• Syntheses and Structures of 1,1-Dimethyl-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-<i>o</i>-benzenoaceanthrylenes: Sterically Congested Triptycenes Carrying Five-Membered Ring
  作者：Shinji Toyota、Masahiko Endo、Mitsuru Teruhi、Yoshiyuki Noda、Michinori Oki、Mikio Yamasaki、Takashi Shibahara

  DOI：10.1246/bcsj.66.2088

  日期：1993.7

  compounds which carry a five-membered ring condensed to the triptycene skeleton were synthesized by the Diels-Alder reaction of 1,1-dimethyl-1,2-dihydroaceanthrylene with a benzyne. The structures of three compounds were determined by X-ray crystallography. The molecules have several abnormal bond lengths and angles in addition to significant deformation of the benzene rings as well as the triptycene

  通过 1,1-二甲基-1,2-二氢乙酰蒽与苄的 Diels-Alder 反应合成了带有稠合到三苯乙烯骨架的五元环的空间压缩的标题化合物。三种化合物的结构通过 X 射线晶体学确定。除了苯环和三苯乙烯骨架的显着变形外，分子还有几个异常的键长和角度，以避免关于 C(1)–C(10b) 和 C(1)–C(2) 键的重叠构象. 7-10 位取代基的影响相当小，但在比较 C(10a)-C(10)-取代基键角时发现了一个有趣的键角变形。对二甲氧基化合物进行分子力学计算，以将计算结构与 X 射线结构进行比较。
• The photodimerization of aceanthrylene
  作者：Benjamin F. Plummer、Scott F. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96629-2

  日期：1987.1

  Sensitized photodimerization of aceanthrylene (AA) with Rose Bengal in methanol produced both syn and anti head-to-head and head-to-tail stereoisomers with slight preference for syn adducts. The stereochemical configurations were assigned by deuterium labeling and by high field homonuclear shift correlation (COSY) experiments and these compare favorably with the assignments made for the photodimers of 1-substituted

  在甲醇中，用玫瑰红将乙炔（AA）进行光敏二聚化，既产生了顺式和反头对头和头对尾的立体异构体，但对顺式加成物略有偏爱。通过氘标记和高场同核移位相关性（COSY）实验指定了立体化学构型，这些构型可与1-取代的光二聚体的指定相媲美。当前，AA仅在二硫化碳中在直接辐射下进行了光二聚。
• How Do Ethane-Type Molecules Avoid Eclipsing When Forced as Such? The Case of 7,8,9,10-Tetrachloro-1,1-dimethyl-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-<i>o</i>-benzenoaceanthrylene
  作者：Michinori Oki、Masahiko Endo、Yoshiyuki Noda、Shinji Toyota、Mikio Yamasaki、Takashi Shibahara

  DOI：10.1246/cl.1992.273

  日期：1992.2

  The molecular structure of the title compound was determined by X-ray crystallography. To avoid the eclipsing interactions between the two methyl groups at the 1-position and the triptycene skeleton, the molecule exhibited several unusual bond lengths and bond angles. The benzene rings in the molecule were also deformed from planarity.

  标题化合物的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。为了避免 1 位上的两个甲基与三庚烯骨架之间的黯然作用，分子呈现出几种不同寻常的键长和键角。分子中的苯环也发生了平面变形。
• Aceanthrylene
  作者：Hans Dieter Becker、Lars Hansen

  DOI：10.1021/jo00202a026

  日期：1985.1