2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate | 741695-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: [2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-trimethylsilylphenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 741695-78-3
• 化学式: C₂₀H₃₄BNO₄Si
• 分子量: 391.391
• InChiKey: AAAHCUZNBLOYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzylidenebenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（O-氨基甲酰基）对苯二甲酸酯的阴离子O->α-和β-乙烯基氨基甲酰氨基易位。

  摘要：

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。

  DOI：

  10.1021/ol049740t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate 、 频哪醇 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-(trimethylsilyl)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  有指导的基于原位金属化的方法。卤代，亚硝基和硼基诱导的ipso-去甲硅烷基化。链接到原位Suzuki反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。

  DOI：

  10.1021/ol0506563

文献信息

• Directed <i>ortho</i> Metalation-Based Methodology. Halo-, Nitroso-, and Boro-Induced <i>ipso-</i>Desilylation. Link to an <i>in situ</i> Suzuki Reaction
  作者：Zhongdong Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0506563

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Treatment of DoM-derived silylated aromatics 2-4 under standard electrophilic halogenation conditions cleanly affords ipso-desilyation products 5-7, while nitration of methoxy-substituted analogues 8, 9 leads to non-ipso isomers 10, 12 and 11, 13, controlled by a silicon steric effect. Sequential ipso-borodesilylation of 2a, 3a, and 20 followed by treatment with aryl halides under

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。
• Anionic O → α- and β-Vinyl Carbamoyl Translocation of 2-(<i>O</i>-Carbamoyl) Stilbenes
  作者：Mark A. Reed、Michelle T. Chang、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol049740t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] New anionic oxygen to alpha- and beta-vinyl carbamoyl migration reactions, 17a and 26a-c --> 18 and 30a-c, proceed under LDA-mediated conditions leading stereoselectively to highly substituted stilbenes bearing electron-donating and -withdrawing substituents. Compounds 17a and 26a-c are prepared by combination of efficient, directed ortho metalation, Sonogashira, and Suzuki-Miyaura

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。